dicinnamylamine | 20849-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicinnamylamine
• 英文别名: 3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 20849-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: MPMJHEBDUIGKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicinnamylamine 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Chloressigsaeure-dicinnamylamid
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas,M.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3685 - 3691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 盐酸 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 dicinnamylamine
  参考文献：
  名称：

  Emde; Franke, Archiv der Pharmazie, 1909, vol. 247, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols with Aqueous Ammonia: Selective Synthesis of Primary Allylamines
  作者：Kalpataru Das、Ryozo Shibuya、Yasuhito Nakahara、Nicolas Germain、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201106737

  日期：2012.1.2

  Direct amination of unactivated allylic alcohols with aqueous ammonia was catalyzed by a Pt/phosphine complex to give the corresponding allylamines along with water as the sole by‐product. Under optimized reaction conditions, primary allylamines were obtained as major products with excellent monoallylation selectivity. cod=1,5‐cyclooctadiene.

  Pt /膦配合物催化未活化的烯丙醇与氨水的直接胺化反应，生成相应的烯丙胺以及水作为唯一的副产物。在优化的反应条件下，伯烯丙基胺是主要产物，具有优异的单烯丙基化选择性。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。
• RAPID REDUCTION OF NITRILES TO PRIMARY AMINES WITH NICKEL BORIDE AT AMBIENT TEMPERATURE[1]
  作者：Jitender M. Khurana、Gagan Kukreja

  DOI：10.1081/scc-120003619

  日期：2002.1

  ABSTRACT Reduction of a variety of nitriles to their corresponding primary amines can be achieved with nickel boride generated in situ in dry ethanol at ambient temperature. The reductions are very rapid and chemoselective.

  摘要 在室温下，在无水乙醇中原位生成硼化镍，可以将各种腈还原为相应的伯胺。减少非常迅速且具有化学选择性。
• Why Platinum Catalysts Involving Ligands with Large Bite Angle Are so Efficient in the Allylation of Amines: Design of a Highly Active Catalyst and Comprehensive Experimental and DFT Study
  作者：Guilhem Mora、Olivier Piechaczyk、Romaric Houdard、Nicolas Mézailles、Xavier-Frederic Le Goff、Pascal le Floch

  DOI：10.1002/chem.200801197

  日期：2008.11.10

  since it involves an associative ligand-exchange step involving formation of a tetracoordinate 18-VE complex. This DFT study also revealed that ligands with large bite angles disfavor the formation of platinum hydride complexes and therefore the formation of a bicyclic aminopropyl complex, which is a thermodynamic sink. Finally, a combination of 5 and a proton source was shown to efficiently catalyze

  通过实验和理论研究了铂与烯丙醇催化的胺基烯丙基化反应。合成了[Pt（eta（3）-烯丙基）（DPPe）] OTf（2）和[Pt（eta（3）-烯丙基）（DPP-Xantphos）] PF（6）（5）的配合物，并对其结构进行了表征，并探讨了它们对胺的反应性。双环氨基丙基络合物[Pt（CH（2）CH（2）CH（2）NHBn-κ，N）（DPPe）] OTf（3）由络合物2与过量的苄胺反应制得，该配合物被证明是催化剂2的失活形式。另一方面，配合物5与苄胺和烯丙醇的反应导致形成16-VE铂（0）配合物[Pt（eta（2）-C（ 3）H（5）OH）（DPP-Xantphos）]（7），在结构上经过表征，似乎是催化中间体。DFT研究表明，胺与烯丙醇的铂催化烯丙基化的机理不同于钯催化的过程，因为它涉及缔合配体交换步骤，该步骤涉及形成四配位18-VE络合物。这项DFT研究还表明，具有较大咬合角的配体不利于氢
• Rearrangement Reactions of 1,1-Divinyl-2-phenylcyclopropanes
  作者：E. Ben Hay、Hanmo Zhang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja510608u

  日期：2015.1.14

  1,1-Divinyl-2-phenylcyclopropanes are entry points to a rich area of rearrangement chemistry. With N,N-diallyl amide substrates, tandem radical cyclizations can be initiated at room temperature. Warming provides products of pure thermal rearrangements with acids, ester, and amides. These isomerizations give vinylcyclopentenes resulting from divinylcyclopropane rearrangements and more deeply rearranged

  1,1-二乙烯基-2-苯基环丙烷是重排化学丰富领域的切入点。使用 N,N-二烯丙基酰胺底物，可以在室温下引发串联自由基环化。加热提供与酸、酯和酰胺的纯热重排产物。这些异构化产生由二乙烯基环丙烷重排产生的乙烯基环戊烯和由芳族科普重排和烯反应产生的更深重排的三环螺内酰胺。羰基转化为醇或醚会打开逆烯通路，然后进行互变异构或克莱森重排。
• Chemoselective hydrogenation of unsaturated nitriles to unsaturated primary amines: Conversion of cinnamonitrile on metal-supported catalysts
  作者：D.J. Segobia、A.F. Trasarti、C.R. Apesteguía

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.01.028

  日期：2015.3

  The liquid-phase hydrogenation of cinnamonitrile to selectively obtain the unsaturated primary amine (cinnamylamine) was studied at 383 K and 13 bar on Ni, Co, Ru and Cu metals supported on a commercial silica. Ni/SiO2 and Co/SiO2 were the most active catalysts for cinnamonitrile conversion but formed only small amounts of cinnamylamine. In contrast, Cu/SiO2 and Ru/SiO2 presented low activity for cinnamonitrile

  在383 K和13 bar的条件下，对负载在市售二氧化硅上的Ni，Co，Ru和Cu金属进行了肉桂腈液相加氢以选择性获得不饱和伯胺（肉桂胺）的研究。Ni / SiO 2和Co / SiO 2是肉桂腈转化最活跃的催化剂，但仅形成少量肉桂胺。相反，Cu / SiO 2和Ru / SiO 2对肉桂腈加氢活性低，但在液相中选择性地形成肉桂胺。但是，两个样品的碳平衡仅约为40％。为了提高肉桂胺的产率和产率，在较高的温度和H 2下进行了额外的催化操作。通过化学吸附-水解方法制备的高度分散的Cu（11％）/ SiO 2催化剂的压力。结果表明，当在403 K和40 bar下于Cu（11％）/ SiO 2上进行肉桂腈加氢时，肉桂胺的收率为74％，仅副产物为不饱和仲胺（二肉桂胺）。