1-(p-Toluolsulfonyl)-thiosemicarbazid | 7449-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Toluolsulfonyl)-thiosemicarbazid
• 英文别名: P-Toluenesulfonylthiosemicarbazide；[(4-methylphenyl)sulfonylamino]thiourea
• CAS: 7449-47-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 245.326
• InChiKey: XHOWJDGPCKLLIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Toluolsulfonyl)-thiosemicarbazid 、 四氰基乙烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-2-{amino-5-[amino-2-(4-toluenesulfonyldiazenyl)thiazol-4-yl]methylene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-取代肼碳硫酰胺对四氰基乙烯的反应性和（5-氨基-2-二烯基噻唑基亚甲基）丙二腈衍生物的方便合成

  摘要：

  Alaa A. Hassan、* Nasr K. Mohamed、Kamal MA El-Shaieb、Hendawy N. Tawfeek、Stefan Bräse 和 Martin Nieger ca 化学系，米尼亚大学理学院，61519 El-Minia，埃及 b 有机化学研究所, 卡尔斯鲁厄理工学院, Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe, Germany c Laboratory of Inorganic Chemistry, Department, Helsinki, University of Helsinki PO Box 55 (AI Virtasen aukio 1), 00014 Helsinki, Finland 电子邮件：alaahassan2001@ mu.edu.eg

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.872
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到1-(p-Toluolsulfonyl)-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-Linked Ciprofloxacin, Sulfadiazine and Amantadine Derivatives as a Novel Class of Inhibitors of Jack Bean Urease; Synthesis, Kinetic Mechanism and Molecular Docking

  摘要：

  磺胺类衍生物作为药物设计发现与发展（4D）过程中的重要构建模块。合成了一系列以环丙沙星、磺胺嘧啶和金刚烷胺为基础的磺胺类化合物，作为刀豆脲酶的有效抑制剂和自由基清除剂。研究了分子多样性并考察了电子因素。所有合成的24个化合物均展现出对抗脲酶的优异潜力。其中，化合物3e（IC50 = 0.081 ± 0.003 µM）、6a（IC50 = 0.0022 ± 0.0002 µM）、9e（IC50 = 0.0250 ± 0.0007 µM）和12d（IC50 = 0.0266 ± 0.0021 µM）相比标准物（硫脲，IC50 = 17.814 ± 0.096 µM）被认定为领先化合物。通过分子对接研究详细描述了分子的结合亲和力，并提出了酶抑制的动力学机制。化合物3e、6a和12d表现出混合型抑制作用，而衍生物9e则揭示了非竞争性抑制模式。与参比药物维生素C相比，化合物12a、12b、12d、12e和12f展现出极佳的自由基清除能力。

  DOI：

  10.3390/molecules22081352

文献信息

• The Reactivity of Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Heterocyclization of Hydrazinecarbothioamides to 1,3-Thiazolidin-4-ones
  作者：Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Kamal M. A. El-Shaieb、Hendawy N. Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2392

  日期：2016.1

  2‐Substituted hydrazinecarbothioamides and N,2‐disubstituted hydrazinecarbothioamides react, in high yields with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 4‐oxo‐Z‐(thiazolidin‐5‐ylidene)acetate derivatives. Several mechanistic options involving interaction are presented. The structures of thiazolidin‐4‐ones have been unambiguously confirmed by single crystal X‐ray crystallography.

  2-取代的肼基甲硫基酰胺和N，2-二取代的肼基甲硫基酰胺与乙炔二羧酸二甲酯高产率反应，得到4-氧代Z-（噻唑烷酮-5-亚烷基）乙酸酯衍生物。介绍了涉及相互作用的几种机械选择。噻唑烷丁-4-酮的结构已通过单晶X射线晶体学明确证实。
• Synthesis and structure confirmation of 2,4-disubstituted thiazole and 2,3,4-trisubstituted thiazole as thiazolium bromide salts
  作者：Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Ashraf A. Aly、Hendawy N. Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s00706-020-02640-3

  日期：2020.7

  AbstractThe synthesis of 4-substituted 2-(2-arylhydrazinyl)thiazol-3-ium bromides and 4-aryl-2-(substituted amino)-3-(phenylamino)thiazol-3-ium bromide derivatives in high yields from the interaction of mono- and di-substituted thiosemicarbazides with phenacyl bromide derivatives is reported. The synthesized products have been elucidated using various spectroscopic tools such as IR, NMR, and mass spectrometry

  摘要由-的相互作用高产率合成4-取代的2-（2-芳肼基）噻唑-3-溴化物和4-芳-2-取代的氨基-3-苯基氨基噻唑-3-溴化物衍生物。据报道具有苯甲酰溴衍生物的单取代和二取代的硫代氨基脲。已使用各种光谱工具（例如IR，NMR和质谱法）阐明了合成产物。还使用X射线晶体学分析证实了所获得的三种化合物的结构，这表明化合物2- [2-（2,4-二硝基苯基）肼基] -4-苯基噻唑-3-溴化铵和4-苯基-2,3-双（苯基氨基）噻唑-3-溴化铵晶体为单斜晶体，属于空间群P2 1 / c，而4-苯基-2-（2-甲苯磺酰肼基）噻唑-3-溴化铵的晶体呈正交晶形，空间群为Pbca 图形摘要
• 氧氟沙星噻唑类似物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN109734723B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及氧氟沙星噻唑类似物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，氧氟沙星噻唑类似物及其可药用盐如通式I所示，该类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得且合成路线短。
• 1,3-Thiazin-Synthesen mit β-Diketonen via Enol-phosphate
  作者：Werner Schroth、Roland Spitzner、Jörg Freitag

  DOI：10.1055/s-1983-30530

  日期：——
• Synthesis of some p-toluenesulfonyl-hydrazinothiazoles and hydrazino-bis-thiazoles and their anticancer activity
  作者：Valentin Zaharia、Adriana Ignat、Nicolae Palibroda、Bathélémy Ngameni、Victor Kuete、Charles N. Fokunang、Marlyse L. Moungang、Bonaventure T. Ngadjui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.017

  日期：2010.11

  A series of novel p-toluenesulfonyl-hydrazinothiazoles and hydrazino-bis-thiazoles derivatives (2a-f,3a-f, and 5-8) were synthesized by initial condensation of p-toluenesulfonylthiosemicarbazide 1 with a series of alpha-halogenocarbonyls in acetone or dimethylformamide (DMF)/acetone, mixture. All our synthesized compounds were submitted for further acylation reaction in the presence of acetic anhydride. The structures of newly synthesized derivatives 2a-f, 3a-f and 5-8 were confirmed by IR, H-1-NMR, EIMS spectral data and elemental analysis. Compounds 2a, 2c, 2d, 2e and 3a showed significant anticancer activities (IC50 < 10 mu M) on both prostate DU-145 and hepatocarcinoma Hep-G2 cancer cell lines. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.