{[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea | 51146-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: {[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea
• 英文别名: [(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 51146-75-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: ZOZTWVGHQKXQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetyl-3-[(3-methoxy-2-acetoxybenzylidene)amino]-4-oxoimidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻唑和2-硫代氧杂咪唑啉酮衍生物的合成与表征 它们的抗菌和抗癌特性

  摘要：

  5-芳基-2-[（（5-取代-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）-肼]-噻唑（3a，b）和3-[（5-取代-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）氨基]-通过将5-取代的-3-甲氧基-2-羟基-苯甲醛硫代半碳唑酮（2a，b）与β-溴甲基芳基酮和氯乙酸乙酯在稠合的钠中进行环化反应，制得4-氧代-咪唑啉丁-2-硫酮（4a，b）醋酸盐。噻唑和咪唑啉酮衍生物与乙酸酐的乙酰化产生二乙酰基衍生物（5a，b和6a，b）。在熔融乙酸钠中用乙酸酐将4乙酰化，得到相应的三乙酰基衍生物（7a，b）。通过EI-MS和NMR光谱对合成的化合物进行表征。进行了噻唑和咪唑啉酮的抗微生物和抗癌活性的生物学活性研究。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0911-4
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 {[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea
  参考文献：
  名称：

  水杨醛缩硫脲的一些含硅二有机锡 (IV) 配合物的合成、表征和结构

  摘要：

  摘要 四种二有机锡 (IV) 配合物，双[（三甲基甲硅烷基）甲基] 锡水杨醛缩氨基硫酸一水合物（1），双[（三甲基甲硅烷基）甲基]锡 3-甲氧基水杨醛缩氨基硫磺酸（2），双[（三甲基甲硅烷基）甲基]锡 5-叔-丁基-3-甲基水杨醛缩氨基硫脲 (3) 和双 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 锡 2-氧基萘甲醛缩氨基硫脲 (4) 通过 (Me3SiCH2)2SnCl2 与相应的缩氨基脲反应合成。这四种配合物通过红外和核磁共振光谱和元素分析进行​​了表征。化合物 1 和 4 的 X 射线研究表明，缩氨基硫脲配体作为螯合到中心锡原子的三齿配体，因此这两种化合物的锡原子在三角双锥几何中是五个配位的。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.717144

文献信息

• 一种以邻香兰素缩氨基硫脲为配体的金配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112250697A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种以邻香兰素缩氨基硫脲为配体的金配合物及其合成方法，合成时先将氨基硫脲溶于甲醇，再加入邻香兰素，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用乙醚洗涤干燥后，得到配体；取配体溶于甲醇或V甲醇：V乙腈=3:1中，将Na[AuCl4]·2H2O加入其中，回流反应，过滤，得到沉淀，用乙醚洗涤沉淀，将洗涤后的沉淀置于烘箱烘干，最后用溶解沉淀，过滤，取滤液置于试管底部，上层铺上正己烷，扩散数小时后得到晶体，即金配合物。本发明对合成金配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的金配合物比其配体对其体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• CT-DNA/BSA protein binding and antioxidant studies of new binuclear Pd(II) complexes and their structural characterisation
  作者：A. Shanmugapriya、G. Kalaiarasi、P. Kalaivani、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.018

  日期：2016.8

  Abstract New palladium(II) binuclear complexes (1–4) of the type [Pd2(Msal-Rtsc)2(μ-dppm)] (R = H or CH3 or C2H5 or C6H5) were prepared and characterised by using various spectro analytical techniques. The true coordinating nature of the ligands in the complexes was confirmed by X-ray crystallographic studies. From the X-ray crystallographic analysis, it is found that the ligands [H2L1–H2L4] were bound

  摘要制备了新的[Pd2（Msal-Rtsc）2（μ-dppm）]（R = H或CH3或C2H5或C6H5）型钯（II）双核配合物（1-4）。技术。X射线晶体学研究证实了配合物中配体的真正配位性质。从X射线晶体学分析发现，配体[H2L1-H2L4]以三齿ONS供体的形式结合到金属上，桥联的二苯基膦甲烷的磷原子在两个金属单元中均满足第四配位点，形成双核络合物。通过吸收滴定探索了配合物（1-4）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用方式，并使用溴化乙锭置换研究来确定结合方式。根据获得的结果，已经提出了静电和插入结合方式。发现通过复合物猝灭牛血清白蛋白（BSA）的色氨酸和酪氨酸残基是静态的。测试了复合物对2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），超氧阴离子自由基的抗氧化性能。
• DNA(CT), protein(BSA) binding studies, anti-oxidant and cytotoxicity studies of new binuclear Ni(II) complexes containing 4(N)-substituted thiosemicarbazones
  作者：G . Kalaiarasi、C. Umadevi、A. Shanmugapriya、P. Kalaivani、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2016.09.006

