O-methyl N,N-dimethylthiocarbamate | 16703-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: O-methyl N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-methyl dimethylthiocarbamate；dimethyl-thiocarbamic acid O-methyl ester；Dimethyl-thiocarbamidsaeure-O-methylester；Thiokohlensaeure-O-methylester-dimethylamid；N,N-dimethyl-methoxy-thio-formamide；N,N-Dimethylmonothiocarbaminsaeure-methylester；O-methyl N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 16703-45-0
• 化学式: C₄H₉NOS
• 分子量: 119.188
• InChiKey: QPKDBLGFWZSDSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3.2 °C
• 沸点：
  68.2 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0773 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl N,N-dimethylthiocarbamate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 N,N-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  Delepine; Schving, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1910, vol. <4>7, p. 895,901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O-methyl N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Reiffen,M.; Hoffmann,R.W., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O,S-Dimethyl Carbonodithioate as a Phosgene Substitute for the Preparation of S-Methyl Alkylcarbamothioates and Dialkylcarbamothioates
  作者：Rita Fochi、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-0029-1218117

  日期：2009.11

  conditions for the synthesis of S-methyl dialkylcarbamothioates involved a one-step procedure in a solvent-free system in the presence of triethyl(methyl)ammonium methyl carbonate as a catalyst; yields of the pure products were 85-98%. A mechanism is proposed for the carbamothioate-formation reaction. O,S-dimethyl carbonodithioate - carbamothioates - carbonylation - isomerization - S,S-dimethyl carbonodithioate

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯
• Conversion of thiocarbamates to carbamates
  作者：Sagun K. Tandel、Srinivasachari Rajappa、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87224-0

  日期：1993.8

  Treatment of methyl N-methylthionocarbamate (2a) with a catalytic amount of iodine or conc. H2SO4 results in the unexpected formation of the isomer, methyl N-methylthiolcarbamate (3a) in 90% yield. This has subsequently been transformed into methyl N-methylcarbamate (4a), by sodium methoxide. A curious transformation of methyl N-methyldithiocarbamate (1a) to (4a) on prolonged treatment with sodium

  用催化量的碘或浓盐酸处理N-甲基硫代氨基甲酸甲酯（2a）。H 2 SO 4导致以90％的产率出乎意料地形成了异构体N-甲基硫醇氨基甲酸甲酯（3a）。随后通过甲醇钠将其转化为N-甲基氨基甲酸甲酯（4a）。还讨论了用甲醇钠长时间处理后甲基N-甲基二硫代氨基甲酸酯（1a）到（4a）的奇怪转变。
• Medium Effect on the Rotational Barrier of Carbamates and Its Sulfur Congeners
  作者：Rodrigo M. Pontes、Ernani A. Basso、Francisco P. dos Santos

  DOI：10.1021/jo061934u

  日期：2007.3.1

  radial distribution functions, solution rotational barriers could be calculated, presenting good agreement with experimental determinations and revealing the role of hydrogen bonding. Interestingly, only for 2, the rotational barrier is predicted to increase as a result of complexation with water. For the remaining compounds, hydrogen bonding causes the barrier to decrease, contrasting with most of the

  已研究了甲基N，N-二甲基氨基甲酸酯（1），S-甲基N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯（2），O-甲基N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯（3），和N，N-N-二甲基二硫代氨基甲酸甲酯（4）。本研究包括实验测定的激活参数（Δ ħ ⧧，Δ小号⧧，和Δ ģ ⧧）与通过量子和经典方法进行的理论计算相结合。通过动态NMR实验在不同极性和质子供体能力的溶剂中测量旋转势垒。在较小极性的溶剂中，值分别为15.3±0.5（CS 2），14.0±1.1（CS 2），17.5±0.4（CCL 4），和14.6±0.5千卡/摩尔（CCL 4）为1，2，3，和4。更改为水溶液后，最大变化发生在2和4处，而变化在1和3处，没有明显的效果。正确再现了在HF / 6-311 + G（2d，p）和B3LYP / 6-311 + G（2d，p）水平上的量子化学计算，并包括通过等密度极化连续谱模型（IPCM）产生的溶剂化作用实验观察到的趋
• Carlsen, Lars; Egsgaard, Helge, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 987 - 990
  作者：Carlsen, Lars、Egsgaard, Helge

  DOI：——

  日期：——
• Hindered rotation in some organometallic carbamates, thiocarbamates, and dithiocarbamates
  作者：Claude H. Yoder、Akira Komoriya、John E. Kochanowski、Fred H. Suydam

  DOI：10.1021/ja00753a030

  日期：1971.12