4-(acetylamino)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(acetylamino)nicotinamide
• 英文别名: 4-Acetamidonicotinamide；4-acetamidopyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD10699230
• 分子量: 179.178
• InChiKey: PXRZPKNFSVPKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 4-(acetylamino)nicotinamide 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-(acetylamino)nicotinamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  吡啶核苷酸的酶促合成。一些新的 NAD 模拟物的结构特性，以及可用于模拟地层的基本条件

  摘要：

  通过猪脑 NADase 催化的碱基交换反应制备了一些新的 β-NAD 类似物。由 4-(甲氨基)-和 4-(二甲氨基)烟酸甲酯产生的类似物被证明是 1,4-二氢吡啶形式。相反，从 4-（乙酰氨基）烟酰胺获得的类似物显示为季吡啶鎓形式。此外，1,4-二氢-4-吡啶酮形式的意外类似物由4-甲氧基烟酰胺给出。已证明对于 NAD 类似物的形成是必不可少的，相关吡啶碱的环氮至少应该在 pH 7 附近没有质子化。有趣的是，发现具有 4-氨基、甲氨基和二甲氨基的烟酸是环氮原子比它们各自的甲酯更碱性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1531

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Pyridine Nucleotides. Structural Property of Some New NAD-analogs, and Base Conditions Available for the Analog Formation
  作者：Shuichi Tono-oka

  DOI：10.1246/bcsj.55.1531

  日期：1982.5

  prepared by a base-exchange reaction catalyzed by pig-brain NADase. The analogs produced from methyl 4-(methylamino)- and 4-(dimethylamino)nicotinates were proved to be 1,4-dihydropyridine form. On the contrary, the analog obtained from 4-(acetylamino)nicotinamide was shown to be a quaternary pyridinium form. Moreover, an unexpected analog of 1,4-dihydro-4-pyridinone form was given by 4-methoxynicotinamide

  通过猪脑 NADase 催化的碱基交换反应制备了一些新的 β-NAD 类似物。由 4-(甲氨基)-和 4-(二甲氨基)烟酸甲酯产生的类似物被证明是 1,4-二氢吡啶形式。相反，从 4-（乙酰氨基）烟酰胺获得的类似物显示为季吡啶鎓形式。此外，1,4-二氢-4-吡啶酮形式的意外类似物由4-甲氧基烟酰胺给出。已证明对于 NAD 类似物的形成是必不可少的，相关吡啶碱的环氮至少应该在 pH 7 附近没有质子化。有趣的是，发现具有 4-氨基、甲氨基和二甲氨基的烟酸是环氮原子比它们各自的甲酯更碱性。