4,4-dimethyl-3-(phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1245720-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-(phenylethynyl)oxazolidin-2-one；4,4-Dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1245720-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YSVMDPUXGCBDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醇 、 4,4-dimethyl-3-(phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到rac-3-(2,3-diphenyl-pent-4-enoyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynes to (E)-enolates using tandem catalysis: stereoselective anti-aldol and syn-[3,3]-rearrangement reactions

  摘要：

  A new tandem catalysis strategy that transforms alkyne derivatives to (E)-enol-equivalents followed by stereoselective anti-selective aldol coupling or syn-selective [3,3]-rearrangement transformations is reported. The mechanism is thought to proceed through an interchanging series of Lewis acid and Bronsted acid catalyzed reactions via the intermediacy of a ketiminum ion species. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.045
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 苯基溴乙炔 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到4,4-dimethyl-3-(phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺与酮亚胺的催化反应选择性合成多取代的二氢喹啉和α，β-不饱和Am

  摘要：

  摘要 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339191

文献信息

• Radical Germylzincation of α-Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Elise Romain、Anais Coffinet、Kajetan Bijouard、Geoffrey Gontard、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1021/jacs.8b09851

  日期：2018.12.19

  The regio- and stereoselective addition of germanium and zinc across the C-C triple bond of nitrogen-, sulfur-, oxygen-, and phosphorus-substituted terminal and internal alkynes is achieved by reaction with a combination of R3GeH and Et2Zn. Diagnostic experiments support a radical-chain mechanism and the β-zincated vinylgermanes that show exceptional stability are characterized by NMR spectroscopy

  通过与 R3GeH 和 Et2Zn 的组合反应，锗和锌在氮、硫、氧和磷取代的末端和内部炔烃的 CC 三键上的区域和立体选择性加成。诊断实验支持自由基链机制，并通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征显示出异常稳定性的 β-锌化乙烯基锗烷。这种新的自由基锗基锌化反应的独特之处在于，形成的 C(sp2)-Zn 键仍然可用于随后的原位 Cu(I)-或 Pd(0)-介导的 CC 或 C-杂原子键的形成，同时保留双键几何。
• Synthesis of Dibenzoxazonines by Domino [2+2] Cycloaddition—4π Electrocyclic Ring Opening Reaction of Cyclic Imines with Ynamides
  作者：Kiyosei Takasu、Masaki Tsutsumi、Tomohiro Ito、Hiroshi Takikawa、Yousuke Yamaoka

  DOI：10.3987/com-19-s(f)39

  日期：——

  4]oxazonines and the thiazonine congener were synthesized from cyclic imines with ynamides by acid-mediated domino (2+2) cycloaddition—4 electrocyclic ring opening reaction. The reaction enables two carbon-enlargement of the cyclic imine substrates. The X-Ray crystallography made clear that the oxazonine skeleton has a unique bent-conformation. Benzo-fused heterocyclic compounds have gathered much attention

  二苯并[b,h][1,4]恶唑啉和噻唑啉同源物是由环亚胺与炔酰胺通过酸介导的多米诺(2+2)环加成—4电环开环反应合成的。该反应能够使环状亚胺底物进行两次碳扩增。X 射线晶体学清楚地表明，恶唑啉骨架具有独特的弯曲构象。苯并稠合杂环化合物在药物化学和合成化学领域备受关注。尽管苯并稠合的 6 元和 7 元杂环化合物，如喹啉、异喹啉和苯扎庚素，被用作药物的特殊支架，但对中型（8-11 元）同系物的探索较少。较少探索的独特杂环骨架的设计和合成将有助于扩大化学空间。之前，我们报道了多米诺 (2+2) 环加成——无环醛亚胺与 ynamides 的 4 电环开环反应，通过氮杂环丁烷中间体生成 -不饱和脒（方案 1）。我们明确表示，该反应是由强布朗斯台德酸（如三氟甲磺酸酰亚胺 (Tf2NH) 和磺酸）和 H+ (cat) + R3 N R4 N EWG R1 R2 N R4 N R3 R2 EWG
• Alkynes to (E)-enolates using tandem catalysis: stereoselective anti-aldol and syn-[3,3]-rearrangement reactions
  作者：Neil P. Grimster、Donna A.A. Wilton、Louis K.M. Chan、Christopher R.A. Godfrey、Clive Green、Dafydd R. Owen、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.045

  日期：2010.8

  A new tandem catalysis strategy that transforms alkyne derivatives to (E)-enol-equivalents followed by stereoselective anti-selective aldol coupling or syn-selective [3,3]-rearrangement transformations is reported. The mechanism is thought to proceed through an interchanging series of Lewis acid and Bronsted acid catalyzed reactions via the intermediacy of a ketiminum ion species. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Synthesis of Polysubstituted Dihydroquinolines and α,β-Unsaturated Amidines by a Catalytic Reaction of Ynamides with Ketimines
  作者：Kiyosei Takasu、Yuusuke Kuroda、Naoya Shindoh、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/s-0033-1339191

  日期：——

  amidines. Ynamides reacted with benzophenone imines in the presence of triflic imide as a catalyst. Ynamides bearing a sulfonamide moiety gave the corresponding 2-amino-3,4-dihydroquinolines selectively in good to high yields. In contrast, yne-carbamates gave the corresponding α,β-unsaturated amidines exclusively. These methods permit simple preparation of sterically crowded polysubstituted quinolines and

  摘要 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。