氯噻酮杂质J(EP) | 956-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氯噻酮杂质J(EP)
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(p-Chlor-phenyl)-3-hydroxy-phthalimidin；3-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-1h-isoindol-1-one；3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• CAS: 956-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: IVITWRDKZBYCCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯噻酮杂质J(EP) 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  用于二苯甲酮-2-羧酸衍生物的构成†

  摘要：

  一些二苯甲酮-2-羧酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420344
• 作为产物：
  描述：

  氯噻酮 生成 氯噻酮杂质J(EP)
  参考文献：
  名称：

  Polarography of drug preparations. IV. Cinmethacin, indomethacin, and chlorthalindone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01148386

文献信息

• Enantioselective [3 + 2] annulation via C–H activation between cyclic N-acyl ketimines and 1,3-dienes catalyzed by iridium/chiral diene complexes
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3sc52379a

  日期：——

  Enantioselective [3 + 2] annulation between 1,3-dienes and N-acyl ketimines in situ generated from 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones proceeded via C–H activation to give spiroaminoindane derivatives in high yields with high regio- and enantioselectivity, which is realized by use of an Ir/chiral diene catalyst.

  手性二烯基铱催化剂实现了1,3-二烯与3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮原位生成的N-酰基乙烯亚胺之间的[3 + 2]环化反应，通过C-H活化途径，高产率、高区域选择性和高对映选择性地合成了螺氨基茚衍生物。
• Synthesis of Functionalized Isoindolinones via Calcium Catalyzed Generation and Trapping of <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Ashley J. Basson、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00482

  日期：2020.4.17

  Herein we report our full investigation into the calcium catalyzed generation and trapping of N-acyliminium ions from readily available 3-hydroxyisoindolinones. We have successfully employed a range of traditional nucleophiles including carbon, nitrogen, and sulfur containing reactive partners. The reaction is tolerant to a wide range of functionalities and provides high value scaffolds in good to

  本文中，我们报告了对钙催化的生成和从易得的3-羟基异吲哚满酮中捕获N-酰基亚胺离子的全面研究。我们已经成功地使用了一系列传统的亲核试剂，包括含碳，氮和硫的反应性伙伴。该反应可耐受多种功能，并以高至优异的产率提供高价值的支架。
• [EN] ISOINDOLIN-1-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLIN-1-ONE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2006024837A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound of formula (1) or a prodrug and/or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is selected from O, N or S; R1 is selected from hydrogen, halo, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted hydroxyalkyl, substituted or unsubstituted alkylamine, alkoxy, substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, and substituted or unsubstituted aralkyl or heteroaralkyl; R2 is selected from hydrogen, halo, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted hydroxyalkyl substituted or unsubstituted alkylamine, alkoxy, substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, and substituted or unsubstituted aralkyl or heteroalkyl; R3 is selected from hydrogen, halo, hydroxy, substituted or unsubstituted alloy substituted or unsubstituted hydroxyalkyl, substituted or unsubstituted alkylamine alkoxy, substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, and substituted or unsubstituted aralkyl or heteroalkyl; and R4-R7, is used to represent groups R4, R5, R6 and R7 which are independently selected from H, OH, alkyl, alkoxy, alkylamine, hydroxyalkyl, halo, CF3, NH2, NO2, COOH, C=0.

  式（1）的化合物或其前药和/或药用可接受的盐，其中X选择自O、N或S；R1选择自氢、卤素、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的羟基烷基、取代或未取代的烷基胺、烷氧基、取代或未取代的芳基或杂环芳基、取代或未取代的芳基或杂环芳基；R2选择自氢、卤素、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的羟基烷基、取代或未取代的烷基胺、烷氧基、取代或未取代的芳基或杂环芳基、取代或未取代的芳基或杂环芳基；R3选择自氢、卤素、羟基、取代或未取代的合金取代或未取代的羟基烷基、取代或未取代的烷基胺烷氧基、取代或未取代的芳基或杂环芳基、取代或未取代的芳基或杂环芳基；R4-R7，用于表示独立选择自H、OH、烷基、烷氧基、烷基胺、羟基烷基、卤素、CF3、NH2、NO2、COOH、C=0的基团R4、R5、R6和R7。
• Rhodium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Cyclic <i>N</i>-Acyl Ketimines with Activated Olefins: Anticancer Activity of Spiroisoindolinones
  作者：Satyasheel Sharma、Yongguk Oh、Neeraj Kumar Mishra、Umasankar De、Hyeim Jo、Richa Sachan、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02708

  日期：2017.4.7

  The rhodium(III)-catalyzed redox-neutral coupling reaction of N-acyl ketimines generated in situ from 3-hydroxyisoindolinones with various activated olefins is described. This approach leads to the synthesis of bioactive spiroisoindolinone derivatives in moderate to high yields. In the case of internal olefins such as maleimides, maleates, fumarates, and cinnamates, spiroindanes were obtained by the

  铑（III）催化的N的氧化还原-中性偶联反应描述了由3-羟基异吲哚满酮与各种活化烯烃原位产生的β-酰基酮亚胺。这种方法导致以中等至高产率合成生物活性螺异吲哚满酮衍生物。在诸如马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯和肉桂酸酯的内烯烃的情况下，螺茚满是通过[3 + 2]环化反应获得的。与之形成鲜明对比的是，丙烯酸酯和醌显示出β-H消除，然后是Prins型环化，提供了螺二氢茚。评价合成化合物对雄激素敏感的人前列腺腺癌细胞（LNCaP），人前列腺腺癌细胞（DU145），人子宫内膜腺癌细胞（Ishikawa），人乳腺癌细胞（MCF-7）和三联抗的体外抗癌活性阴性人类乳腺癌细胞（MDA-MB-231）。尤其，
• Asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-substitued-3-hydroxy-isoindolin-1-ones employing SPINOL-derived chiral phosphoric acid
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.030

  日期：2018.4

  The asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-substitued-3-hydroxyisoindolin-1-ones has been developed employing SPINOL-derived phosphoric acid and a high steric demand Hantzsch ester as the hydrogen source. The corresponding products are obtained in good yields and up to 93% enantioselectivities.

  外消旋的3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称氢解反应是利用SPINOL衍生的磷酸和高空间需求量的汉茨酯作为氢源而开发的。以高收率和高达93％的对映选择性获得相应的产物。