4-trifluoromethyl-benzylidene-thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-benzylidene-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-benzaldehyde thiosemicarbazone；2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazinocarbothioamide；N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)thiosemicarbazide；[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₈F₃N₃S
• mdl: MFCD01648964
• 分子量: 247.244
• InChiKey: UBFGBNPTIDPPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-benzylidene-thiosemicarbazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物的合成和评价，以开发为广谱抗生素。

  摘要：

  病原细菌中抗生素耐药性的现实性和强度要求快速开发新的抗菌药物。在细菌中，反翻译是挽救翻译过程中被捕获的核糖体的主要质量控制机制。因为反式翻译是在真核生物中不存在，但必须避免核糖体失速，因此对细菌生存所必需的，它是无论是对新型抗生素或改善已在使用中的蛋白质合成抑制剂的活性有希望的靶点。恶二唑衍生物对大量细菌显示出很强的杀菌活性，但它们对反式翻译最近受到质疑。在这项工作中，合成了一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物和类似物，并评估了它们作为抗多种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌株的抗菌剂的效率。尽管在这些分子中观察到的抗菌作用强，事实证明，他们并不针对反式翻译体内，但他们肯定对其他细胞途径起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115097
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-trifluoromethyl-benzylidene-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antileishmanial Activity and in silico Studies of Aminoguanidine Hydrazones (AGH) and Thiosemicarbazones (TSC) Against Leishmania chagasi Amastigotes

  摘要：

  背景：利什曼病是全球性健康问题，在发展中国家高度流行。在该病的四种主要临床形式中，内脏利什曼病是最严重的，95%的病例会致命。由于一线化疗药物的不良副作用和报道的药物耐药性，迫切需要寻找可以替代或补充当前使用的有效药物。氨基胍脒肼酮（AGH）已被探索用于展示多样的生物活性，特别是MGBG的抗利什曼病活性。生物同功异构体硫脲半胱氨酮（TSC）提供类似的生物活性多样性，包括对利什曼病和克氏锥虫的抗原虫效应。 目的：考虑到利什曼病在全球范围内的影响，本研究旨在设计、合成并对L. chagasi阿马斯蒂果虫进行筛选，以及对小型“内部”AGH和TSC衍生物及其结构相关化合物的细胞毒性进行评估。 方法：首先合成了一组AGH（3-7）、TSC（9, 10）和半胱氨酮（11）。随后，设计并制备了不同的半约束类似物，包括噻唑烷（12）、二氢噻嗪（13）、咪唑烷（15）、嘧啶（16, 18）、吲哚烷（19, 20）和苯并三唑环酮（23-25）。所有中间体和目标化合物均以满意的收率获得，并展示了与其结构一致的光谱数据。所有最终化合物均对L. chagasi阿马斯蒂果虫和J774.A1细胞系进行了评估。使用GOLD®软件对其进行了针对巯基还原酶的分子对接。 结果：AGH的3i、4a和5d以及TSC的9i、9k和9o被选为有价值的命中物。这些化合物与五环胺相比具有抗利什曼病活性，IC50值范围从0.6到7.27μM，最大效果高达55.3％，满意的SI值（范围从11到87）。另一方面，大多数结果的半约束类似物被发现具有细胞毒性或具有降低的抗利什曼病活性。总体而言，TSC类比其同功异构AGH类更有前景，而有益的芳香族取代作用在两个系列中并不相似。计算机模拟研究表明这些命中物能够抑制阿马斯蒂果虫的巯基还原酶。 结论：三种AGH和三种TSC的有前景的抗利什曼病活性得到了表征。这些化合物与PTD相比具有抗利什曼病活性，IC50值范围从0.6到7.27μM，SI值满意。正在进行涉及其他利什曼病菌株的进一步药理学评估，这将有助于选择最佳的命中物进行体内实验。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210216154428

文献信息

• Synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activity and quantitative structure relationships of some fluorinated thiosemicarbazones
  作者：Jonas da Silva Santos、Jorge Luiz R. de Melos、Gerson S. Lima、Jade Crespo Lyra、Guilherme Pereira Guedes、Cláudio Eduardo Rodrigues-Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

  日期：2017.3

  Synthesis and spectroscopic characterization of ten fluorinated thiosemicarbazones are reported. All synthesized compounds were evaluated for their anti-Trypanosoma cruzi activity, and the IC50 values were obtained in the range of 5.64–29.19 μg mL−1 in 24 h of cultures. Among all assayed thiosemicarbazones the 2,3,4-trifluoro-substituted compound showed the higher activity with IC50 = 5.64 μg mL−1

