扑草胺-2-羟基 | 42404-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 扑草胺-2-羟基
• 英文名称: hydroxy-N-isopropyl-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-isopropylacetanilide；hydroxypropachlor；N-isopropyl phenyl-alpha-hydroxyacetamide；hydroxyacetic acid-N-isopropyl-anilide；N-isopropyl 2-hydroxy-acetanilide；N-isopropylhydroxyacetanilide；Propachlor-2-hydroxy；2-hydroxy-N-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 42404-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PXCYTBWTKRHMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  305.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  扑草胺-2-羟基 生成 2-[[3-[chloro(difluoro)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy]-N-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  FORSTER, HEINZ;ANDREE, ROLAND;SANTEL, HANS-JOACHIM;SCHMIDT, ROBERT R.;STR+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  毒草胺 在 hydroxide 作用下， 生成 扑草胺-2-羟基
  参考文献：
  名称：

  氯乙酰苯胺除草剂亲核取代反应的动力学和机理：α-取代作用的研究。

  摘要：

  α-氯代乙酰苯胺除草剂与强亲核体发生取代反应的难易程度以及对弱亲核体的拒服性与它们的除草特性和环境化学密切相关。在这项研究中，我们研究了水溶液中丙草胺和甲草胺的亲核取代反应的动力学和机理。通过包括具有修饰的α取代基的几种丙草胺的结构上相关的类似物，检查了α-酰胺基团所起的作用。反应的整体二级性质，负DeltaS（双匕首）值，离子强度对反应性的弱影响，结构反应性趋势共同支持分子间的S（N）2机理，而不是丙氯的α-氯代乙酰苯胺以及α-氯代硫代乙酰苯胺类似物的分子内反应。相反，α-亚甲基类似物表现出动力学和盐效应，与苯胺氮的邻氨基苯甲酸酯辅助相一致。可以推断出与α-苯胺取代基的电子相互作用，而不是与邻近基团的参与，可以控制α-氯乙酰苯胺对亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.1021/jf030290d

文献信息

• Acid- and Base-Catalyzed Hydrolysis of Chloroacetamide Herbicides
  作者：Daniel L. Carlson、Khoi D. Than、A. Lynn Roberts

  DOI：10.1021/jf0530704

  日期：2006.6.1

  Despite the prevalence of chloroacetamides as herbicides, little is known about the rates or products of acid- or base-catalyzed hydrolysis of these compounds. Mechanisms of acid-catalyzed reactions may parallel those catalyzed by (hydr)oxide minerals, while base-catalyzed processes have as important counterparts reactions with environmental nucleophiles (such as reduced sulfur species). The current

  尽管普遍存在氯乙酰胺作为除草剂，但对这些化合物的酸催化或碱催化水解速率或产物知之甚少。酸催化的反应机理可能与（氢氧化）矿物催化的机理平行，而碱催化的反应机理则与环境亲核试剂（如还原的硫物种）具有重要的对应关系。当前的研究系统地研究了九种氯乙酰胺的结构如何在25或85摄氏度下在2 N NaOH，2 N HCl或6 N HCl中影响它们的反应性。碱催化的水解反应通过分子间SN2反应生成羟基取代的衍生物或（在少数情况下）通过酰胺裂解，而在酸性条件下可同时观察到酰胺和醚基裂解。我们的结果表明，氯乙酰胺结构的细微差异（特别是（烷氧基）烷基取代基的类型）可以显着影响反应性和反应机理。在环境pH下在去离子水中反应数年后，鉴定出羟基取代的吗啉酮和仲苯胺衍生物。
• Herbicidal cycloalkyl-substituted thiadiazolyloxyacetamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05169427A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Herbicidal cycloalkyl-substituted thiadiazolyloxyacetamides of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, or represents an optionally substituted radical selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl and aralkyl, R.sup.2 represents an optionally substituted radical selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl, aryl, alkoxy, alkenyloxy and alkynyloxy, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form an optionally substituted saturated or unsaturated nitrogen-heterocyclic radical, which can contain further hetero atoms and to which a benzo grouping can be fused, and R.sup.3 represents optionally substituted cycloalkyl. Intermediates of the formula ##STR2## are also new.

