N-{1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide | 79974-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-{1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
• CAS: 79974-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇
• 分子量: 355.348
• InChiKey: ZJVKFGYLDPGSIZ-JOLIMNQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide 在 Dowex 50 resin (H⁺) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Sennyey, Gerard de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 385 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-N-acetyl-1-<5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5,5-(N,N'-diphenylethylenediamino)-β-D-ribofuranosyl>cytosine 在 Dowex 50 resin (H⁺) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-{1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Sennyey, Gerard de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 385 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and X-ray crystal structure of the first example of an anhydro-nucleoside with two oxygen bridges between the base and the sugar
  作者：Serge David、G�rard de Sennyey、Claudine Pascard、Jean Guilhem

  DOI：10.1039/c39810000780

  日期：——

  The isomerization with boron trifluoride–ether of 4-N-acetyl-1-(2,3-O-isopropylidene-5,6-anhydro-β-D-allo- and -α-L-talo-furanosyl)cytosine (4) and (5), an epoxide mixture obtained in two steps from protected cytidine, gave 4-acetamido-1-(2,5′:2,6′-dianhydro-2′,3′-O-isopropylidene-α-L-talofuranosyl)-1,2-dihydropyrimi-dine (7), the constitution of which was confirmed by X-ray crystallography.

  4- N-乙酰基-1-（2,3 - O-异亚丙基-5,6-脱水-β - D - allo-和-α- L -talo-呋喃糖基）胞嘧啶的三氟化硼-醚异构化反应（4）和（5），由保护的胞苷分两步得到的环氧化物混合物，得到4-乙酰氨基-1-（2,5'：2,6'-dianhydro-2'，3' - O-异亚丙基-α- L -talofuranosyl）-1,2-dihydropyrimi-dine（7），其结构通过X射线晶体学证实。