3-phenyl-2-propen-1-yl trifluoroacetate | 28664-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-propen-1-yl trifluoroacetate
• 英文别名: cinnamyl 2,2,2-trifluoroacetate；Cinnamyltrifluoracetat；Acetic acid, trifluoro-, 3-phenyl-2-propenyl ester；3-phenylprop-2-enyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 28664-25-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: UTCZANJRXCJUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-propen-1-yl trifluoroacetate 、 二溴甲烷 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 生成 6-phenyl-3-oxa-2-(trifluoromethyl)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Energetic and rate effects of the trifluoromethyl group at C-2 and C-4 on the aliphatic Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a027
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetic anhydride 、 肉桂醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到3-phenyl-2-propen-1-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Design of a Bisamidinium Claisen Rearrangement Catalyst for Monodentate Substrates

  摘要：

  A bisamidinium catalyst has been designed for the Claisen rearrangement. The primary design feature is a dual hydrogen bonding array that can coordinate a singular oxygen atom of the substrate. The ability to function as a dual hydrogen donor is key as the bisamidinium accelerates the Claisen rearrangement to a greater extent than Bronsted acids with lower pK(a) values.

  DOI：

  10.1021/ol8026945

文献信息

• Tandem Dearomatization/Enantioselective Allylic Alkylation of Pyridines
  作者：Steffen Greßies、Lars Süße、Tyler Casselman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c02470

  日期：2023.6.7

  of substituted pyridines leading to N-protected tetrahydropyridines with outstanding enantioselectivity (up to 97% ee). An iridium(I)-catalyzed dearomative 1,2-hydrosilylation of pyridines enables the use of N-silyl enamines as a new type of nucleophile in a subsequent palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. This telescoped process overcomes the intrinsic nucleophilic selectivity of pyridines

  在此，我们报道了取代吡啶的多步一锅反应，产生具有出色对映选择性（高达 97% ee）的N-保护的四氢吡啶。铱 (I) 催化的吡啶脱芳香 1,2-氢化硅烷化使得N-甲硅烷基烯胺能够在随后的钯催化的不对称烯丙基烷基化中用作新型亲核试剂。这种套叠工艺克服了吡啶固有的亲核选择性，可合成对映体富集的 C-3 取代的四氢吡啶产品，而这些产品在其他情况下很难获得。
• Bandgar; Sadavarte; Uppalla, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 450 - 451
  作者：Bandgar、Sadavarte、Uppalla

  DOI：——

  日期：——
• Energetic and rate effects of the trifluoromethyl group at C-2 and C-4 on the aliphatic Claisen rearrangement
  作者：Joseph J. Gajewski、Kyle R. Gee、J. Jurayj

  DOI：10.1021/jo00293a027

  日期：1990.3
• Design of a Bisamidinium Claisen Rearrangement Catalyst for Monodentate Substrates
  作者：Venkatachalam R. Annamalai、Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol8026945

  日期：2009.2.5

  A bisamidinium catalyst has been designed for the Claisen rearrangement. The primary design feature is a dual hydrogen bonding array that can coordinate a singular oxygen atom of the substrate. The ability to function as a dual hydrogen donor is key as the bisamidinium accelerates the Claisen rearrangement to a greater extent than Bronsted acids with lower pK(a) values.