1-(chloromethyl)-5-nitro-3-(trifluoroacetyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide | 1292298-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-5-nitro-3-(trifluoroacetyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-5-nitro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2-dihydrobenzo[e]indole-7-carboxamide
• CAS: 1292298-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClF₃N₃O₄
• 分子量: 401.729
• InChiKey: FDDOMMKXBGHBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-5-nitro-3-(trifluoroacetyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  体内低氧性肿瘤细胞的选择性治疗：磷酸双氮多卡霉素的前药。

  摘要：

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。

  DOI：

  10.1002/anie.201004456
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(chloromethyl)-7-cyano-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate 在 吡啶 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(chloromethyl)-5-nitro-3-(trifluoroacetyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  体内低氧性肿瘤细胞的选择性治疗：磷酸双氮多卡霉素的前药。

  摘要：

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。

  DOI：

  10.1002/anie.201004456

文献信息

• Selective Treatment of Hypoxic Tumor Cells In Vivo: Phosphate Pre-Prodrugs of Nitro Analogues of the Duocarmycins
  作者：Moana Tercel、Graham J. Atwell、Shangjin Yang、Amir Ashoorzadeh、Ralph J. Stevenson、K. Jane Botting、Yongchuan Gu、Sunali Y. Mehta、William A. Denny、William R. Wilson、Frederik B. Pruijn

  DOI：10.1002/anie.201004456

  日期：2011.3.7

  Hitting the hypoxic target: Combining a nitro prodrug with a water‐soluble phosphate converts duocarmycin analogues from highly toxic DNA‐alkylating agents to highly selective antitumor compounds. These prodrugs (see scheme) have outstanding activity against hypoxic tumor cells in vivo, cells which are usually considered the most resistant to conventional therapy.

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。