  日期：2016.11

  Four new Ni(II) complexes [Ni2(Msal-tsc)2(μ-dppm)] (1), [Ni2(Msal-mtsc)2(μ-dppm)] (2), [Ni2(Msal-etsc)2(μ-dppm)] (3) and [Ni2(Msal-ptsc)2(μ-dppm)] (4) containing 3-methoxy-salicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones having the general formula [H2-MSal-tsc-R],(where R = H, Me, Et or Ph) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)methane (dppm) were synthesized and characterized by various spectral, analytical

  摘要四种新的Ni（II）络合物[Ni2（Msal-tsc）2（μ-dppm）]（1），[Ni2（Msal-mtsc）2（μ-dppm）]（2），[Ni2（Msal-etsc） ）2（μ-dppm）]（3）和[Ni2（Msal-ptsc）2（μ-dppm）]（4）含有具有通式[H2-合成了MSal-tsc-R]（其中R = H，Me，Et或Ph）和1,1'-双（二苯基膦基）甲烷（dppm），并通过各种光谱，分析技术和X射线晶体学对其进行了表征。配合物1和3的晶体学研究揭示了镍离子周围的正方形平面几何形状。络合物与CT-DNA的结合能力是通过吸收/发射滴定来实现的，并且观察到结合的嵌入模式。此外，已经探索了它们与BSA蛋白相互作用的能力。对抗氧化性能的研究表明，所有化合物均具有很强的自由基清除性能。此外，还研究了化合物对肺癌细胞系A549的抗癌活性。从结果中可以观察到，配合物（2（IC50 =
• Organoruthenium(II) complexes attenuate stress in Caenorhabditis elegans through regulating antioxidant machinery
  作者：A. Mohankumar、G. Devagi、G. Shanmugam、S. Nivitha、P. Sundararaj、F. Dallemer、P. Kalaivani、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.029

  日期：2019.4

  stoichiometric reactions of 3-methoxy salicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones (H2L1−4) with [RuCpCl(PPh3)2] was carried out in methanol. The obtained complexes (1–4) were characterized by analytical, IR, absorption and 1H NMR spectroscopic studies. The structures of ligand [H2-3MSal-etsc] (H2L3) and complex [RuCp(Msal-etsc) (PPh3)] (3), were characterized by single crystal X-ray diffraction

  在甲醇中进行了3-甲氧基水杨醛-4（N）取代的硫代半咔唑酮（H 2 L 1-4）与[RuCpCl（PPh 3）2 ]的1：1化学计量反应。将所得到的复合物（1 - 4）通过分析，IR，吸收和表征1个1 H NMR光谱研究。通过单晶X射线衍射研究表征了配体[H 2 -3MSal-etsc]（H 2 L 3）和复合物[RuCp（Msal-etsc）（PPh 3）]（3）的结构。钌（II）配合物的相互作用（1– 4）通过吸收和发射滴定法探索了小牛胸腺DNA（CT-DNA）。基于这些观察，已经提出了DNA的插入结合模式。通过猝灭作为模型蛋白的BSA的色氨酸和酪氨酸残基来监测新复合物的蛋白结合能力。从研究中发现，新的钌金属环比它们的前体表现出更好的亲和力。自由基清除试验表明，与标准对照抗坏血酸相比，所有配合物均能有效清除DPPH自由基，并且清除活性的顺序为4> 2  >  3> 1。此外，钌（II）
• Synthesis, spectroscopic and single crystal X-ray studies on three new mononuclear Ni(II) pincer type complexes: DFT calculations and their antimicrobial activities
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Abhrajyoti Tarafdar、Chanda Kumari、Anuradha、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.114

  日期：2017.8

  Abstract Three new mononuclear square planar Ni(II) complexes, containing pincer type tridentate Schiff base ligands, having general formula [(NiL1(4-MePy)] (1), [(NiL1(2-AzNp)] (2), and [(NiL2(4-MePy)] (3) [where L1 = anion of N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) benzoylhydrazide (HL1), L2 = anion of N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) thiosemicarbazide (HL2), 4-MePy = 4-Methylpyridine and 2-AzNp = 2-Azanapthalene]

  还使用 DFT/B3LYP 方法和 6-311++G(d,p) 基组进行了量子化学 DFT 计算。合成的镍配合物通过琼脂井扩散法对大肠杆菌的抗菌活性进行了筛选。在三种复合物中，[(NiL2(4-MePy)] (3) 仅显示出对大肠杆菌的抗菌活性。