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。
• Design and Efficient Synthesis of Novel 4,5-Dimethylthiazole-Hydrazone Derivatives and their Anticancer Activity
  作者：Asaf Evrim Evren、Leyla Yurttaş、Büşra Ekselli、Onur Aksoy、Gülşen Akalin-Çiftçi

  DOI：10.2174/1570180817999201022192937

  日期：2021.4

  this purpose, our research group designed and synthesized novel 4,5-dimethyl thiazole-hydrazone derivatives which were tested against cancer and normal cell lines to understand the structureactivity relationship (SAR). Methods: The lead compounds were obtained by reacting 2-(substituted aryl-2-ylmethylene) hydrazin-1-carbothioamide with 3-chloro-2-butanone derivatives. The structural elucidation of the

  背景：最近，研究人员已警告各种癌症类型的死亡率增加。而且，由于晚期或错误的诊断和/或不足的治疗方法，肺腺癌和神经胶质瘤类型是世界健康的迫在眉睫的问题。为此，我们的研究小组设计并合成了新颖的4,5-二甲基噻唑-衍生物，并对其进行了抗癌和正常细胞株测试，以了解其结构活性关系（SAR）。方法：通过使2-（取代的芳基-2-基亚甲基）肼-1-碳硫酰胺与3-氯-2-丁酮衍生物反应制得先导化合物。通过1 H-NMR，13 C-NMR和LC / MS-IT-TOF光谱和元素分析进行​​化合物的结构阐明。体外测试了合成的化合物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞的抗癌活性，并研究了诱导细胞死亡的途径。此外，完成了对活性化合物的对接研究，以了解SAR。
• 烷基取代苯甲醛或苯乙酮缩氨基硫脲衍生物 及其作为酪氨酸酶抑制剂的应用
  申请人：中国广州分析测试中心

  公开号：CN105439926B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了式I所示的烷基取代苯甲醛或苯乙酮缩氨基硫脲衍生物及其应用：其中，R1为氢或甲基；R2选自C2～C8的烷基、烯基、芳烃或取代的芳烃基团中的一种。本发明所涉及的化合物结构新颖、制备简单，对酪氨酸酶的抑制活性强，具有很明显的应用前景。
• Pyridine appended 2-hydrazinylthiazole derivatives: design, synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> antimycobacterial studies
  作者：Ramkishore Matsa、Parameshwar Makam、Guneswar Sethi、Ahammed Ameen Thottasseri、Aswani Raj Kizhakkandiyil、Krishna Ramadas、Vignesh Mariappan、Agieshkumar Balakrishna Pillai、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1039/d2ra02163c

  日期：——

  Thirty novel pyridine-appended 2-hydrazinylthiazole derivatives have been synthesized and tested for their antimycobacterial activity against Mictrobactrium tuberculosis, H37Rv strain.

  已经合成了30种新的吡啶附加的2-肼基噻唑衍生物，并对它们在H37Rv菌株的抗结核活性进行了测试。
• Synthesis of Arylidenehydrazinyl‐4‐methoxyphenylthiazole Derivatives: Docking Studies, Probing Type II Diabetes Complication Management Agents
  作者：Hasnain Mehmood、Tashfeen Akhtar、Muhammad Haroon、Ehsaan Tahir、Muhammad Ehsan、Simon Woodward、Mustapha Musa

  DOI：10.1002/cbdv.202200824

  日期：2022.11

  compounds library identified 2-(2-(3,4-dichlorobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole as a lead molecule against α-amylase inhibition with an IC50 of 5.75±0.02 μM. α-Amylase inhibition is also supported by molecular docking studies against α-amylase. All the obtained thiazoles also showed promising antiglycation activity with 4-(4-methoxyphenyl)-2-2-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]hydrazinyl}thiazole

  噻唑一直是抗糖尿病药物的关键支架。为了寻找新的和更有效的药物，一种简单、高效、高产率 (67–79%) 和方便的亚芳基肼基-4-甲氧基苯基) 噻唑的合成分两步完成。合成涉及芳基取代的缩氨基硫脲和 2-溴-4-甲氧基苯乙酮在无水乙醇中的缩合。所得噻唑的结构与其 UV/VIS、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 数据一致。评估了所有化合物的 alpha (α)-淀粉酶抑制潜力、抗糖化、抗氧化能力和生物相容性。化合物库将 2-(2-(3,4-二氯亚苄基)肼基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑鉴定为用 IC 抑制 α-淀粉酶的先导分子5.75±0.02 μM 中的50 个。针对 α-淀粉酶的分子对接研究也支持 α-淀粉酶抑制。所有获得的噻唑也显示出良好的抗糖化活性，与 4-(4-甲氧基苯基)-2-2-[2-(三氟甲基)亚苄基]肼基}噻唑相比，表现出最好的抑制作用 (IC 50 = 0