5-[(4-羟基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮 | 58942-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-[(4-羟基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-benzyl)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: DL-5-(p-hydroxybenzyl)hydantoin；D,L-tyrosine hydantoin；5-(p-hydroxybenzyl)hydantoin；DL-5-(4-hydroxybenzyl)-hydantoin；5-(4-Hydroxy-benzyl)-imidazolidin-2,4-dion；5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 58942-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00022400
• 分子量: 206.201
• InChiKey: GLLIXWMNULCIKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-263 °C
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-羟基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮 在 Flavobacterium sp. AJ-3940 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Sano, Konosuke; Eguchi, Chikahiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 729 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 生成 5-[(4-羟基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Dakin, Journal of Biological Chemistry, 1911, vol. 8, p. 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5位取代手性海因的制备方法
  申请人：湖南海利化工股份有限公司

  公开号：CN105884692A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种乙内酰脲衍生的环外烯烃的不对称催化氢化直接制备5位取代手性海因化合物的方法。5位取代手性海因化合物的化学结构式用式(I)表示：本发明的化学反应方程式如下：反应式中化合物(Ⅱ)为乙内酰脲衍生的环外烯烃，化合物(Ⅲ)为催化剂，催化剂是手性双膦配体的金属配合物。本发明与现有技术相比具有手性增殖、高效高选择性、原子经济性、绿色无污染、易于工业化等特点。
• DNA for encoding D-hydantoin hydrolases, DNA for encoding N-carbamyl-D-amino acid hydrolases, recombinant DNA containing the genes, cells transformed with the recombinant DNA, methods for producing proteins utilizing the transformed cells and methods for producing D-amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20030113880A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  DNA for encoding a protein having D-hydantoinase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 1 in the Sequence Listing. DNA for encoding a protein having D-carbamylase activity which has a base sequence represented by Sequence ID No. 3 in the Sequence Listing.

  编码具有D-咪唑酮酸酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为1的序列清单中的序列表示。编码具有D-氨基甲酰酶活性的蛋白质的DNA，其碱基序列由序列编号为3的序列清单中的序列表示。
• Method for producing an optically active amino acid
  申请人：Nozaki Hiroyuki

  公开号：US20050214912A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A method for producing an optically active amino acid comprising contacting a 5-substituted hydantoin with a group of enzymes including both a hydantoinase and a carbamoylase, wherein the method is carried out in an aqueous solution with a dissolved oxygen concentration of 1.5 ppm or less. Optically active amino acids such as D-tyrosine may be produced with high efficiency.

  一种制备光学活性氨基酸的方法，包括将5-取代的海因氨酸与一组酶接触，其中包括海因氨酸酶和氨基甲酰酶，该方法在水溶液中进行，其溶解氧浓度为1.5 ppm或更低。可以高效地生产光学活性氨基酸，例如D-酪氨酸。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• 5-substituted hydantoin racemase, DNA coding for the same, and process for producing optically active amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1188826A2

  公开（公告）日：2002-03-20

  A protein having a 5-substituted hydantoin racemase activity, which has the amino acid sequence (a) or (b). Where (a) is the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO:2 in the Sequence Listing, and (b) is an amino acid sequence wherein in the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO:2 in the Sequence Listing, one or more amino acid residues have been replaced, deleted, inserted, added or inverted.

  一种具有 5-取代的海因外消旋酶活性的蛋白质，其氨基酸序列为(a)或(b)。其中(a)是序列表中 SEQ ID NO:2 所列的氨基酸序列，(b)是氨基酸序列，其中在序列表中 SEQ ID NO:2 所列的氨基酸序列中，一个或多个氨基酸残基被替换、删除、插入、添加或倒置。