(1R,2R)-(-)-1-chloro-1-phenyl-2-propylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-1-chloro-1-phenyl-2-propylamine hydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-1-chloro-1-phenylpropan-2-amine hydrochloride；chlorodeoxy-norpseudoephedrine hydrochloride；chlorodeoxynorpseudoephedrine hydrochloride；1S,2S-chloro-deoxy-ephedrine hydrochloride；[(1R,2R)-1-chloro-1-phenylpropan-2-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₉H₁₂ClN*ClH
• 分子量: 206.115
• InChiKey: YVZNNEJGVRRITK-JXLXBRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-1-chloro-1-phenyl-2-propylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(-)-(2S,3R)-cis-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的N-烯基氮丙啶的合成和反应性。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol050094n
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(1R,2R)-(-)-1-chloro-1-phenyl-2-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  再次探讨了麻黄碱的氯化反应。立体化学和官能团对反应机理的影响1

  摘要：

  分析了游离麻黄碱和伪麻黄碱与SOCl 2氯化反应的立体化学及其盐酸盐，草酰胺和磺酰胺。的自由和盐酸赤式异构体的氯化与C-1（S构型的100％反转发生Ñ 2机构）。赤型异构体的草酰胺和磺酰胺发生氯化反应，保留C-1构型（S N i机理）。所有苏式异构体及其衍生物的盐酸盐，草酰胺或磺酰胺中的氯化反应均得到相同比例的赤型（40％）和苏型（60％）（S N1机制）。用HCl处理DMSO中的盐酸氯脱氧麻黄碱和氯脱氧伪麻黄碱的异构体混合物会改变异构体比例，增加赤型异构体含量（65％）。如果该化合物事先被甲苯磺酸化或转化为酰胺，或者如果该化合物直接被SOCl 2氯化，则使用赤型乙醇胺可以有选择地到达赤型氯胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00155-4

文献信息

• New Insights into the Mechanism of Palladium-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Iain D. G. Watson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja055288c

  日期：2005.12.1

  sigma-complexes, which is consistent with NMR data. The apparent stability of branched allyl aziridines towards palladium-catalyzed isomerization is attributed to a combination of factors that stem from a higher degree of s-character of the aziridine nitrogen compared to other amines. The reaction allows for regio- and enantioselective incorporation of aziridine rings into appropriately functionalized building

  对钯催化的未取代氮丙啶和仲胺的烯丙基胺化进行了比较研究。在脂肪族乙酸烯丙酯的情况下，使用 NH 氮丙啶作为亲核试剂有利于形成有价值的支化产物。该反应的区域选择性与使用其他胺作为亲核试剂时观察到的相反。我们的研究为钯催化的与普通仲胺形成的支化（动力学）产物异构化为热力学（线性）产物提供了证据。相反，从未取代的氮丙啶获得的支化烯丙基产物不经历异构化过程。交叉实验表明支链烯丙胺的异构化是双分子的，并由 Pd(0) 催化。该反应具有显着的溶剂作用，在 THF 中给出最高的支化线性比。这一发现可以通过调用 sigma-complexes 的中介来解释，这与 NMR 数据一致。支链烯丙基氮丙啶对钯催化异构化的表观稳定性归因于多种因素的组合，这些因素源于氮丙啶氮与其他胺相比具有更高程度的 s 特征。该反应允许将氮丙啶环区域选择性地和对映体选择性地结合到适当官能化的构建单元中。由此产生的方法解决了在氮旁边
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Alkenyl Aziridines
  作者：Shadi Dalili、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol050094n

  日期：2005.3.1

  aziridines with alkenyl halides and copper-catalyzed alkenylation of aziridines with alkenyl boronic acids have been developed. This methodology offers attractive alternatives to the known methods requiring activated alkenyl halides and acetylenes. A wide variety of N-alkenyl aziridines containing substituents other than electron-withdrawing substituents such as cyano groups and sulfones have been synthesized

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。
• Syntheses of optically active 2-(2-benzothiazolylimino)-heterazolidines
  作者：Alejandro Cruz、Martha Gayosso、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1002/hc.1089

  日期：——

  The syntheses of compounds 4R, 5R-2-[2-benzothiazolylimino]-3-hydro-4-methyl-5-phenylthiazolidine (5a), 4S,5S-2-[2-benzothiazolylimino]-3,4-dimethyl-5-phenylthiazolidine (5b), 4R,5S-[2-benzothiazolylimino]-3-hydro-4-methyl-5-phenyloxazolidine (5c), 4R,5S-2-[2-benzothiazolyl-imino]-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine (5d), and 4R,5S-2-[2-benzothiazolylimino]-1,3,4-trimethyl-5-phenylimidazolidine (5e) are

