(E)-N-methyl-N-phenyl-3-phenyl-2-propenylamine | 33603-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-phenyl-3-phenyl-2-propenylamine
• 英文别名: N-Cinnamyl-N-methylaniline；N-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 33603-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: FYMQJTGNKFOYTD-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N-phenyl-3-phenyl-2-propenylamine 在 过氧化氢苯甲酰 、 二氯甲烷 作用下， 生成 N-methyl-N-trans-cinnamyl-aniline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Allyl Groups in Dyad Systems. Amine Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a040
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpropiolamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-N-methyl-N-phenyl-3-phenyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺—XXXII：β-氨基-α，β-不饱和酯和酰胺与苄基和肉桂基溴的反应

  摘要：

  β-氨基丙烯酸酯（1-c）和酰胺（1d-o）与苄基溴2和肉桂基溴3的反应生成的产物既取决于烯胺的胺成分的性质，又取决于酰胺，从中衍生出酰胺的胺上。在吡咯烷酯1a的情况下，β-烯氨基酯与苄基溴反应，主要产生二烷基化产物。相同的酯与肉桂基溴的反应产生肉桂基和2-苯基丙烯基取代的甲酰基乙酸酯的混合物。烯氨基酰胺1d–f反应生成预期的烷基化衍生物。苯胺1i–o在苯胺氮上表现出亲核反应性。提出了导致观察到的产物的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80066-5

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• C–N Bond Formation from Allylic Alcohols via Cooperative Nickel and Titanium Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Norma Tiempos-Flores、Kelton G. Forson、Jefferson E. Bourdeau、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01474

  日期：2018.9.7

  Amination of allylic alcohols is facilitated via cooperative catalysis. Catalytic Ti(O-i-Pr)4 is shown to dramatically increase the rate of nickel-catalyzed allylic amination, and mechanistic experiments confirm activation of the allylic alcohol by titanium. Aminations of primary and secondary allylic alcohols are demonstrated with a variety of amine nucleophiles. Diene-containing substrates also cyclize

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。
• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Pronucleophiles with Alkynes at 50 °C – Remarkable Effect of 2-(Dicyclohexylphosphanyl)-2′-(dimethylamino)biphenyl as Ligand
  作者：Nitin T. Patil、Dschun Song、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200600337

  日期：2006.9

  The allylation of various pronucleophiles 1a–i with 1-phenylprop-1-yne (2) proceeded very smoothly at 50 °C in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol-%) and 2-(dicyclohexylphosphanyl)-2′-(dimethylamino)biphenyl (I; 20 mol-%) in toluene, whilst when Pd(PPh3)4 or Pd2(dba)3·CHCl3/PPh3 were used, the reaction needed 100 °C for completion.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在催化量的 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol-%) 和 2-(二环己基膦酰基)-2'-(二甲氨基)联苯 (I; 20 mol-%) 在甲苯中，而当使用 Pd(PPh3)4 或 Pd2(dba)3·CHCl3/PPh3 时，反应需要 100 °C 才能完成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。