N,N'-diethylimidazolidine-2-thione-4,5-dione | 21035-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diethylimidazolidine-2-thione-4,5-dione
• 英文别名: 1,3-diethyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione；1,3-diethylimidazole-2-thione-3,4-dione；1,3-Diethylthioparabansaeure；1.3-Diethyl-2-thio-parabansaeure；1,3-Diaethyl-2-thioxo-imidazolidin-4,5-dion；1,3-diethylimidazolidine-2-thione-4,5-dione；1,3-Diethyl-2-thioxo-imidazolidine-4,5-dione；1,3-diethyl-2-sulfanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 21035-66-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: MOEDOELICMKCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diethylimidazolidine-2-thione-4,5-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 钐(III) 离子载体 II
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,3-二烷基咪唑烷-2,4,5-三硫酮的新型中性二硫镍镍络合物显示出显着的近红外吸收

  摘要：

  一系列稳定的中性镍-二硫代镍络合物[Ni（R 2 timdt）2 ]（其中R 2 timdt是1,3-二烷基咪唑烷- 2,4,5-三硫酮和烷基= Et，Pr i，Bu），在λ≈1000nm处显示出强烈的电子吸收，并报道了Pr i衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39950000371
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 在 uranyl chloride trihydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8766.0h， 生成 N,N'-diethylimidazolidine-2-thione-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  UO2Cl2·3H2O和Nd（NO3）3·6H2O的软施主配体脱水作用及其相互作用的X射线衍射和理论研究。

  摘要：

  我们研究了相对的路易斯碱性咪唑-2-硫酮是否可用于取代与f元素阳离子结合的水配体并生成f元素软供体配合物。1,3-二乙基咪唑-2-硫酮（C2C2ImT）与Nd（NO3）3·6H2O和UO2Cl2·3H2O的反应导致分离无水硫酮络合物Nd（NO3）3（C2C2ImT）3和UO2Cl2（C2C2ImT）2 ，其特征在于单晶X射线衍射。已通过晶体结构分析和密度泛函理论（DFT）计算来检查金属-硫酮相互作用强度的差异。发现C2C2ImT配体受配位和非共价相互作用的影响，因此不可能使一种作用与另一种作用相互抵消。计算出的部分原子电荷表明[UO2] 2+配合物中更大的配体-金属电荷转移，表明相互作用更强。C2C2ImT的反应性证明了其在从容易获得的水合物制备f元素软供体复合物中的有用性，这些水合物可能是促进配体和研究软供体阴离子的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03228

文献信息

• Structural tailoring of the NIR-absorption of bis(1,2-dichalcogenolene) Ni/Pt electrochromophores deriving from 1,3-dimethyl-2-chalcogenoxo-imidazoline-4,5-dichalcogenolates
  作者：Carlo Deiana、M. Carla Aragoni、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Anna Pintus、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins、Massimiliano Arca

  DOI：10.1039/c6nj01854h

  日期：——

  The choice of the metal ion M and the terminal Y and donor X chalcogen species (M = Ni, Pt; and X, Y = S, Se) in square-planar complexes deriving from 1,3-dimethyl-2-chalcogenoxo-imidazoline-4,5-dichalcogenolates allows fine-tuning of both the redox stability and the energy of the particularly intense NIR electrochromic absorption, thanks to the subtle contribution of M, X, and Y to the relevant frontier

  从1,3-二甲基-2-硫代氧羰基-咪唑啉衍生的方平面络合物中金属离子M以及Y和施主X硫族元素的末端离子的选择（M = Ni，Pt; X，Y = S，Se）由于M，X和Y对相关前沿分子轨道的微妙贡献，-4,5-二氢萘酚酸酯可以微调氧化还原稳定性和特别强烈的NIR电致变色吸收能量。 PCM DFT和TD-DFT级别。
• High Photothermal Activity within Neutral Nickel Dithiolene Complexes Derived from Imidazolium-Based Ionic Liquids
  作者：Kenny Mebrouk、Franck Camerel、Olivier Jeannin、Benoit Heinrich、Bertrand Donnio、Marc Fourmigué