  式子为##STR1##的除草环烷基取代硫代二唑氧基乙酰胺，其中R.sup.1表示氢，或表示从烷基，烯基，炔基和芳基烷基中选取的可选择取代基团，R.sup.2表示从烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷烯基，芳基烷基，芳基，烷氧基，烯氧基和炔氧基中选取的可选择取代基团，或R.sup.1和R.sup.2与它们所连接的氮原子一起形成可选择取代的饱和或不饱和氮杂环基团，该基团可以含有进一步的杂原子，并且可以与苯环合并，R.sup.3表示可选择取代的环烷基。式子为##STR2##的中间体也是新的。
• Herbicidal 2-(2-benzoxazolyl-oxy)-acetamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05328897A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  Herbicidal new 2-(2-benzoxazolyloxy)-acetamides of the formula ##STR1## in which R represents hydrogen, halogen, alkyl or halogenoalkyl and Ar represents optionally substituted aryl, but with the exception of the compounds N-isopropyl-2-(2-benzoxazolyl-oxy)-acetanilide and N-isopropyl-2-(6-chlorobenzoxazol-2-yl-oxy)-acetanilide.

  除了N-异丙基-2-(2-苯并噁唑氧基)-乙酰苯胺和N-异丙基-2-(6-氯苯并噁唑-2-基氧基)-乙酰苯胺之外，式为## STR1 ##的除草新2-(2-苯并噁唑氧基)-乙酰胺化合物中，R代表氢，卤素，烷基或卤代烷基，Ar代表可选取代芳基。
• Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0037526A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  Neue substituierte Acetanilide der allgemeinen Formel in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R ein Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest ist, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  通式如下的新取代乙酰苯胺 其中 X 为氧原子或硫原子，R 为乙基、正丙基或异丙基、 其制备方法及其作为除草剂的用途。
• Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivates and their therapeutic use
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP0098743A1

  公开（公告）日：1984-01-18

  Therapeutic as well as preventive measures to alleviate the symptoms of dermatologic and other conditions and disorders with phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives is disclosed. Dermatologic and other conditions and disorders in humans in which the compounds may be useful include pruritus, atopic dermatitis, eczema, psoriasis, acne, dry skin, dandruff, malodors of integumental areas; and various aches, pains and discomforts of skin, joints and other body parts. The phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives include, for example, N-ethyl phenyl alpha-acetoxyacetamide, N-benzyl phenyl-alpha-acetoxyacetamide, N-phenethyl phenyl-alpha--acetoxyacetamide, N-benzyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide and N-phenethyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide. The compositions containing the active ingredients are also useful for treatment of skin conditions or disorders, and musculoskeletal disorders, of domestic animals, for example dogs, such as dry skin, scurf, eczema, mange, prurigo, malodors, arthritis or myositis. Some phenyl-alpha-acyloxy- acetamide derivatives may have a tranquilizing effect.

  本发明公开了利用苯基α-乙酰氧基乙酰胺衍生物减轻皮肤病和其他疾病症状的治疗和预防措施。本发明化合物可用于治疗的人类皮肤病和其他病症包括瘙痒症、特应性皮炎、湿疹、牛皮癣、痤疮、皮肤干燥、头皮屑、皮肤周围异味，以及皮肤、关节和身体其他部位的各种疼痛和不适。苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺衍生物包括 N-乙基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苄基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苯乙基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苄基二苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺和 N-苯乙基二苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺等。含有这些活性成分的组合物还可用于治疗家养动物（如狗）的皮肤状况或疾病以及肌肉骨骼疾病，如皮肤干燥、鳞屑、湿疹、疥疮、瘙痒症、恶臭、关节炎或肌炎。某些苯基-α-乙酰氧基-乙酰胺衍生物可能具有镇静作用。