(E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 138716-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 138716-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: ABRRTQJUYQGWLY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 生成 4-(3,4-Dichlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TSENG, SHIN S.;DUSZA, JOHN P.;EPSTEIN, JOSEPH W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3,4-二氯苯乙酮 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel series of N,4-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives as potent and selective PI3Kγ inhibitors

  摘要：

  二十一种新型N，4-二苯基嘧啶-2-胺衍生物已被合成为PI3Kγ选择性抑制剂，化合物C8表现出对PI3Kγ激酶最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00301a

文献信息

• Discovery of highly potent tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Xian-Sen Huo、Xie-Er Jian、Jie Ou-Yang、Lin Chen、Fang Yang、Dong-Xin Lv、Wen-Wei You、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113449

  日期：2021.8

  effectively inhibited tubulin polymerization and was 3-fold more powerful than positive control CA-4. Moreover, molecular docking analysis indicated that 5e overlapped well with CA-4 in the colchicine-binding site. These studies demonstrated that 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine skeleton might be used as the leading unit to develop novel tubulin polymerization inhibitors as potential anticancer

  通过去除我们之前报道的化合物3 中的5-甲基和 6-乙酰基，我们设计了一系列新型 2,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶衍生物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物5e对 HeLa 细胞显示出低纳摩尔的抗增殖功效，比铅类似物3高 166 倍。有趣的是，与 HEK-293（正常人胚胎肾细胞）相比，5e在抑制癌细胞方面表现出显着的选择性。此外，5e通过改变 p-cdc2 和细胞周期蛋白 B1 的表达水平，剂量依赖性地将 HeLa 阻滞在 G2/M 期，并通过调节裂解的 PARP 的表达导致 HeLa 细胞凋亡。进一步的证据表明，5e有效地抑制了微管蛋白聚合，并且比阳性对照 CA-4 强 3 倍。此外，分子对接分析表明，5e与秋水仙碱结合位点中的 CA-4 重叠良好。这些研究表明，2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架可用作开发新型微管蛋白聚合抑制剂作为潜在抗癌剂的主要单元。
• Substituted-6H,8H-pyrimido-[1,2,3-cd]purine-8,10-(9H)-diones and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04904658A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  Substituted-6H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-diones and substituted-6H,10H-pyrimido[1,2-cd]purin-10-ones which are useful as cognition enhancing agents, anxiolytic agents and/or antihypertensive agents in the treatment of cognitive and relative neutral behavioral problems, anxiety and hypertension in mammals.

  Substituted-6H,8H-嘧啶并[1,2,3-cd]嘌呤-8,10(9H)-二酮和替代的6H,10H-嘧啶并[1,2-cd]嘌呤-10-酮，可用作改善认知、抗焦虑和/或降压剂，用于治疗哺乳动物的认知和相关神经行为问题、焦虑和高血压。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• Visible Light-Induced Thiocyanation of Enaminone C–H Bond to Access Polyfunctionalized Alkenes and Thiocyano Chromones
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02981

  日期：2019.2.15

  The visible light induced C–H bond thiocyanation on the α-site of tertiary enaminones has been realized under metal-free, photocatalytic conditions in the presence of Rose Bengal, which enables the synthesis of thiocyanated alkene derivatives and chromones using NH4SCN as the thiocyano source under an aerobic atmosphere. In addition, employing Ru(bpy)3Cl2·6H2O as the photocatalyst switches the reaction

  在无金属的光催化条件下，在玫瑰红存在下，在叔烯胺酮的α位上可见光诱导的C–H键硫氰化反应得以实现，该条件使得能够使用NH 4 SCN合成硫氰酸化的烯烃衍生物和色酮。有氧气氛下的硫氰源。此外，采用Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂，可通过由C–H键硫氰化和乙烯基C–N键转氨作用组成的双官能化过程切换反应路径，从而提供NH 2-官能化的硫氰化烯胺。
• Iodine-mediated C–N and C–S bond formation: regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Sethurajan Ambethkar、Muthalu Vellimalai、Vediappen Padmini、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6nj02102f

  日期：——

  The regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives via amination (C–N) and intramolecular cyclization (C–S) reactions in the presence of molecular iodine has been reported. This method is base and metal free and features inexpensive catalysts, with a simple procedure and a short reaction time.

  据报道，在分子碘存在下，通过胺化（C-N）和分子内环化（C-S）反应，可以区域选择性地合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物。该方法不含碱和金属，催化剂价格低廉，操作简单，反应时间短。