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02648

  日期：2016.2.1

  N′-dialkylimidazolidine-2,4,5-trithione complexes ([Ni(R2timdt)2]) carrying linear or branched carbon chains (R = n-C4H9, n-C8H17, n-C12H25, n-C16H33, 2-ethylhexyl, 2-butyloctyl, phytanyl) have been obtained through an original synthetic pathway starting from easily available imidazolium-based ionic liquids. The chemical structures of these nickel complexes were confirmed by NMR and high-resolution

  一系列新的带有线性或支链碳链（R = n -C 4 H 9，n -C ）的镍N，N'-二烷基咪唑烷-2,4,5-三硫酮络合物（[Ni（R 2 timdt）2 ]）8 H 17，n -C 12 H 25，n -C 16 H 33（2-乙基己基，2-丁基辛基，植烷）是通过容易获得的基于咪唑鎓的离子液体从原始合成途径获得的。这些镍配合物的化学结构已通过NMR和高分辨率质谱以及对单晶进行的X射线分析得到了证实。配合物在1000 nm附近的近红外（NIR）区域强烈吸收，其高消光系数达到80 000 M –1 cm –1。它们能够以非常高的光热转换效率（大约30％）在激光照射下将NIR光有效地转换为热量。
• New [M(R,R‘timdt)₂] Metal-Dithiolenes and Related Compounds (M = Ni, Pd, Pt; R,R‘timdt = Monoanion of Disubstituted Imidazolidine-2,4,5-trithiones):  An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Maria Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Francesco Demartin、Francesco A. Devillanova、Alessandra Garau、Francesco Isaia、Francesco Lelj、Vito Lippolis、Gaetano Verani

  DOI：10.1021/ja990827x

  日期：1999.8.1

  Several new Ni (7a−i), Pd (8a−j), and Pt (9a−j) dithiolenes belonging to the general class [M(R,R‘timdt)2] (R,R‘timdt = monoanion of di-substituted imidazolidine-2,4,5-trithione) have been synthesized by sulfuring the disubstituted imidazolidine-2-thione-4,5-diones (4) with Lawesson's reagent (5) in the presence of the appropriate metal either as powder or as chloride. The obtained compounds have been

  几种新的 Ni (7a−i)、Pd (8a−j) 和 Pt (9a−j) 二硫烯属于一般类 [M(R,R'timdt)2] (R,R'timdt = di 的单阴离子-取代的咪唑烷-2,4,5-三硫酮）是通过在适当的金属粉末或粉末的存在下用劳森试剂（5）硫化二取代的咪唑烷-2-硫酮-4,5-二酮（4）合成的作为氯化物。所得化合物已通过 UV-vis-NIR、FT-IR 和 FT-Raman 光谱、CP-MAS 13C NMR 和循环伏安法进行表征，而 [Ni(Me,Pritimdt)2] (7c) 的特征还在于单晶的 X 射线衍射。从复合反式双[O-乙基(4-甲氧基苯基)膦酰二硫代]Ni(II) (10a)和4,5,6,7-四硫基[1,2-b:3,4]的反应混合物中分离-b']diimidazolyl-1,10-diphenyl-3,8-diethyl-2, 作为副产物的 9-二硫酮 (6a)
• One‐pot synthesis of new hydantoin (thiohydantoin) derivatives and evaluation of their antibacterial and antioxidant activities
  作者：Leila Ghasempour、Sakineh Asghari、Mahmood Tajbakhsh、Mojtaba Mohseni

  DOI：10.1002/jhet.4120

  日期：2020.12

  2‐aminothiophenol. Compound 9l including N,N′′‐diphenyl thiohydantoin moiety showed the highest antibacterial activity (26.0 ± 01.4) against B subtilis, in comparison with other synthesized samples. The antioxidant activities of the synthesized hydantoins and thiohydantoins were investigated by DPPH radical‐scavenging based on Blois method. The results showed that all the compounds have high DPPH inhibition