  化合物4R, 5R-2-[2-benzothiazolylimino]-3-hydro-4-methyl-5-phenylthiazolidine (5a), 4S,5S-2-[2-benzothiazolylimino]-3,4-dimethyl-5的合成-苯基噻唑烷 (5b), 4R,5S-[2-benzothiazolylimino]-3-hydro-4-methyl-5-phenyloxazolidine (5c), 4R,5S-2-[2-benzothiazolyl-imino]-3,4-二甲基报道了 -5-苯基恶唑烷 (5d) 和 4R,5S-2-[2-苯并噻唑亚氨基]-1,3,4-三甲基-5-苯基咪唑烷 (5e)。讨论了反应产物的立体化学和化合物 5a-d 的 X 射线衍射分析。化合物 5a-d 呈现平面结构。我们发现 5a 和 5b 的噻唑烷 S1 原子和苯并噻唑 N9 原子之间的距离很短（分别为
• Chlorination reactions of ephedrines revisited. Stereochemistry and functional groups effect on the reaction mechanisms
  作者：Angelina Flores-Parra、Patricia Suárez-Moreno、Sonia A Sánchez-Ruı́z、Margarita Tlahuextl、Javier Jaen-Gaspar、Hugo Tlahuext、Raúl Salas-Coronado、Alejandro Cruz、Heinrich Nöth、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00155-4

  日期：1998.5

  The stereochemistry of the chlorination reactions with SOCl2 of free ephedrine and pseudoephedrine and their hydrochlorides, oxamides and sulfonamides was analyzed. Chlorination of free and hydrochloride erythro isomers occurs with 100% inversion of configuration at C-1 (SN2 mechanism). Chlorination of oxamides and sulfonamides of erythro isomers occurs with retention of the configuration at C-1, (SNi

  分析了游离麻黄碱和伪麻黄碱与SOCl 2氯化反应的立体化学及其盐酸盐，草酰胺和磺酰胺。的自由和盐酸赤式异构体的氯化与C-1（S构型的100％反转发生Ñ 2机构）。赤型异构体的草酰胺和磺酰胺发生氯化反应，保留C-1构型（S N i机理）。所有苏式异构体及其衍生物的盐酸盐，草酰胺或磺酰胺中的氯化反应均得到相同比例的赤型（40％）和苏型（60％）（S N1机制）。用HCl处理DMSO中的盐酸氯脱氧麻黄碱和氯脱氧伪麻黄碱的异构体混合物会改变异构体比例，增加赤型异构体含量（65％）。如果该化合物事先被甲苯磺酸化或转化为酰胺，或者如果该化合物直接被SOCl 2氯化，则使用赤型乙醇胺可以有选择地到达赤型氯胺。
• Cobalt(II), nickel(II) and copper(II) compounds derived from template reactions of enantiomerically pure 2-amino-thiazoles
  作者：Raúl Ramírez-Trejo、Angelina Flores-Parra、José Adrián Peña-Hueso、Edgar Mijangos、Rosalinda Contreras、Norah Barba-Behrens

  DOI：10.1016/j.poly.2009.12.003

  日期：2010.2

  Abstract Herein we report the syntheses and structural analyses of three coordination compounds Co(L)2 (3), Ni(L)2, (4) and Cu(L)2 (5) (L = bis[(4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl]-amine) prepared by template reactions from the optically active ligand (4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl-amine (1) and CoCl2·6H2O, NiBr2·3H2O or Cu(OAc)2·H2O The template reactions involve

  摘要本文报道了三种配位化合物Co（L）2（3），Ni（L）2，（4）和Cu（L）2（5）（L = bis [（4R，5R）通过旋光性配体（4R，5R）-4-甲基-5-苯基-4,5通过模板反应制备的-4-甲基-5-苯基-4,5-二氢噻唑-2-基]-胺） -二氢噻唑-2-基-胺（1）和CoCl2·6H2O，NiBr2·3H2O或Cu（OAc）2·H2O模板反应涉及两个分子的噻唑-2-基-胺的缩合和一个分子的消除NH3。生成的二齿配体通过亚胺氮原子与金属离子配位，形成一个六元环，呈现出电子离域化，平均四个M–N键长。金属原子扭曲的四面体几何结构为化合物3-5的复杂电子光谱提供了空间。由三个阳离子（4S，由（4S，5S）-3,4-二甲基-5反应制得的5S）-3,4-二甲基-5-苯基-噻唑烷-2-吡咯铵，三价双（硫氰基）溴化钴和一溴化二阴离子还描述了-苯基-噻唑烷-2-亚硫氰酸铵（2）和CoBr 2