(1S,2R)-2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol | 187324-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(N-mesitylenesulfonylamino)-1-phenylpropan-1-ol；2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol；[S-(R*,S*)]-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 187324-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: CRXWTEOVOJWINI-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  511.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The Anti-Selective Boron-Mediated Asymmetric Aldol Reaction of Carboxylic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963754f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 左旋去甲麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,2R)-2-(N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  用新型硫醇助剂实现高选择性和轻松置换，可用于硼介导的醛醇缩合反应。

  摘要：

  新的硫醇助剂（1）的合成很容易实现（通过五步或六步，从去氧麻黄碱中获得的总收率> 74％），并且在与多种醛的硼介导的抗醛醇缩合反应中显示出很高的非对映选择性。这种新的硫醇助剂可以在非常温和的条件下被一系列亲核试剂直接置换，得到相应的膦酸酯，醇，酸，SNAC硫代酯和甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol0614774

文献信息

• Boron-Mediated Aldol Reaction of Carboxylic Esters:  Complementary Anti- and Syn-Selective Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Tadashi Inoue、Ji-Feng Liu、Dana C. Buske、Atsushi Abiko

  DOI：10.1021/jo0257896

  日期：2002.7.1

  The boron-mediated aldol reaction of carboxylic esters is described in detail. Contrary to the general belief that carboxylic esters are inert under the condition of the boron enolate formation, propionate esters are enolized with certain combinations of a boron triflate and an amine. More importantly, the stereochemical course of the aldol reaction can be controlled by the judicious selection of the

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。
• Synthesis of a Diastereomer of the Marine Macrolide Lytophilippine A
  作者：André Klüppel、Annika Gille、Ceren Ester Karayel、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00722

  日期：2019.4.5

  The synthesis of a diastereomer of lytophilippine A required 22 longest linear steps using known building blocks. Cross-metathesis/asymmetric aldol addition and regioselective esterification/ring-closing metathesis served as efficient combi tools for scaffold construction. Detailed NMR investigations in different solvent (systems) provide evidence for a deep-seated configurational misassignment of

  冻干品A的非对映异构体的合成需要使用已知构件的22个最长的线性步骤。交叉复分解/不对称醛醇加成和区域选择性酯化/闭环复分解是构建支架的有效组合工具。在不同溶剂（系统）中进行的详细NMR研究为名为lytophilippine A的分子的根深蒂固的构型错配提供了证据。