2,2-Dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol | 86309-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-Dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol
• 英文别名: 2,2-dimethylnaphtho-[1,8-DE]-1,3-dioxan-6-ol；2,2-dimethylnaphtho[1,8-de]-1,3-dioxin-6-ol；2,2-dimethylnaphtho[1,8-de][1,3]dioxin-6-ol；4,5-isopropylidene-1,4,5-naphthalenetriol；3,3-Dimethyl-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-8-ol
• CAS: 86309-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WLPXMQKYJGUBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  小型合成1,4-萘醌的小型文库的高效合成与构效关系

  摘要：

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800207
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,2-Dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  小型合成1,4-萘醌的小型文库的高效合成与构效关系

  摘要：

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800207

文献信息

• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation
  作者：Pierre Contant、Martin Haess、Johann Riegl、Michelangelo Scalone、Mike Visnick

  DOI：10.1055/s-1999-3482

  日期：1999.5

  A synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic (±)-frenolicin B[(±)-1] is described. Key step is the intramolecular palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of the 2-allyl-1-naphthol derivatives 8a,b to give the tricyclic λ-lactones 6a,b. Only the former (6a) is converted successfully into (±)-deoxyfrenolicin, the immediate precursor of (±)-1.

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。
• Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.
  作者：EIICHI YOSHII、TADASHI KOMETANI、KEIICHI NOMURA、YOSHIO TAKEUCHI、SHINJIRO ODAKE、YOSHIHIRO NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.32.4779

  日期：——

  Introduction of a (γ-alkoxycarbonyl) allyl group at the 2 position of 1-naphthol was achieved by a sequence of reactions involving a Claisen rearrangement, as illustrated in Chart 1, in overall yields of 62% (via 2a) and 50% (via 2b). By using the same technique, 5-methoxy- and 4, 5-isopropylidenedioxy-1-naphthols and 4-methoxyphenol were converted to the corresponding 4-aryl-2-butenoates (6a, b and 10), which underwent base-catalyzed cyclization to give dihydrofurans (7a, b and 11). Compounds 7a, b were readily transformed into (±)-nanaomycin A (14). 8, 10-Dimethoxy-1-anthracenone (19) was prepared from 6a in 77% yield by a standard method.

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。
• 一种白花丹醌的新合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106966883A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种白花丹醌(PL)的新合成方法，涉及医药、化工技术领域。白花丹醌在治疗类风湿性关节炎及其他领域成为研究的热点。近年来有文献报道白花丹醌还具有抗细菌、抗真菌等作用，并被用于抗癌和抗艾滋病感染研究。然而，天然的白花丹醌提取率低，利润空间小；此外，目前已报道的白花丹醌的合成方法存在总体产率较低，成本高，原料试剂不易得，后处理过程繁琐，环境不友好，以及纯化过程中涉及多次柱层析等缺陷。本发明所述的白花丹醌的合成方法所用的原料价廉、易得，环境友好，后处理及纯化过程简便，产率大大提升，可以实现工业化生产，同时为后续科研工作提供了重要参考依据。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 11. Mitt. Farbstoffsensibilisierte Photooxidation von 1-Naphtholen mit Alkyl- und Alkoholfunktionen in 2-Position
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19863190202

  日期：——

  Die Ergebnisse der farbstoffsensibilisierten Photooxidation von 2‐Alkylnaphth‐1‐olen sind abhängig von der Kettenlänge und dem Verzweigungsgrad der Alkylgruppe. Bei der Reaktion von 1a wird 3 als unerwartetes Produkt neben 2 identifiziert. Während der prim. Alkohol 5a zum entsprechenden Naphthochinon 8 oxidiert wird, entsteht aus dem sek. Alkohol 5b nicht 6, sondern das Keton 7, für das zwei unabhängige

  2-烷基萘-1-醇的染料敏化光氧化结果取决于链长和烷基的支化度。在 1a 的反应中，3 与 2 一起被确定为意外产物。在 prim 期间。醇 5a 被氧化成相应的萘醌 8，产生于 sec。醇 5b 不是 6，而是酮 7，为此描述了两种独立的合成。