N,4-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide | 18271-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N,4-dimethyl-N-1-naphthalenyl-；N,4-dimethyl-N-naphthalen-1-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 18271-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: KRESJXCBBXPZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到N-Methyl-2-(4-methylphenylsulfonyl)-1-naphthalinamin
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Lenz, Ruediger, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 66 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基磺酰胺在水介质中杂芳烃的电化学CH酰胺化

  摘要：

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。

  DOI：

  10.1002/chem.202004229

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagents Enable C(sp²)–H Amidation of (Hetero)arenes with Iminophenylacetic Acids
  作者：Yue Pan、Zhengyi Liu、Peng Zou、Yali Chen、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02751

  日期：2022.9.16

  Sulfonamide-containing (hetero)arenes are widely present in bioactive molecules. Here, we report the sulfonamidyl (hetero)arenes synthesis by the C(sp2)–H amidation from bench-stable amidyl-iminophenylacetic acids. The hypervalent iodine reagents covalently activated iminophenylacetic acids for the facile sulfonamidyl radical generation under mild photocatalytic oxidative conditions. Diversified indoles

  含磺酰胺的（杂）芳烃广泛存在于生物活性分子中。在这里，我们报告了通过 C(sp 2 )-H 酰胺化从台式稳定的酰胺基-亚氨基苯乙酸合成磺胺基（杂）芳烃。高价碘试剂共价活化亚氨基苯乙酸，在温和的光催化氧化条件下容易产生磺胺自由基。多样化的吲哚、吡咯、咪唑并吡啶和稠合芳烃经过 C(sp 2 )-H 酰胺化，具有优异的化学选择性和区域选择性。该反应在具有潜在生物学应用的中性水性条件下表现良好。
• Synthesis and pharmacodynamic evaluation of naphthalene derivatives against influenza A virus in vitro and in vivo
  作者：Yongzhuang Ge、Chaofeng Zhang、Ying Qu、Lixia Ding、Xinbo Zhang、Zhongmou Zhang、Chengyun Jin、Xiao-Na Wang、Zhenya Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115660

  日期：2023.11

  anti-influenza drugs to resist influenza epidemics due to the seasonal popularity of a certain area every year. Naphthalene derivatives had potential antiviral activity. A series of naphthalene derivatives were synthesized via the metal-free intramolecular hydroarylation reactions of alkynes. Evaluation of their biological efficacy showed that compound 2-aminonaphthalene 4d had better antiviral activity in vitro

  甲型流感病毒是一种高度变异的致病病原体，可能导致全球大流行。由于每年某个地区的季节性流行，需要寻找新的抗流感药物来抵抗流感流行。萘衍生物具有潜在的抗病毒活性。通过炔烃的无金属分子内加氢芳基化反应合成了一系列萘衍生物。其生物学功效评价表明，化合物2-氨基萘4d具有比利巴韦林更好的体外抗病毒活性。通过研究2-氨基萘4d 体内外作用机制，我们发现4d对A/Weiss/43（H1N1）、A/Virginia/ATCC2/2009（H1N1）三种不同亚型流感病毒均具有抗病毒活性。和 A/California/2/2014 (H3N2)。化合物4d在病毒吸附后效果最好，主要在病毒复制早期发挥作用。2-氨基萘4d可以通过抑制病毒的NP和M蛋白来减少病毒的复制。化合物4d减少流感病毒诱导的细胞凋亡RIG-1 通路介导的炎症反应在细胞和小鼠中均受到抑制。此外，给药4d。因此，萘衍生物4d是治疗甲型流感病毒感染的潜在药物。
• Mysyk,D.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, # 8, p. 1458 - 1460
  作者：Mysyk,D.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buzniak, Jan; Skulski, Lech; Wybraniec-Bugaj, Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 9, p. 1923 - 1927
  作者：Buzniak, Jan、Skulski, Lech、Wybraniec-Bugaj, Jolanta

  DOI：——

  日期：——
• Koenig; Koehler, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 986
  作者：Koenig、Koehler

  DOI：——

  日期：——