(2S,αS)-1-N-α-methylbenzyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 468071-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,αS)-1-N-α-methylbenzyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 468071-62-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: VFGDHSQRTMBDDB-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,αS)-1-N-α-methylbenzyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  通过顺序非对映选择性共轭加成和闭环复分解反应合成环状β-氨基酸和环状胺

  摘要：

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00411-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methyl hex-2-enamide 在 Grubbs catalyst first generation 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,αS)-1-N-α-methylbenzyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Ring Closing Metathesis for the Asymmetric Synthesis of (S)-Homopipecolic Acid, (S)-Homoproline and (S)-Coniine

  摘要：

  通过(S)-N-烯丙基-N-α-甲基苄胺锂的对映选择性共轭加成到α,β-不饱和酯或Weinreb酰胺上，然后进行环合复分解反应，可以高度对映选择性地获得环状β-氨基酸(S)-高哌考酸和(S)-高脯氨酸以及胺(S)-毒芹碱。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32580

文献信息

• Ring Closing Metathesis for the Asymmetric Synthesis of (S)-Homopipecolic Acid, (S)-Homoproline and (S)-Coniine
  作者：Stephen G. Davies、Keiji Iwamoto、Christian A. P. Smethurst、Andrew D. Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1055/s-2002-32580

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-α-methylbenzylamide to α,β-unsaturated esters or Weinreb amides, followed by ring closing metathesis is used to afford the cyclic β-amino acids (S)-homopipecolic acid and (S)-homoproline and the amine (S)-coniine in high ee.

  通过(S)-N-烯丙基-N-α-甲基苄胺锂的对映选择性共轭加成到α,β-不饱和酯或Weinreb酰胺上，然后进行环合复分解反应，可以高度对映选择性地获得环状β-氨基酸(S)-高哌考酸和(S)-高脯氨酸以及胺(S)-毒芹碱。
• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
  作者：Ann M Chippindale、Stephen G Davies、Keiji Iwamoto、Richard M Parkin、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00411-3

  日期：2003.4

  β-unsaturated esters followed by ring closing metathesis is used to afford efficiently a range of substituted cyclic β-amino esters in high d.e. Alternatively, conjugate addition to α,β-unsaturated Weinreb amides, functional group conversion and ring closing metathesis affords cyclic amines in high d.e. The further application of this methodology to the synthesis of a range of carbocyclic β-amino esters via

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。