N,N-二甲基胍 | 6145-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基胍
• 中文别名: 1,1-二甲基胍
• 英文名称: N,N-Dimethyl-guanidine
• 英文别名: 1,1-dimethylguanidine；DMG
• CAS: 6145-42-2
• 化学式: C₃H₉N₃
• mdl: MFCD03094072
• 分子量: 87.1246
• InChiKey: SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  104.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基胍 在 N,N-二甲基磺酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N¹,N¹-Dimethyl-N³-sulfamoyl-guanidin
  参考文献：
  名称：

  Sulfamylguanidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01038a510
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氢胺 在 ammonium hydroxide 、 ammonium chloride 作用下， 生成 N,N-二甲基胍
  参考文献：
  名称：

  Schotte; Priewe; Roescheisen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 174, p. 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• Discovery and synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido-[4,5-d]azepines as novel TRPV1 antagonists
  作者：Natalie A. Hawryluk、Jeffrey E. Merit、Alec D. Lebsack、Bryan J. Branstetter、Michael D. Hack、Nadia Swanson、Hong Ao、Michael P. Maher、Anindya Bhattacharya、Qi Wang、Jamie M. Freedman、Brian P. Scott、Alan D. Wickenden、Sandra R. Chaplan、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.023

  日期：2010.12

  Utilization of a tetrahydro-pyrimdoazepine core as a bioisosteric replacement for a piperazine-urea resulted in the discovery a novel series of potent antagonists of TRPV1. The tetrahydro-pyrimdoazepines have been identified as having good in vitro and in vivo potency and acceptable physical properties.

  利用四氢嘧啶并氮杂卓核作为哌嗪-尿素的生物等效替代物，导致发现了一系列新的TRPV1强效拮抗剂。已经确定四氢嘧啶并氮杂卓具有良好的体外和体内效力以及可接受的物理性质。
• GUANIDINE COMPOUNDS. II. PREPARATION OF MONO- AND N,N-DI-ALKYLGUANIDINES
  作者：R. A. B. Bannard、A. A. Casselman、W. F. Cockburn、G. M. Brown

  DOI：10.1139/v58-225

  日期：1958.11.1

  1-Guanyl-3,5-dimethylpyrazole nitrate is superior to S-methylisothiouronium sulphate as a reagent for preparation of simple salts of mono- and N,N-di-alkylguanidines from cyclohexylamine, trans-2-aminocyclohexanol, pyrrolidine, and piperidine. S-Methylisothiouronium sulphate, however, gave a higher conversion in the case of dimethylamine. Cyanamide is not as useful a guanylating agent as those mentioned above. The paper chromatography of the mono- and N,N-di-alkylguanidines and the parent amines was studied using four solvent systems.

  1-糠醛胺、反式-2-氨基环己醇、吡咯烷和哌啶的简单单烷基和N,N-二烷基胍盐的制备试剂中，1-糠基-3,5-二甲基吡唑硝酸盐优于硫酸S-甲基异硫脲。然而，在二甲胺的情况下，硫酸S-甲基异硫脲的转化率更高。氰胺不如上述试剂作为胍基化试剂有用。使用四种溶剂体系研究了单烷基和N,N-二烷基胍盐及其母胺的纸层析。
• Optimization of 2-Amino-4,6-diarylpyrimidine-5-carbonitriles as Potent and Selective A₁ Antagonists
  作者：Cristina Val、Carlos Rodríguez-García、Rubén Prieto-Díaz、Abel Crespo、Jhonny Azuaje、Carlos Carbajales、Maria Majellaro、Alejandro Díaz-Holguín、José M. Brea、Maria Isabel Loza、Claudia Gioé-Gallo、Marialessandra Contino、Angela Stefanachi、Xerardo García-Mera、Juan C. Estévez、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01636

  日期：2022.2.10

  potent, structurally simple, and highly selective A1AR ligands. The most attractive ligands were confirmed as antagonists of the canonical cyclic adenosine monophosphate pathway, and some pharmacokinetic parameters were preliminarilly evaluated. The library, built through a reliable and efficient three-component reaction, comprehensively explored the chemical space allowing the identification of the

  我们在此记录了大量 108 种 2-氨基-4,6-二取代-嘧啶衍生物，作为有效、结构简单且高度选择性的 A 1 AR 配体。最有吸引力的配体被确认为经典环磷酸腺苷途径的拮抗剂，并初步评估了一些药代动力学参数。该库通过可靠且高效的三组分反应构建，全面探索了化学空间，从而识别了该支架周围结构-活性和结构-选择性关系的最突出特征。其中包括对嘧啶核心 R 4和 R 6位置芳香族残基选择性谱的影响，但最重要的是，在环外氨基处引入的甲基对前所未有的 A 1 AR 选择性谱发挥了突出作用。 A 1和 A 2A AR 的结构-活性关系趋势可以通过严格的自由能扰动模拟方便地解释，该模拟从指导这些系列设计的受体驱动对接模型开始。
• Chitosan: an efficient promoter for the synthesis of 2-aminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives in solvent free conditions
  作者：I. R. Siddiqui、Pragati Rai、Rahila、Anushree Srivastava

  DOI：10.1039/c4nj00199k

  日期：——

  Reusable chitosan without any post-modification, with active –NH2 and –OH groups, was found to be a highly efficient and renewable heterogeneous catalyst for the rapid and convenient synthesis of 2-aminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives from guanidines, aldehydes and cyanoketones, under mild reaction conditions at 85 °C in good yields. Undoubtedly this methodology gives a facile and straightforward pathway to construct 2-aminopyrimidine-5-carbonitrile derivatives in an eco-friendly fashion.

  未经任何后修饰的可重复使用的壳聚糖，因其含有活性-NH2和-OH基团，被发现是一种高效且可再生的非均相催化剂，能够在温和反应条件下（85°C）以良好产率快速便捷地合成2-氨基嘧啶-5-腈衍生物，所用原料为胍、醛和氰基酮。毫无疑问，这一方法为环保地构建2-氨基嘧啶-5-腈衍生物提供了一个简便直接的途径。

表征谱图