2,3-diphenylprop-2-en-1-al | 13702-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylprop-2-en-1-al
• 英文别名: 2-Phenyl-zimtaldehyd；2,3-diphenylacrolein；2,3-diphenylacrylaldehyde；α-Phenyl-zimtaldehyd；Phenylzimtaldehyd；2,3-diphenylprop-2-enal
• CAS: 13702-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• mdl: MFCD00962990
• 分子量: 208.26
• InChiKey: JYVONCAJVKBEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C(lit.)
• 沸点：
  195-200 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0459 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylprop-2-en-1-al 在 O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydroxylamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 29.0h， 以83%的产率得到(E)-2,3-二苯基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Nitriles from Aldehydes Using an O-Benzoyl Hydroxylamine (BHA) as the Nitrogen Source

  摘要：

  The direct synthesis of nitriles from commercially available or easily prepared aldehydes has been achieved. O-(4-CF3-benzoyl)-hydroxylamine (CF3-BHA) was utilized as the nitrogen source to generate O-acyl oximes in situ with aldehydes, which can be converted to a nitrile with the assistance of a Bronsted acid. Several aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles that contain different functional groups were prepared in high yields (up to 94% yield). This method has notable advantages, such as simple and mild conditions, high yields, and good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02547
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-Butyl)-2-phenylethylidenamin-N-oxid 在 nickel(IV) oxide 、 lead dioxide 作用下， 生成 2,3-diphenylprop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides as reaction intermediates

  摘要：

  乙烯基亚硝基化合物4是通过氧化亚硝基化合物3获得的，这已经通过esr研究和反应产物的鉴定得到证明。4d-f的形成甚至在羟胺1d-f、亚硝基化合物2d-f和亚硝基化合物3d-f的氧化中也被观察到，其中亚硝基化合物3d-f是中间体。乙烯基亚硝基化合物4在其β位的高反应性可通过4a与各种化合物的反应得到证明，分别得到亚硝基化合物7-10。化合物4c与其前体3c反应，根据反应条件可得到11、12或13。从3a、c和e的氧化中可以分离出二聚体化合物5a、c和e。而5d的进一步氧化则产生6d，在5a和c的氧化中形成酰基亚硝基化合物14a和c。讨论了2-甲基-2-亚硝基丙烷与叔丁氧基钾在异丙醇中存在氧气时生成喹啉23的反应。在反应混合物中检测到亚硝基化合物20。亚胺24与亚硝基苯反应生成亚硝基化合物26。这些化合物进一步被亚硝基苯氧化生成亚硝基化合物27。虽然27a和b可以被分离，但27c和d会进一步反应，产生二亚胺30c和d以及二亚硝基化合物29。讨论了亚胺亚硝基化合物31和亚硝基亚硝基化合物41的形成和反应。电子自旋共振研究揭示了咪唑基-1,3-二氧化物46和咪唑基-1-氧化物50的高反应性，它们很容易形成由二次反应得到的自由基47-49和51。

  DOI：

  10.1139/v82-206

文献信息

• 一种多取代吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108358834A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该多取代吡啶衍生物具有如下所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、R5均选自氢原子、卤素原子、烷基、取代芳基、酰基、氨基、硝基或烷氧基中的任意一种，另外本发明还公开了该多取代吡啶衍生物的制备方法包括以α,β‑不饱和羰基化合物和丙炔胺盐酸盐为原料加入溶剂氯苯(PhCl)中，再依次加入1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯(DBU)、硫酸镁(MgSO4)、充分反应得多取代吡啶衍生物。该反应操作简单，对环境友好，制备成本低，反应条件适用性强，应用广泛，具有较强的工业化应用前景。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β-Arylation of Simple Saturated Carbonyls by Aryl Halides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、P. Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/cs501326p

  日期：2014.12.5

  A versatile palladium-catalyzed synthesis of highly substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. In contrast to the known Heck-type coupling reaction of unsaturated carbonyl compounds with aryl halides, the present methodology allows the use of stable and readily available saturated carbonyl compounds as the alkene source. In addition, the reaction proceeds well with low catalyst

