2-Morpholinomethyl-1,5-naphthalindiol | 115031-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Morpholinomethyl-1,5-naphthalindiol
• 英文别名: 2-(Morpholin-4-ylmethyl)naphthalene-1,5-diol
• CAS: 115031-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OKXULJLRQLKSDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C (decomp)
• 沸点：
  463.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Morpholinomethyl-1,5-naphthalindiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  白花红素的新合成

  摘要：

  以1,5-萘二醇(1)为原料，单-曼尼希碱2通过定向乙酰化得到5-乙酰氧基衍生物4，与Pd-C氢解得到相应的甲基化合物7。随后用 Fremy's 盐氧化并随后水解，以 33% 的总产率生成白花丹素 (10)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210312
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 1,5-二羟基萘 生成 2-Morpholinomethyl-1,5-naphthalindiol
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, Hans; Folttmann, Hubertus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 9, p. 1181 - 1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOHRLE, HANS;FOLTTMANN, HUBERTUS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 167-170
  作者：MOHRLE, HANS、FOLTTMANN, HUBERTUS

  DOI：——

  日期：——
• MOHRLE, HANS;FOLTTMANN, HUBERTUS, Z. NATURFORSCH. B, 42,(1987) N 9, C. 1181-1186
  作者：MOHRLE, HANS、FOLTTMANN, HUBERTUS

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Plumbagin-Synthese
  作者：Hans Möhrle、Hubertus Folttmann

  DOI：10.1002/ardp.19883210312

  日期：——

  Ausgehend von 1,5‐Naphthalindiol (1) wird über die Mono‐Mannichbase 2 durch gezielte Acetylierung das 5‐Acetoxy‐Derivat 4 gewonnen, das durch Hydrogenolyse mit Pd–C die entsprechende Methylverbindung 7 ergibt. Die folgende Oxidation mit Fremy's Salz und anschließende Hydrolyse generiert das Plumbagin (10) in einer Gesamtausbeute von 33%.

  以1,5-萘二醇(1)为原料，单-曼尼希碱2通过定向乙酰化得到5-乙酰氧基衍生物4，与Pd-C氢解得到相应的甲基化合物7。随后用 Fremy's 盐氧化并随后水解，以 33% 的总产率生成白花丹素 (10)。
• Moehrle, Hans; Folttmann, Hubertus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 9, p. 1181 - 1186
  作者：Moehrle, Hans、Folttmann, Hubertus

  DOI：——

  日期：——