β-Amino-α-hydroxy-isovaleriansaeure | 62000-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-Amino-α-hydroxy-isovaleriansaeure
• 英文别名: 3-Amino-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 62000-66-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: YNEGEPKXRPUBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-hydroxy-3-methylbutyramide 在 硫酸 作用下， 生成 β-Amino-α-hydroxy-isovaleriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Danilow; Martynow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1572,1575; engl. Ausg. S. 1615, 1617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etude par la modélisation moléculaire de la régiosélectivité de l'Ouverture des acides glycidiques par les amines aliphatiques
  作者：F. Grosjean、M. Huché、M. Larchevêque、J.J. Legendre、Y. Petit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85509-5

  日期：——

  A model for glycidic acids opening reaction by ammonia and amines has been suggested from semi-empiric orbital calculations. It provides a way for evaluating the different interactions between the incoming nucleophile and the oxirane substituents. Steric and coulombic interactions of the carboxylate in staggered conformation (cis substitution) has a major influence to rationalize experimental regioselectivity

  从半经验轨道计算中已经提出了由氨和胺引起的缩水甘油酸打开反应的模型。它提供了一种评估传入的亲核试剂与环氧乙烷取代基之间不同相互作用的方法。交错构象（顺式取代）中羧酸盐的立体和库仑相互作用对合理化实验区域选择性具有重大影响。
• The Synthetic Reactions of Aliphatic Nitro Compounds. XI. The Synthesis of β-Amino-α-hydroxycarboxylic Acids and γ-Aminocarboxylic Acids
  作者：Eisuke Kaji、Akira Igarashi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.49.3181

  日期：1976.11

  The O-alkylation of some nitroparaffins, 2-nitropropane, 2-nitrobutane, 1-nitropropane, and phenylnitromethane, with methyl bromoacetate in dipolar aprotic solvent led to α-hydroxy-β-nitrocarboxylates, which were converted into β-amino-α-hydroxycarboxylic acids. Several γ-aminocarboxylic acids were synthesized from the corresponding γ-nitrocarboxylates which were obtained via C-alkylation of the nitroparaffins

  一些硝基烷烃、2-硝基丙烷、2-硝基丁烷、1-硝基丙烷和苯基硝基甲烷与溴乙酸甲酯在偶极非质子溶剂中的 O-烷基化产生 α-羟基-β-硝基羧酸盐，后者转化为 β-氨基-α-羟基羧酸。几种γ-氨基羧酸由相应的γ-硝基羧酸酯合成，这些γ-硝基羧酸酯是通过硝基烷烃与β-溴丙酸甲酯的C-烷基化获得的。
• Abderhalden; Heyns, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 530,545
  作者：Abderhalden、Heyns

  DOI：——

  日期：——
• First One<i>-</i>Pot Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy-β-Amino Acids in Water. A New Protocol for Preparation of Optically Active Norstatines
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Mauro Rucci、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo034752y

  日期：2003.9.1

  alpha-Hydroxy-beta-amino acids were synthesized with excellent yields for the first time in water and by a simple procedure based on a copper catalytic cycle, which included the recovery and reuse of the catalyst and is possible to realize by using only water as reaction medium.