  已经开发了通用的钯催化的高度取代的α，β-不饱和羰基化合物的合成。与不饱和羰基化合物与芳基卤化物的已知的Heck型偶联反应相反，本方法允许使用稳定且容易获得的饱和羰基化合物作为烯烃源。另外，该反应在低催化剂负载下进行得很好，并且不需要任何昂贵的金属氧化剂或配体。在开发的反应条件下，各种饱和醛，酮和酯均可与芳基卤化物反应，从而以良好或极佳的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。可能的反应机理涉及钯催化的脱氢，然后进行Heck型交叉偶联。
• Palladium-catalysed annulative allylic alkylation for the synthesis of benzannulated heteroarenes
  作者：Sonu Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d0cc06695h

  日期：——

  A conceptually novel intramolecular allylic alkylation strategy is developed for the synthesis of carbazoles and dibenzothiophenes. In an unusual event, palladium catalyses the formation of π-allylpalladium complexes of the respective (2-methylindol-3-yl)allyl acetates and subsequently facilitates the benzannulation process.

  为合成咔唑和二苯并噻吩开发了一种概念上新颖的分子内烯丙基烷基化策略。在不寻常的情况下，钯催化相应的（2-甲基吲哚-3-基）烯丙基乙酸酯的π-烯丙基钯络合物的形成，并随后促进苯甲环化过程。
• Bismuth-Substituted “Sandwich” Type Polyoxometalate Catalyst for Activation of Peroxide: Umpolung of the Peroxo Intermediate and Change of Chemoselectivity
  作者：Srinivasa Rao Amanchi、Alexander M. Khenkin、Yael Diskin-Posner、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/acscatal.5b00066

  日期：2015.6.5

  formation of a nucleophilic peroxo intermediate. There are two lines of evidence that support the formation of a reactive nucleophilic peroxo intermediate: (1) More electrophilic sulfoxides are more reactive than more nucleophilic sulfides, and (2) nonfunctionalized aliphatic alkenes and dienes showed ene type reactivity rather than epoxidation pointing toward “dark” formation of singlet oxygen from the

  W VI，Mo VI，V V和Ti IV化合物用过氧化物对烯烃进行环氧化是公认的方法，并且公认的是，活性中间过氧化物对亲核底物是亲电子的。Polyoxotungstates，例如，那些在“三明治”结构，[WZn（TM-L）的2（ZnW 9 ö 34）2 ] q - ，其中TM =过渡金属和L = H 2 O，在过去已经发现是出色的环氧化催化剂。现已发现，用刘易斯基本的Bi III代替进入“三明治”多金属氧酸盐结构的末端位置，生成[Zn 2 Bi III 2（ZnW 9 O 34）2 ] 14–导致明显的过氧化物种类的形成和亲核过氧化物中间体的形成。有两条证据支持反应性亲核过氧中间体的形成：（1）更多的亲电子亚砜比更多的亲核硫化物更具反应性；（2）未官能化的脂肪族烯烃和二烯显示出烯型反应性，而不是环氧化，指向“亲核中间体过氧物种形成单线态氧的“暗”形。烯丙醇的反应比烯烃快得多，但对醇的C–H
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of Dienylcyclopropane to Highly Substituted Toluene
  作者：Wo Nie、Shichao Shen、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01265

  日期：2021.6.4

  A rhodium-catalyzed dehydrogenative cycloisomerization of dienylcyclopropane compounds is reported, which provides a straightforward approach to a variety of highly substituted toluene derivatives in 67–85% yields. The dienylcyclopropane-imides are produced by a single-step formal three-component olefination procedure. Preliminary mechanistic studies indicated that an electron-withdrawing group as

  报道了铑催化的二烯基环丙烷化合物的脱氢环异构化，它为各种高度取代的甲苯衍生物提供了一种直接的方法，产率为 67-85%。二烯基环丙烷-酰亚胺通过一步正式的三组分烯化程序生产。初步的机理研究表明，作为 R 的吸电子基团在完成这种转变中起着关键作用。