N-(3-benzyl-2-methyl-3H-benzimidazol-5-yl)-6-chloro-N'-(4-fluoro-phenyl)-[1,3,5]triazine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-benzyl-2-methyl-3H-benzimidazol-5-yl)-6-chloro-N'-(4-fluoro-phenyl)-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N-(3-benzyl-2-methylbenzimidazol-5-yl)-6-chloro-4-N-(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 化学式: C₂₄H₁₉ClFN₇
• 分子量: 459.913
• InChiKey: WTWJRYOEMXIJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyl-2-methyl-3H-benzimidazol-5-yl)-6-chloro-N'-(4-fluoro-phenyl)-[1,3,5]triazine-2,4-diamine 、 C.I.酸性橙108 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-[4-(3-benzyl-2-methyl-3H-benzimidazol-5-ylamino)-6-(4-fluoro-phenylamino)-[1,3,5]triazin-2-ylamino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪类似物的合成，体外抗肿瘤活性，二氢叶酸还原酶抑制作用，DNA嵌入和结构-活性关系研究

  摘要：

  已经设计和合成了一系列被4-氟苯胺取代的三嗪-苯并咪唑。这些化合物进一步被不同的伯胺和仲胺取代。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C NMR，质谱确定，对于化合物18，通过单晶X射线衍射分析确定。以一剂和五剂浓度水平针对60种人类肿瘤细胞系评估了新合成的化合物。化合物7，8和22已被发现是最活跃的抗肿瘤剂与GI 50值分别为1.77、1.94和2.87μM。然后评估合成的化合物对哺乳动物二氢叶酸还原酶的抑制活性。化合物22被描述为抑制二氢叶酸还原酶的最具活性的化合物，IC 50值为2.0 nM。DNA结合研究还揭示了三嗪衍生物与小牛胸腺DNA的强相互作用特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.083
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-2-methyl-3H-benzimidazol-5-ylamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-benzyl-2-methyl-3H-benzimidazol-5-yl)-6-chloro-N'-(4-fluoro-phenyl)-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪类似物的合成，体外抗肿瘤活性，二氢叶酸还原酶抑制作用，DNA嵌入和结构-活性关系研究

  摘要：

  已经设计和合成了一系列被4-氟苯胺取代的三嗪-苯并咪唑。这些化合物进一步被不同的伯胺和仲胺取代。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C NMR，质谱确定，对于化合物18，通过单晶X射线衍射分析确定。以一剂和五剂浓度水平针对60种人类肿瘤细胞系评估了新合成的化合物。化合物7，8和22已被发现是最活跃的抗肿瘤剂与GI 50值分别为1.77、1.94和2.87μM。然后评估合成的化合物对哺乳动物二氢叶酸还原酶的抑制活性。化合物22被描述为抑制二氢叶酸还原酶的最具活性的化合物，IC 50值为2.0 nM。DNA结合研究还揭示了三嗪衍生物与小牛胸腺DNA的强相互作用特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.083