(+/-)-tert-butyl(1-phenylethyl)sulfane | 62252-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl(1-phenylethyl)sulfane
• 英文别名: (1-tert-butylsulfanylethyl)benzene；tert-butyl-(1-phenyl-ethyl)-sulfide；Benzene, [1-[(1,1-dimethylethyl)thio]ethyl]-；1-tert-butylsulfanylethylbenzene
• CAS: 62252-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₈S
• 分子量: 194.341
• InChiKey: COKXULXDMKOCFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl(1-phenylethyl)sulfane 在 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(+/-)-(1-(tert-butylsulfonyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-叔丁基磺酰基碳负离子锂锂的对映异构化及其在溶液和晶体中结构的实验和理论研究

  摘要：

  [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li（R 1 ，R 2 = 烷基，苯基；R 3 = Ph、tBu、金刚烷基、CEt 3 ）在 [D 8 ]THF 中的动态 NMR (DNMR) 光谱已经表明 S-tBu、S-金刚烷基和 S-CEt 3 衍生物比它们的 S-Ph 类似物具有显着更高的对映异构化屏障。C α -S 键旋转最有可能是在 S 原子上带有一个庞大基团和在 C α 原子上带有两个取代基的盐的对映异构化的速率决定步骤。[Me(Ph)-SO 2 tBu] 的从头算计算给出了关于两个 C α -S 旋转势垒的信息，这两个势垒受空间效应支配。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li 在 -108 °C 下的 THF 中的冷冻检查显示存在单体和二聚体。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li·L n (R 1 = Me, Et, tBuCH 2 , PhCH 2 , tBu;

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000409
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-tert-butyl(1-phenylethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  邻-[1-(对甲基苯基)乙烯基]苯甲酸酯 PMPVB 作为布朗斯台德酸催化下 C-O 和 C-S 键形成反应的可回收助剂

  摘要：

  报道了一种实用简单且有用的方法，通过布朗斯台德酸催化活化源自醇的邻-[1-(对-MeO苯基)乙烯基]苯甲酸酯(PMPVB)供体来合成醚和硫醚。作用机制基于活性烯烃的远程活化，然后进行分子内 5-外触发环化，产生反应性中间体，该中间体可以通过底物依赖性 S N 1 或 S N 2 机制与醇和硫醇亲核试剂反应，从而提供容易的反应。分别获得醚和硫醚官能团。

  DOI：

  10.1039/d3ob00839h

文献信息

• Montmorillonite K 10-catalyzed regioselective addition of thiols and thiobenzoic acids onto olefins: an efficient synthesis of dithiocarboxylic esters
  作者：Subbareddy Kanagasabapathy、Arumugam Sudalai、Brian C Benicewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00570-6

  日期：2001.6

  The addition of thiols and thiobenzoic acids onto olefins proceeded regioselectively in a Markovnikov manner in the presence of Montmorillonite K 10 (Mont K 10) clay as the catalyst to afford thioethers and thiocarboxylic S-esters, while high selectivity to anti-Markovnikov products was realized in the absence of any catalyst. Treatment of the esters with Lawesson's reagent provided the corresponding

  在蒙脱石K 10（Mont K 10）粘土作为催化剂提供硫醚和硫代羧酸S酯的存在下，以马尔科夫尼科夫方式选择性地将硫醇和硫代苯甲酸加到烯烃上，同时实现了对反马尔科夫尼科夫产物的高选择性。在没有任何催化剂的情况下。用Lawesson试剂处理酯类，可以高收率得到相应的二硫代羧酸酯。
• LEWIS ACID-PROMOTED REACTION OF 2-ALKOXY-3,5-DINITROPYRIDINES WITH THIOLS. A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL SULFIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Masui、Toshio Izawa

  DOI：10.1246/cl.1976.1177

  日期：1976.11.5

  2-Alkoxy-3,5-dinitropyridines, easily prepared from 2-fluoro-3,5-dinitropyridine and alcohols react with various thiols in the presence of Lewis acids to give the corresponding unsymmetrical sulfides in good yields.

