(E)-2,3-二苯基丙烯腈 | 16610-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-2,3-二苯基丙烯腈
• 英文名称: (E)-2,3-diphenylacrylonitrile
• 英文别名: α-phenylcinnamonitrile；alpha-Phenylcinnamonitrile；(E)-2,3-diphenylprop-2-enenitrile
• CAS: 16610-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: VFOKYTYWXOYPOX-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-48.5 °C
• 沸点：
  148-156 °C(Press: 0.035 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-二苯基丙烯腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-苯基癸-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Two-Step Hydroformylation of Alkynes

  摘要：

  本文介绍了一种高产出、高选择性的炔烃氢甲酰化方案，该方案涉及镍（0）催化的氢氰化反应（我们以前曾报道过）4,5 ，然后是二异丁基氢化铝还原。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28163
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 (E)-2,3-二苯基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Chalanay; Knoevenagel, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 297

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 (Z)-2,3-diphenylacrylonitrile 在 (E)-2,3-二苯基丙烯腈 作用下， 反应 72.0h， 生成 (3E,7E)-2,9-dimethoxy-2,5,5,6,6,9-hexamethyldeca-3,7-diene 、
  参考文献：
  名称：

  Exciplex and radical ion intermediates in the photochemical reaction of .alpha.-phenylcinnamonitrile with 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a002

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cyanation of Acyl Chlorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02398

  日期：2019.9.6

  decarbonylative cyanation of acyl chlorides with trimethylsilyl cyanide has been achieved. This transformation is applicable to the synthesis of an array of nitrile compounds bearing a wide range of functional groups under neutral conditions. The step-by-step experimental studies revealed that the reaction sequences of the present catalytic reaction are oxidative addition, transmetalation, decarbonylation

  镍与三甲基甲硅烷基氰化物的镍催化脱羰氰化反应已实现。这种转变适用于在中性条件下合成一系列带有多种官能团的腈化合物。逐步的实验研究表明，本催化反应的反应顺序是氧化加成，重金属化，脱羰基和还原消除。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• Protected Chloroethyl and Chloropropyl Amines as Conformationally Unrestricted Annulating Reagents
  作者：Qing Shi、Mariah C. Meehan、Michael Galella、Hyunsoo Park、Purnima Khandelwal、John Hynes、T. G. Murali Dhar、David Marcoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03548

  日期：2018.1.19

  The purpose of this letter is to document the use of protected chloroethyl and chloropropyl amines as conformationally unrestricted ambiphilic reagents that undergo annulation reactions with Michael acceptors. This reaction is wide in scope and utilizes reagents that are commercially available, inexpensive, and stable. Furthermore, this reaction is easy to execute and proceeds rapidly.

  这封信的目的是证明使用受保护的氯乙基和氯丙基胺作为构象不受限制的双歧试剂，该试剂与迈克尔受体发生环化反应。该反应的范围很广，并且使用了可商购的，廉价的和稳定的试剂。此外，该反应易于进行并且迅速进行。
• Ruthenium-catalyzed aldol and Michael reactions of activated nitriles
  作者：Takeshi Naota、Hiroshi Taki、Masahiko Mizuno、Shunichi Murahashi

  DOI：10.1021/ja00197a073

  日期：1989.7

  Catalyse par RuH 2 (PPh 3 ) 4 des reactions de cyanoesters, dinitriles et du benzeneacetonitrile avec des aldehydes, enaldehydes, cetones et enones pour donner les produits d'aldolisation et d'addition de Michael, correspondants

  Catalyze par RuH 2 (PPh 3 ) 4 des reactors de cyanoesters, dinitriles et du benzonitrile avec des aldehydes, enaldehydes, cetones et enones pour donner les produits d'aldolisation et d'addition de Michael, 通讯员

表征谱图