N-acetyl-S-[benzylcarbamoyl]cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-[benzylcarbamoyl]cysteine
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-(benzylcarbamoylsulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: ZENBJNHWFFMXBM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 异氰酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-acetyl-S-[benzylcarbamoyl]cysteine
  参考文献：
  名称：

  将苄胺生物活化为啮齿动物的反应性中间体：谷胱甘肽，谷氨酸和肽结合物的形成。

  摘要：

  在大鼠中研究了苄胺的体内和体外处置。苄胺仅在很小的程度上被大鼠肝脏的亚细胞部分代谢。相反，它在大鼠体内被广泛代谢。用稳定的同位素标记的苄胺进行的体内研究能够快速质谱鉴定大鼠胆汁和尿液中存在的代谢物。苄胺的主要代谢产物是由甘氨酸与苯甲酸结合形成的马尿酸。LC / MS分析从d（0）：d（7）-或d（0）：d（2）-苄胺1：1等摩尔混合物中摄取的大鼠胆汁和尿液显示，在其中存在一些谷胱甘肽加合物除马尿酸代谢物外。各种谷胱甘肽加合物的存在表明苄胺被代谢为许多反应性中间体。发现各种代谢途径，包括独立于P450的那些途径，都可产生这些中间体。以前未记录的途径包括形成新的碳-氮键，该键导致潜在的反应性中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X，能够与各种亲核试剂相互作用。假定该反应性中间体的起源是通过甲酰胺或氨基甲酸代谢物的形成而发生的。该中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X与亲核试剂反应生成的代谢产物包括S-

  DOI：

  10.1021/tx020063q

文献信息

• Bioactivation of Benzylamine to Reactive Intermediates in Rodents:  Formation of Glutathione, Glutamate, and Peptide Conjugates
  作者：Abdul E. Mutlib、Patricia Dickenson、Shiang-Yuan Chen、Robert J. Espina、J. Scott Daniels、Liang-Shang Gan

  DOI：10.1021/tx020063q

  日期：2002.9.1

  pathways, including those independent of P450, were found to produce these intermediates. A previously undocumented pathway included the formation of a new carbon-nitrogen bond that led to a potentially reactive intermediate, Ar-CH(2)-NH(CO)-X, capable of interacting with various nucleophiles. The origin of this reactive intermediate is postulated to occur via the formation of either a formamide or carbamic

  在大鼠中研究了苄胺的体内和体外处置。苄胺仅在很小的程度上被大鼠肝脏的亚细胞部分代谢。相反，它在大鼠体内被广泛代谢。用稳定的同位素标记的苄胺进行的体内研究能够快速质谱鉴定大鼠胆汁和尿液中存在的代谢物。苄胺的主要代谢产物是由甘氨酸与苯甲酸结合形成的马尿酸。LC / MS分析从d（0）：d（7）-或d（0）：d（2）-苄胺1：1等摩尔混合物中摄取的大鼠胆汁和尿液显示，在其中存在一些谷胱甘肽加合物除马尿酸代谢物外。各种谷胱甘肽加合物的存在表明苄胺被代谢为许多反应性中间体。发现各种代谢途径，包括独立于P450的那些途径，都可产生这些中间体。以前未记录的途径包括形成新的碳-氮键，该键导致潜在的反应性中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X，能够与各种亲核试剂相互作用。假定该反应性中间体的起源是通过甲酰胺或氨基甲酸代谢物的形成而发生的。该中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X与亲核试剂反应生成的代谢产物包括S-