  由 2-氟-3,5-二硝基吡啶和醇轻松制备的 2-烷氧基-3,5-二硝基吡啶与各种硫醇在路易斯酸存在下发生反应，生成相应的不对称硫化物，产率很高。
• Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by sulfur-containing palladacycles: Formation of palladium active species
  作者：Danilo Zim、Sabrina M. Nobre、Adriano L. Monteiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.02.015

  日期：2008.5

  ortho-metalation of benzylic tert-butyl thioethers efficiently promote C–C coupling reactions and were studied mechanistically in the Suzuki reaction. The catalytic reaction was monitored by 19F NMR and GC–MS and the decomposition of the S-palladacycle was studied under stoichiometric conditions, showing that these palladacycles serve as a reservoir of zerovalent palladium species. The formation of these species

  由苄基叔丁基硫醚的邻金属化衍生而来的空气稳定的环钯化合物有效地促进了CC偶联反应，并在Suzuki反应中进行了机理研究。催化反应由19在化学计量条件下研究了F NMR和GC-MS以及S-Palladacycle的分解，结果表明这些Palladacycles可作为零价钯物质的储存库。这些物质的形成是通过芳基硼酸对palladacycle的攻击而引发的，从而导致芳基化palladacycle的形成。此后，该物质经过还原消除，形成了活性Pd（0）物质。作为次要途径，Pd（0）物种也可以在涉及还原过程的途径中生成，该还原过程导致palladacycle分解为Pd（0），从而提供邻位氢化硫醚。中毒研究和TEM分析表明存在钯纳米颗粒。竞争实验表明，芳基卤化物上的吸电子取代基和芳基硼酸上的供电子取代基促进了反应。他们还提供了证据表明，由氧化加成反应形成的可溶物质对Heck和Suzuki反应具有活性，它们是同一物质。
• Synthesis and Catalytic Properties of Configurationally Stable and Non-racemic Sulfur-Containing Palladacycles
  作者：Jairton Dupont、Adriane S. Gruber、Glédison S. Fonseca、Adriano L. Monteiro、Gunter Ebeling、Robert A. Burrow

  DOI：10.1021/om000699h

  日期：2001.1.1

  rac-6b have been isolated as single isomers, whereas rac-5b has been obtained as a mixture of two diastereoisomers (3:1). Variable-temperature 1H NMR showed that the S-t-Bu palladacycle 4b is configurationally stable over a large range of temperatures (from −20 to 100 °C). On the other hand, S-Me analogue 5b undergoes facile sulfur pyramidal inversion with an energy barrier of 18 kcal/mol. Moreover, the

  外消旋的硫氯桥联四氢环戊四环（rac - 4b - 6b），其衍生自（1-叔丁基硫烷基乙基）苯，（1-甲基硫烷基乙基）苯和2-（1-叔丁基硫烷基乙基）萘的正钯反应（rac - 1 - 3），已经在使用乙酸钯作为金属化剂良好的产率被合成，并随后用LiCl反应。Palladacycles rac - 4b和rac - 6b已被分离为单一异构体，而rac - 5b获得了两种非对映异构体（3：1）的混合物。可变温度1 H NMR表明，S- t- Bu钯环4b在很大的温度范围（-20至100°C）下具有构型稳定性。另一方面，S-Me类似物5b经历了18 kcal / mol的能垒，易于进行硫磺锥体转化。此外，光学活性的（1-alkylsufanylethyl）苯，（- [R ） - 1和（- [R ）- 2，已经分别在分别为91％和97％ee的，制备，由甲基硫醇钠的反应和钠叔-butylthiola
• 2-AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：AICHER Thomas D.

  公开号：US20110281874A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided are compounds that are useful in the treatment and/or prevention of diseases mediated by deficient levels of glucokinase activity, such as diabetes mellitus. Also provided are methods of treating or preventing diseases and disorders characterized by underactivity of glucokinase or which can be treated by activating glucokinase.

  提供了一些化合物，可用于治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足引起的疾病，例如糖尿病。还提供了治疗或预防由葡萄糖激酶活性不足或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病和疾病的方法。