(E,E)-4-phenyl-3-pentylbuta-1,3-dienylbromide | 81060-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-4-phenyl-3-pentylbuta-1,3-dienylbromide
• CAS: 81060-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₉Br
• 分子量: 279.22
• InChiKey: ZXOANSKGCRCHLK-NOVYJZLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-4-phenyl-3-pentylbuta-1,3-dienylbromide 在 碘 、 potassium selenocyanate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-pentyl-2-phenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232
• 作为产物：
  描述：

  甲位戊基桂醛 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,E)-4-phenyl-3-pentylbuta-1,3-dienylbromide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232

文献信息

• A preparation of bromoolefins from carbonyl compounds
  作者：David R. Williams、K. Nishitani、W. Bennett、S.Y. Sit

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82009-8

  日期：1981.1

  A variety of 1-bromoalkenes are prepared by addition of dibromomethyllithium to ketones and aldehydes followed by reductive elimination with zinc-acetic acid. The product E/Z ratios were determined, and halogen-lithium exchange with t-butyllithium was examined.

  通过将二溴甲基锂加到酮和醛中，然后用锌-乙酸还原消除，可制得各种1-溴代烯烃。确定产物的E / Z比，并检查与叔丁基锂的卤素-锂交换。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C(sp²)O Cross-Coupling
  作者：Debasish Kundu、Manisha Tripathy、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201500058

  日期：2015.6.8

  Cobalt(II)‐catalyzed C(sp2)O cross‐coupling between aryl/heteroaryl alcohols and vinyl/aryl halides in the presence of CuI has been achieved under ligand‐free conditions. In this reaction, copper plays a significant role in transmetalation rather than being directly involved in the CO coupling. This unique Co/Cu‐dual catalyst system provides an easy access to a library of aryl–vinyl, heteroaryl–styryl

  钴（II） -催化的C（SP 2） Ô交叉耦合在Cu的存在之间的芳基/杂芳基醇和乙烯基/芳基卤化物我已被无配体的条件下实现。在该反应中，铜在过渡金属化中起着重要作用，而不是直接参与CO偶联。这种独特的钴/铜双催化剂系统可在没有任何配体或添加剂的情况下轻松访问芳基-乙烯基，杂芳基-苯乙烯基，芳基-芳基和杂芳基-杂芳基醚的库。
• A co-operative Ni–Cu system for C_sp–C_sp and C_sp–C_sp2 cross-coupling providing a direct access to unsymmetrical 1,3-diynes and en-ynes
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c4cc07413k

  日期：——

  An efficient cross coupling of alkynes with alkynyl and alkenyl halides catalysed by a Ni–Cu system without any ligand leading to the synthesis of a series of functionalised 1,3-di-ynes and en-ynes has been achieved.

  一种高效的Ni-Cu体系催化的炔烃与炔基卤化物和烯基卤化物的交叉偶联反应，在没有任何配体的情况下，成功合成了一系列官能化的1,3-二炔和烯-炔化合物。
• Nickel-Copper-Catalyzed C(<i>sp</i>²)N Cross-Coupling of Cyclic and Bridged Amides: An Access to Cyclic Enamides and Alkenyl Vince Lactams
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500457

  日期：2015.11.16

  of E2 type elimination of (Z)-styrenyl halides in the presence of a strong base like cesium carbonate followed by homocoupling. This catalyst system works efficiently for the N-arylation too along with N-styrenylation and vinylation. The bridged as well as cyclic amides successfully coupled with substituted aryl halides to provide the corresponding products. In general, the reactions are clean and high

  在没有任何配体的情况下，已开发出苯乙烯和卤化乙烯基与环和桥联酰胺的高效C（sp 2）N交叉偶联，乙酰丙酮丙酮化镍[Ni（acac）2 ]和碘化铜（I）催化。优化反应条件，以使碳酸铯（Cs 2 CO 3）（2.0当量）在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在氩气中，在Ni（acac）存在下，在110°C的条件下获得最大的产物收率。）2/ CuI（各10 mol％）。通过该程序获得了一系列文斯内酰胺（桥联酰胺）和环状酰胺的烯基衍生物。含卤素的苯乙烯基溴化物也要与酰胺偶合以提供产物。偶联具有高度的化学选择性，因为在反应过程中，芳环上的卤素（Br，Cl，F）保持完整，可用于进一步官能化以使这些酰胺更有用。尽管（E）-苯乙烯基卤化物产生了相应的（E）-苯乙烯基烯酰胺，但与（Z）-苯乙烯基卤化物的反应产生了1，3-二炔，而不是（Z）-苯乙烯基酰胺。可以通过消除E 2型消除（Z苯乙烯-卤化物在强碱（如碳
• Copper-Assisted Nickel Catalyzed Ligand-Free C(sp²)–O Cross-Coupling of Vinyl Halides and Phenols
  作者：Debasish Kundu、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/ol500134p

  日期：2014.2.21

  A convenient and efficient protocol has been achieved for the cross-coupling of phenols and vinyl halides by a unique Ni/Cu catalytic system for the first time, where the reaction is catalyzed by Ni and Cu is involved in the transmetalation process. This procedure provides an easy access to a library of aryl-vinyl and aryl-styrenyl ethers.

  首次通过独特的Ni / Cu催化系统实现了酚与乙烯基卤化物的交叉偶联的便捷，高效的方案，该反应由Ni催化，Cu参与了过渡金属化过程。此过程可轻松访问芳基-乙烯基和芳基-苯乙烯基醚的库。