2,3-Dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ⁴-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one | 68614-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ⁴-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one
• 英文别名: 5,6-Benzo-1,3-dimethyl-2-hydro-2-oxo-1,3,2λ⁴-diazaphosphorinan-4-on；5,6-benzo-1,3-dimethyl-2H-2oxo-1,3,2λ⁴-diazaphosphorinan-4-one；1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphinin-4-one；1,3-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-benzodiazaphosphinin-4-one；1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-benzodiazaphosphinin-4-one
• CAS: 68614-93-7
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₂P
• 分子量: 210.172
• InChiKey: SYZBIVWFXHGLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ⁴-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5,6-benzo-2-chlor-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ⁴-diazaphosphorinan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 331 - 336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(methylamino)benzamide 生成 2,3-Dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ⁴-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Coppola,G.M.; Mansukhani,R.I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1169 - 1173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition reactions of compounds with the P(:O)H group to fluorinated ketimines
  作者：Ion Neda、Vasily A. Pinchuk、Axel Fischer、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler、Yuri G. Shermolovich

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03092-e

  日期：1995.1

  phenyl-(1-amino-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)phosphinic acid (15) and dimethyl-(1-amino-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl) phosphine oxide (17), respectively. Addition of N,N′-disubstituted derivatives of 5,6-benzo-2H-2-oxo-1,3,2-diazaphosphorinan-4-one (2–4) and (21) and of 1,3,5-trimethyl-2H-2-oxo-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorinan-4,6-dione (12) across the CN double bond of bis(trifluoromethyl)ketimine (20) resulted in N

  5,6-苯并-2 H -2-氧-2-氧-1,3,2-二氮杂磷酰氨基-4--1（2-6），1,3,5-三甲基-2 H -2的N，N′-二取代衍生物氧代-1,3,5-三氮杂- 2 λ 4 -phosphorinan -4,6-二酮（12），苯基次膦酸（14）和二甲基氧化膦（16）已经被跨越phenyltrifluoromethylketimine的CN双键（加入1）在催化量的三乙胺存在下，导致形成5,6-苯并-2-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）-的N，N'-二取代衍生物2-氧-1,3,2-二氮杂磷酰胺-4-酮（7-11），2-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）-1,3,5-三甲基-2-氧代-1,3,5-三氮杂- 2λ 4 -phosphorinan -4,6- -二酮（13），苯基-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）次膦酸（15）和二甲基-（1-氨基-1-苯基-2
• Reactions of 2H-2-oxo-phosphorinanone derivatives and dimethylphosphine oxide with perfluorinated mono- and di-ketones
  作者：A.A. Kadyrov、I. Neda、T. Kaukorat、A. Fischer、P.G. Jones、R. Schmutzler

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03162-s

  日期：1995.5

  two isomers 12a and 12b was observed. Reaction of a mixture of 12a and 12b with water led to 2-hydroxy-2-oxo-triazaphosphorinan-4,6-dione (15) and two further perfluorinated products 13 and 14. Dimethylphosphine oxide (3) reacted with perfluoro-isobutylmethyl ketone (4) to give the perfluoroalkyl-substituted α-hydroxyphosphine oxide 16. In contrast to 7-12, compound 16 was shown to contain the P-C-OH

  5,6-苯并-1,3-二甲基-2- ħ -2-氧代- 1,3,2λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮（1）和1,3,5-三甲基-2- ħ -2-氧代1,3,5-三氮杂- 2λ 4-磷酸二氢呋喃酮-4,6-二酮（2）与全氟异丁基甲基酮（4），全氟-1-甲基-2-异丙基二酮（5）和全氟-1-甲基-2-正丙基二酮反应（6）由于O-加成反应，通过形成POC键和氢原子从磷迁移到羰基碳原子而产生产物7-12。在2与6的反应中，观察到两个异构体12a和12b的形成。12a和12b的混合物与水的反应产生2-羟基-2-氧代-三氮杂膦酸-4,6-二酮（15）和另外两个全氟化产物13和14。二甲基氧化膦（3）与全氟异丁基甲基酮反应（4）得到全氟烷基取代的α-羟基膦氧化物16。与7-12相反，化合物16显示含有PC-OH片段而不是POC键。1 H，13 C和19 F NMR光谱。所有化合物均通过
• Derivate der 5,6-benzo-1,3-dialkyl-2-oxo-1,3,2λ4-diazaphosphorinan-4-one: Umsetzung mit ketonen (hexafluoraceton und trifluoracetophenon); Einkristall-röntgenstrukturanalysen von konstitutionsisomeren
  作者：Ion Neda、Hans-Jürgen Plinta、Axel Fischer、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03154-r

  日期：1995.3

  independent molecules, which are however closely similar. Intermolecular hydrogen bonds of the form P(:O)…H are observed for all compounds, leading to centrosymmetrical dimers. In 4a the two trifluoromethyl substituents presumably make the carbon H atom more positive. The existence of hydrogen bonds is confirmed by infrared spectroscopic studies. In all structures the phosphorus atom exhibits a distorted

  5,6-苯并-1-甲基-3-（2-氯乙基）-2 -氢- 2-氧代-1,3,2 λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮（2）与发生反应p苯醌于1在三乙胺作为催化剂的存在下，摩尔比为1：1，以作为唯一的加成产物得到5,6-苯并-1-甲基-3-（2-氯乙基）-2-（2,5-二羟基苯基）-2-氧-1,3,2- λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮（3）。即使在升高的温度下，在三乙胺的存在下，2与丙酮，甲基叔丁基酮或苯乙酮之间也没有反应发生。的5,6-苯并-1,3-二有机基-2-氢-2-氧代-1,3,2-反应λ 4 -diazaphosphorinan -4-酮1和2用六氟丙酮制得2-六氟异丙基取代的化合物4a和5a。在两种情况下，都以低收率形成2-双（三氟甲基）羟甲基取代的结构异构体4b和5b。1和2与由三乙胺催化的三氟苯乙酮的类似反应提供了主要产物为2-三氟甲基
• Plinta, Hans-Juergen; Neda, Ion; Fischer, Axel, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 7, p. 695 - 702
  作者：Plinta, Hans-Juergen、Neda, Ion、Fischer, Axel、Jones, Peter G.、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Goerlich, Jens R.; Neda, Ion; Well, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 9, p. 1161 - 1168
  作者：Goerlich, Jens R.、Neda, Ion、Well, Michael、Fischer, Axel、Jones, Peter G.、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——