1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide | 885227-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-7-carboxamide
• CAS: 885227-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O₄
• 分子量: 349.774
• InChiKey: WICRFUPEPGGUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide 、 5,6,7-三甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]-indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  体内低氧性肿瘤细胞的选择性治疗：磷酸双氮多卡霉素的前药。

  摘要：

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。

  DOI：

  10.1002/anie.201004456
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-7-cyano-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole 在 吡啶 、 硫酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  体内低氧性肿瘤细胞的选择性治疗：磷酸双氮多卡霉素的前药。

  摘要：

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。

  DOI：

  10.1002/anie.201004456

文献信息

• Nitrobenzindoles and Their use in Cancer Therapy
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US20080119442A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates generally to nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及硝基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚及其相关类似物，其制备方法以及其作为低氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的使用，可以单独使用或与辐射和/或其他抗癌药物联合使用。
• WO2006/43839
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7718688B2
  申请人：——

  公开号：US7718688B2

  公开（公告）日：2010-05-18