(2R,3S,4R,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3,4-bis-octanoyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 746657-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3,4-bis-octanoyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-di(octanoyloxy)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 746657-01-2
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₉
• 分子量: 585.779
• InChiKey: XTDVVQKLOYTSIY-DRZCSJLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3,4-bis-octanoyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4-bis(octanoyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of 3,4-di-O-acylated furanoid sugar amino acid-containing analogs of the receptor binding inhibitor of vasoactive intestinal peptide

  摘要：

  Structural analysis of the di-O-caprylated Gaa-containing analog of the receptor binding inhibitors of vasoactive intestinal peptide by various NMR techniques and constrained molecular dynamics (XID) simulation studies established a well-defined beta-turn structure in DMSO-d(6) with an intramolecular hydrogen bond between TyrNH -> MetCO. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.158
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 (2R,3S,4S,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3,4-bis-octanoyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二-O-酰化葡萄糖衍生的呋喃糖氨基酸（Gaa）的合成：含有二-O-肉豆蔻酰化Gaa的Leu-脑啡肽类似物的构象分析

  摘要：

  3,4-二- ö -acylated衍生物1 - 3葡萄糖衍生的糖呋喃氨基酸（GAA）的合成为新的肽构建块来研究它们对肽的构象的影响。通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究，对含二O-肉豆蔻酰化的Gaa 3的亮脑啡肽类似物4进行结构分析，建立了具有分子内氢键的DMSO- d 6中定义明确的β-转角结构。在PheNH→TyrCO之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.118