5-氯-2(1H)-嘧啶硫酮 | 34772-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-2(1H)-嘧啶硫酮
• 中文别名: 5-氯吡啶-2(1H)-硫酮
• 英文名称: 5-chloropyrimidine-2-thione
• 英文别名: 5-chloropyrimidine-2(1H)-thione；5-chloro-1H-pyrimidine-2-thione；5-Chlor-1H-pyrimidin-2-thion；5-chloro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 34772-97-9
• 化学式: C₄H₃ClN₂S
• mdl: MFCD07440092
• 分子量: 146.6
• InChiKey: YQPFSEFXQRQMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-225°C
• 沸点：
  207.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2(1H)-嘧啶硫酮 在 sodium hydroxide 、 potassium ferricyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.22 g的产率得到2,2’-bis(5-chloropyrimidyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  IF 5影响CL-F交换氟化的最后阶段中的五氟- λ合成6硫烷基-吡啶，嘧啶和苯与吸电子取代基

  摘要：

  在五氟λ的制备的最后阶段甲难以氯-氟（CL-F）交换氟化反应6具有吸电子取代基-sulfanyl-（杂）芳烃现已通过使用五氟化碘的阐明。F和I与卤素键之间的潜在相互作用充分抑制了CS键断裂的主要副反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc02802d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯嘧啶 在 硫脲 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氯-2(1H)-嘧啶硫酮
  参考文献：
  名称：

  IF 5影响CL-F交换氟化的最后阶段中的五氟- λ合成6硫烷基-吡啶，嘧啶和苯与吸电子取代基

  摘要：

  在五氟λ的制备的最后阶段甲难以氯-氟（CL-F）交换氟化反应6具有吸电子取代基-sulfanyl-（杂）芳烃现已通过使用五氟化碘的阐明。F和I与卤素键之间的潜在相互作用充分抑制了CS键断裂的主要副反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc02802d

文献信息

• Silver-induced self-immolative Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides: synthesis of arylsulfur pentafluorides
  作者：Benqiang Cui、Shichong Jia、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc07222h

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of arylsulfur pentafluorides by silver carbonate-induced Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides is reported. This fluorination does not require any exogenous fluoride sources. Rather, the reaction proceeds via the self-immolation of the substrate Ar-SF4Cl.

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。
• Synthesis of Annulated Pyridines by Intramolecular Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction under Superheated Continuous Flow Conditions
  作者：Rainer E. Martin、Falk Morawitz、Christoph Kuratli、André M. Alker、Alexander I. Alanine

  DOI：10.1002/ejoc.201101538

  日期：2012.1

  materials was investigated and a scalable flow process was developed, providing facile access to a series of novel annulated pyridine building blocks. The effect of thermal volume expansion of solvents under superheated conditions was found to be significant and influenced the residence times considerably. To obtain meaningful and accurate residence times, flow rates need to be corrected for volume expansion

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。
• High Chemo-/Stereoselectivity for Synthesis of Polysubstituted Monofluorinated Pyrimidyl Enol Ether Derivatives
  作者：Lei Kang、Fang Wang、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Chungu Xia、Jinlong Qian、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00092

  日期：2021.3.5

  A novel intramolecular Smiles rearrangement of α-fluoro-β-keto-pyrimidylsulfones (usually used as a carbon nucleophile) was developed, providing a versatile avenue for synthesis of tri/tetra-substituted monofluorinated pyrimidyl enol ethers. Among these, diverse (Z)-monofluorovinylsulfones and sulfinates were efficiently assembled by adding extra electrophile and fine-tuning reaction conditions. The

  开发了新型的α-氟-β-酮-嘧啶基砜的分子内Smiles重排（通常用作碳亲核试剂），为合成三/四取代的单氟嘧啶基烯醇醚提供了多方面的途径。其中，通过添加额外的亲电试剂和微调反应条件，可以有效地组装各种（Z）-单氟乙烯基砜和亚磺酸盐。从烯醇氧阴离子到嘧啶2-碳的酮-烯醇互变异构现象触发了这一过程，这与经典的碳亲核加成反应方法完全不同。
• Pyrimidine-2-sulphides and their S-oxides for use in medicine and
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04423047A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  Compounds of the formula ##STR1## (wherein X represents a halogen atom; n is 0, 1 or 2; R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a carboxyl, esterified carboxyl, amido or mono- or di-C.sub.1-4 alkylamido group or a C.sub.1-4 alkyl group which may if desired carry a carboxyl or esterified carboxyl group; and R.sup.3 represents a C.sub.1-32 saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic aliphatic group or an araliphatic or heterocyclic substituted aliphatic group, a heterocyclic group or an aryl group which groups may if desired carry one or more substituents selected from halogen atoms and oxo, nitro, hydroxy, etherified hydroxy, esterified hydroxy, primary, secondary or tertiary amino, acylamino etherified mercapto or S.dbd.O or --SO.sub.2 derivatives thereof and esterified phosphonic acid groups) and, where an acidic or basic group is present, physiologically compatible salts thereof have been found to be of use in combating abnormal cell proliferation. The compounds are prepared inter alia by oxidation of the corresponding sulfide, displacement of a leaving atom or group from the 2-position of the pyrimidine by reaction with a sulfinic acid or by ring closure of the pyrimidine ring.

  式##STR1##中的化合物（其中X代表卤素原子；n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或羧基、酯化羧基、酰胺基或单或双-C.sub.1-4烷基酰胺基或C.sub.1-4烷基基团，如果需要，可以带有羧基或酯化羧基团；R.sup.3代表C.sub.1-32饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状脂肪族基团或芳基脂肪族基团、芳基脂肪族基团、杂环取代脂肪族基团、杂环基团或芳基基团，这些基团如果需要，可以带有一个或多个卤素原子和氧代、硝基、羟基、醚化羟基、酯化羟基、一级、二级或三级氨基、酰胺基、醚化巯基或S.dbd.O或--SO.sub.2衍生物和酯化膦酸基团的取代基）以及存在酸性或碱性基团时，其生理相容盐已被发现可用于对抗异常细胞增殖。这些化合物可通过氧化相应的硫醚、通过与亚砜酸反应从嘧啶的2位处置换一个离去原子或基团，或通过嘧啶环的环闭合制备。
• 一种替格瑞洛中间体的制备方法
  申请人：江西同和药业股份有限公司

  公开号：CN105481777B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明提供一种结构式II的4,6‑二卤代‑2‑(丙硫基)‑5‑氨基嘧啶的制备方法，包括如下步骤：1)结构式V的化合物，在碱的存在下，与1‑丙硫醇或1‑卤代丙烷反应，得到结构式IV的5‑卤代‑2‑丙硫基嘧啶；2)结构式IV的5‑卤代‑2‑丙硫基嘧啶在有碱或无碱存在下，与氨气、氨水或铵盐反应，得到结构式III的5‑氨基‑2‑丙硫基嘧啶，3)结构式III的5‑氨基‑2‑丙硫基嘧啶与卤化试剂反应，得到结构式II的4,6‑二卤代‑2‑(丙硫基)‑5‑氨基嘧啶。本发明的制备方法反应路线短，产物纯度高，原料廉价易得，适于工业化大生产。其中Q和X各自独立地选自氯、溴或碘；Y为OH或SH。