  在三乙胺的存在下，苯甲酰溴，对羟基苯甲酸酯或对羟基苯甲酸酯的四锅反应，苯酚或三苯膦以高到高的产率提供了乙内酰脲或乙内酰脲的新衍生物（65％-90％）。对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的抗菌活性进行了评估。在合成的化合物中，由2-羟基苯硫酚制得的产品比从2-氨基硫酚制得的产品具有更高的抗菌活性。包括N，N' '的化合物9l与其他合成样品相比，二苯基硫代乙内酰脲部分对枯草芽孢杆菌显示最高的抗菌活性（26.0±01.4）。通过基于布卢瓦（Blois）法的DPPH自由基清除作用，研究了合成的乙内酰脲和乙内酰脲的抗氧化活性。结果表明，所有化合物均具有较高的DPPH抑制潜能（77.4％-83.9％），这可能是由于在NH 2和OH基团上存在具有孤对电子和可交换质子的杂原子所致。
• PVC Membrane and Coated Graphite Potentiometric Sensors Based on Et₄todit for Selective Determination of Samarium(III)
  作者：Mojtaba Shamsipur、Morteza Hosseini、Kamal Alizadeh、Zahra Talebpour、Mir Fazlollah Mousavi、Mohammad Reza Ganjali、Massimiliano Arca、Vito Lippolis

  DOI：10.1021/ac0205659

  日期：2003.11.1

  Solution studies on the binding properties of 4,5,6,7-tetrathiocino[1,2-b:3,4-b‘]diimidazolyl-1,3,8,10-tetraethyl-2,9-dithione (Et4todit) toward a number of cationic species including some lanthanide ions revealed the occurrence of a selective 1:1 complexation of the ligand with Sm3+ ion. Consequently, Et4todit was used as a suitable neutral ionophore for the preparation of novel polymeric membrane (PME) and coated graphite (CGE) Sm3+-selective electrodes. The electrodes exhibit a Nernstian behavior for Sm3+ ions over wide concentration ranges (1.0 × 10-5−1.0 × 10-1 M for PME and 1.0 × 10-7−1.0 × 10-1 M for CGE) and very low limits of detection (8.0 × 10-6 M for PME and 1.6 × 10-8 M for CGE). The proposed potentiometric sensors manifest advantages of relatively fast response, and, most importantly, good selectivities relative to wide variety of other cations, including other lanthanide ions. The selectivity behavior of the proposed Sm3+-selective electrodes revealed a great improvement compared to the best previously reported electrode for samarium(III) ion. The potentiometric responses of the electrodes are independent of the pH of the test solution in the pH range 4.0−6.5. The electrodes were successfully applied to the recovery of Sm3+ ion from tap water samples and also, as an indicator electrode, in potentiometric titration of samarium(III) ions.

  对 4,5,6,7-tetrathiocino[1,2-b:3,4-b']diimidazolyl-1,3,8,10-tetraethyl-2,9-dithione（Et4todit）与一些阳离子（包括一些镧系离子）的结合特性进行的溶液研究表明，配体与 Sm3+ 离子发生了 1:1 的选择性络合。因此，Et4todit 被用作制备新型聚合物膜 (PME) 和涂覆石墨 (CGE) Sm3+ 选择性电极的合适中性离子载体。这些电极在较宽的浓度范围（PME 为 1.0 × 10-5-1.0 × 10-1 M，CGE 为 1.0 × 10-7-1.0 × 10-1 M）内对 Sm3+ 离子表现出 Nernstian 行为，而且检出限非常低（PME 为 8.0 × 10-6 M，CGE 为 1.6 × 10-8 M）。所提出的电位传感器具有响应相对较快的优点，最重要的是，相对于包括其他镧系离子在内的多种其他阳离子具有良好的选择性。与之前报道的钐（III）离子最佳电极相比，所提出的 Sm3+ 选择性电极的选择性有了很大提高。在 pH 值为 4.0-6.5 的范围内，电极的电位反应与测试溶液的 pH 值无关。该电极被成功应用于自来水样品中 Sm3+ 离子的回收，并作为指示电极用于钐（III）离子的电位滴定。