5-溴-1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯 | 116889-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 5-溴-1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 5-Brom-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien
• 英文别名: 1,3-Cyclopentadiene, 5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethyl-；5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 116889-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: DINIUCIMIHDQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  198.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen

  摘要：

  一种简单制备1,2,3,4-四甲基富瓦烯和1-功能化2,3,4,5-四甲基环戊二烯的方法：5-溴-1,2,3,4,5-五甲基环戊-1,3-二烯（可从1,2,3,4,5-五甲基环戊-1,3-二烯高产率获得）在脱溴化氢作用下，与叔丁醇钾和微量18-冠-6反应，可高产率得到1,2,3,4-四甲基富瓦烯（1,2,3,4-甲基-5-甲叉基环戊-1,3-二烯，1）。化合物1可用于制备多种1-功能化2,3,4,5-四甲基环戊二烯体系。例如，1与二甲基氨基锂、烯丙基氯化镁、钾印第烷或1,3-二硫杂环戊烯-2-锂反应，经水解后可高产率得到相应的取代环戊二烯体系3-6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26313
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 溴化氰 作用下， 生成 5-溴-1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen

  摘要：

  一种简单制备1,2,3,4-四甲基富瓦烯和1-功能化2,3,4,5-四甲基环戊二烯的方法：5-溴-1,2,3,4,5-五甲基环戊-1,3-二烯（可从1,2,3,4,5-五甲基环戊-1,3-二烯高产率获得）在脱溴化氢作用下，与叔丁醇钾和微量18-冠-6反应，可高产率得到1,2,3,4-四甲基富瓦烯（1,2,3,4-甲基-5-甲叉基环戊-1,3-二烯，1）。化合物1可用于制备多种1-功能化2,3,4,5-四甲基环戊二烯体系。例如，1与二甲基氨基锂、烯丙基氯化镁、钾印第烷或1,3-二硫杂环戊烯-2-锂反应，经水解后可高产率得到相应的取代环戊二烯体系3-6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26313

文献信息

• Facial Selectivity in the Diels−Alder Reactions of 5-Chloro-, 5-Bromo-, and 5-Iodo-1,3-cyclopentadiene and Derivatives
  作者：Mark A. Wellman、Lori C. Burry、Johnathon E. Letourneau、John N. Bridson、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo961710j

  日期：1997.2.1

  A variety of dienophiles was used to assess the facial selectivity of Diels-Alder reactions in a series of 1,3-cyclopentadiene derivatives (1-3, 6-10) in which chlorine, bromine, and iodine were plane-nonsymmetric atoms pitted against hydrogen or methyl at C-5. The results were rationalized in terms of the major factor controlling the facial selectivity being related to steric hindrance between the diene and the dienophile. Selectivity did not correlate with reactivity. Facial selectivity in the reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as the dienophile was also influenced by a second significant factor, postulated to be filled-orbital repulsion with the halogen substituent.
• Kohl, F. X.; Schwartzen, K.-H.; Jutzi, P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 1002 - 1003
  作者：Kohl, F. X.、Schwartzen, K.-H.、Jutzi, P.

  DOI：——

  日期：——
• Jutzi, Peter; Schwartzen, Karl-Heinz; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 837 - 840
  作者：Jutzi, Peter、Schwartzen, Karl-Heinz、Mix, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Jutzi, Peter; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 1043 - 1046
  作者：Jutzi, Peter、Mix, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Jutzi, Peter; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 951 - 954
  作者：Jutzi, Peter、Mix, Andreas

  DOI：——

  日期：——

表征谱图