N-(4-phenylmethoxyphenyl)octanamide | 881771-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylmethoxyphenyl)octanamide
• CAS: 881771-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: KNKULWNQEZPQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylmethoxyphenyl)octanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Octanoic Acid [4-(3,5-Dimethylbenzyloxy)Phenyl]Amide
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到N-(4-phenylmethoxyphenyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104

文献信息

• 4-Amidophenol Quinone Methide Precursors: Effective and Broad-Scope Nonoxime Reactivators of Organophosphorus-Inhibited Cholinesterases and Resurrectors of Organophosphorus-Aged Acetylcholinesterase
  作者：Alex R. Lovins、Kevin A. Miller、Anne K. Buck、D. Sophia Ensey、Rose K. Homoelle、Megan C. Murtha、Nathan A. Ward、Liam A. Shanahan、Gopichand Gutti、Pratik Shriwas、Craig A. McElroy、Christopher S. Callam、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00011

  日期：2024.5.1

  recovery in activity from the OP-aged forms of AChE. Herein, we report a novel library of 4-amidophenol quinone methide precursors (QMP) that provide effective reactivation against multiple OP-inhibited forms of AChE in addition to resurrecting the aged form of AChE after exposure to a pesticide or some phosphoramidates. Furthermore, these QMP compounds also reactivate OP-inhibited butyrylcholinesterase

  有机磷 (OP) 化合物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 对人类造成严重的健康风险。虽然许多疗法已经在OP暴露后进行了治疗测试，但仍然需要针对各种OP化合物进行有效的重新激活，并且当前的肟疗法对中枢神经系统的血脑屏障渗透性较差，同时无法恢复活性来自 OP 老化形式的 AChE。在此，我们报告了一个新的 4-酰胺基苯醌甲基化物前体 (QMP) 文库，除了在接触农药或某些氨基磷酸酯后复活老化形式的 AChE 之外，它还能有效地重新激活多种 OP 抑制形式的 AChE。此外，这些 QMP 化合物还能重新激活 OP 抑制的丁酰胆碱酯酶 (BChE)，它是 OP 化合物的体内内源性清除剂。测试了这些 QMP 化合物的体外功效，用于重新激活和复活可溶形式的人 AChE 和 BChE，以及重新激活人血液以及人源化小鼠模型的血液和脑样本中的胆碱酯酶。我们将化合物10c确定为主要候选药物，因为它对多种 OP