1-(3-甲基苯基)-2-苯乙酮 | 95606-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)-2-苯乙酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-(m-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-phenyl-1-(m-tolyl)ethan-1-one；3'-Methyl-2-phenylacetophenone；1-(3-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 95606-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: IEXAVVUKKOOPME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  343.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)-2-苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-O,O'-[7,7'-(1,1'-spirobiindan)]-tert-butylphosphonite 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-(2-phenyl-1-m-tolylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamines Using Monodente Spiro Phosphonite Ligands

  摘要：

  A highly enantioselective hydrogenation of nonfunctionalized enamines has been developed by using rhodium complexes of chiral spiro phosphonite ligands, providing chiral tertiary amines in excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja0644778
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-甲基苯基)-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和卡宾联合催化从羧酸合成酮。

  摘要：

  作为构建复杂有机支架的关键要素，CC键的形成仍然是合成有机化学领域的一个挑战。单电子化学的最新进展使得形成各种CC键的新方法成为可能。本文公开了用于由羧酸形成酮的酰基唑鎓的新型单电子还原的开发。通过合并 N-杂环卡宾 (NHC) 和光氧化还原催化，可以轻松地原位构建酰基唑鎓，然后进行自由基-自由基偶联。该方案在合成中的实用性在多种药物化合物的后期功能化中得到了展示。使用手性 NHC 的初步研究表明可以实现对映选择性，展示了该方案相对于替代方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.202001824

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Catalytic Efficient Nazarov Reaction of Unactivated Aryl Vinyl Ketones via a Bidentate Diiron Lewis Acid Activation Strategy
  作者：Xin Zhou、Yukun Zhao、Yang Cao、Lirong He

  DOI：10.1002/adsc.201700820

  日期：2017.10.4

  has been accomplished by employing aryl boric acid/Fe(OTf)3. Significant progress was obtained in utilizing an extremely broad substrate scope, giving indanones in high yields with high regioselectivities and diastereoselectivities. The mechanistic investigation supports a bidentate diiron Lewis acid catalysis, and the strong double electrophilic activation of aryl vinyl ketones via simultaneous coordination

  通过使用芳基硼酸/ Fe（OTf）3可以完成未活化的芳基乙烯基酮的高效催化Nazarov反应。在利用极其广泛的底物范围方面获得了重大进展，从而以高产率获得了茚满酮，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。机理研究支持双齿二铁路易斯酸的催化，芳基乙烯基酮通过同时配位的强双亲电活化在实现高反应效率方面起着关键作用。
• Gold‐Catalyzed [3+2]‐Annulations of α‐Aryl Diazoketones with the Tetrasubstituted Alkenes of Cyclopentadienes: High Stereoselectivity and Enantioselectivity
  作者：Ching‐Nung Chen、Wei‐Min Cheng、Jian‐Kai Wang、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202012611

  日期：2021.2.23

  This work reports gold‐catalyzed [3+2]‐annulations of α‐diazo ketones with highly substituted cyclopentadienes, affording bicyclic 2,3‐dihydrofurans with high regio‐ and stereoselectivity. The reactions highlights the first success of tetrasubstituted alkenes to undergo [3+2]‐annulations with α‐diazo carbonyls. The enantioselective annulations are also achieved with high enantioselectivity using chiral

  这项工作报道了用高取代的环戊二烯进行金催化的α-重氮酮的[3 + 2]环化反应，从而提供具有高区域和立体选择性的双环2,3-二氢呋喃。该反应突出表明四取代烯烃首次成功经历了与α-重氮羰基的[3 + 2]环化反应。使用金和磷酸的手性形式，还以高对映选择性实现对映选择性环化。我们的机理分析支持环戊二烯充当亲核试剂，以攻击更多取代的烯烃上的金卡宾，产生与手性磷酸络合的烯醇金，以增强对映选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Cascade CH Functionalization of Phenylacetophenones
  作者：Vaibhav P. Mehta、José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201309114

  日期：2014.2.3

  orthogonal cascade CH functionalization processes are described, based on ruthenium‐catalyzed CH alkenylation. 1‐Indanones, indeno indenes, and indeno furanones were accessed through cascade pathways by using arylacetophenones as substrates under conditions of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2] and stoichiometric Cu(OAc)2. Each transformation uses CH functionalization methods to form CC bonds sequentially

  描述了基于钌催化的C  H 烯基化的三个正交级联 C  H 官能化过程。在催化[Ru( p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]和化学计量的Cu(OAc) 2条件下，使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚满酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化均使用CH功能化方法顺序形成CC键，茚并呋喃酮合成以CO键形成为终止步骤。这项工作展示了钌催化烯基化作为平台反应开发更复杂转化的能力，在单个操作中发生多个C - H官能化步骤以获得新型碳环结构。
• Ruthenium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynes: Access to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Tengfei Li、Hao Yan、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02322

  日期：2016.12.2

  A ruthenium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of 2H-azirines and activated alkynes is reported, which provides polysubstituted pyrroles in moderate to good yields. This approach features a C–N bond cleavage of 2H-azirines by a ruthenium catalyst. The results of this study would provide a complementary method to synthesize polysubstituted pyrroles from the known 2H-azirine approaches and

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。