acrylic acid, 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-allyl ester | 185136-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: acrylic acid, 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-allyl ester
• 英文别名: [(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 185136-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: QXLGSUPYOLJTKN-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrylic acid, 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-allyl ester 在 正丁基锂 、 molecular sieve 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(7'β,8α,8'percentb)-3',4',5'-trimethoxy-4,5-methylenedioxy-2,7'-cyclolignan-9',9-olide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isodeoxypodophyllotoxin using the Me₃Sn radical initiated carbocyclization

  摘要：

  Podophylotoxin骨架的内酯部分是通过自由基碳环化反应组装而成的，目标结构是基于分子内Friedel-Crafts反应构建的。除了异去氧鬼臼毒素外，还形成了不寻常的三环和四环化合物。关键词：自由基碳环化反应，C-Sn键裂解，鬼臼毒素类似物。

  DOI：

  10.1139/v96-211
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到acrylic acid, 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isodeoxypodophyllotoxin using the Me₃Sn radical initiated carbocyclization

  摘要：

  Podophylotoxin骨架的内酯部分是通过自由基碳环化反应组装而成的，目标结构是基于分子内Friedel-Crafts反应构建的。除了异去氧鬼臼毒素外，还形成了不寻常的三环和四环化合物。关键词：自由基碳环化反应，C-Sn键裂解，鬼臼毒素类似物。

  DOI：

  10.1139/v96-211

文献信息

• Total synthesis of isodeoxypodophyllotoxin using the Me₃Sn radical initiated carbocyclization
  作者：Stephen Hanessian、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1139/v96-211

  日期：1996.10.1

  The lactone portion of the podophylotoxin framework was assembled from a free-radical carbocyclization reaction, and the target structure was constructed based on intramolecular Friedel–Crafts reaction. In addition to isodeoxypodophyllotoxin, there were formed unusual tri- and tetracyclic compounds. Key words: free-radical carbocyclization, C—Sn bond cleavage, podophyllotoxin analog.

  Podophylotoxin骨架的内酯部分是通过自由基碳环化反应组装而成的，目标结构是基于分子内Friedel-Crafts反应构建的。除了异去氧鬼臼毒素外，还形成了不寻常的三环和四环化合物。关键词：自由基碳环化反应，C-Sn键裂解，鬼臼毒素类似物。