2'-Cyanonicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2'-Cyanonicotine
• 英文别名: 1-methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-2-carbonitrile；2'-Cyanonicotin；1-methyl-2-pyridin-3-ylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: COSQWACRRACEEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Cyanonicotine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(+/-)-2'-aminomethylnicotine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的尼古丁类似物的外消旋合成

  摘要：

  相对于其他取代的尼古丁，人们对2'-取代的尼古丁的化学和药理特性了解甚少。我们使用Polonovski反应开发了关键中间体（±）-2'-氰基烟碱的实用合成方法。（±）-2'-氰基烟碱与格利雅试剂的烷基化反应产生了多个2'-烷基烟碱; 还合成了（±）-2'-氨基甲基烟碱，（±）-2'-羟甲基烟碱和（±）-2'-氨基甲酰基烟碱。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.841
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2'-Cyanonicotine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的尼古丁类似物的外消旋合成

  摘要：

  相对于其他取代的尼古丁，人们对2'-取代的尼古丁的化学和药理特性了解甚少。我们使用Polonovski反应开发了关键中间体（±）-2'-氰基烟碱的实用合成方法。（±）-2'-氰基烟碱与格利雅试剂的烷基化反应产生了多个2'-烷基烟碱; 还合成了（±）-2'-氨基甲基烟碱，（±）-2'-羟甲基烟碱和（±）-2'-氨基甲酰基烟碱。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.841

文献信息

• TiO₂ Nanoparticles Functionalized with Non-innocent Ligands Allow Oxidative Photocyanation of Amines with Visible/Near-Infrared Photons
  作者：Alexander M. Nauth、Eugen Schechtel、René Dören、Wolfgang Tremel、Till Opatz

  DOI：10.1021/jacs.8b07539

  日期：2018.10.31

  mechanism for converting solar light energy into chemical energy. We report on a strategy for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible and near-infrared (NIR) light. Panchromatic sensitization was achieved by functionalizing TiO2 with a 2-methylisoquinolinium chromophore, which captures essential features of the extended π-system of 2,7-diazapyrenium (DAP2+) dications or graphitic

  光合作用是将太阳光能转化为化学能的有效机制。我们报告了用可见光和近红外 (NIR) 光对叔胺进行有氧光氰化的策略。全色敏化是通过用 2-甲基异喹啉鎓发色团对 TiO2 进行功能化来实现的，该发色团捕获了 2,7-二氮杂芘 (DAP2+) dications 或石墨碳氮化物的扩展 π 系统的基本特征。两个酚羟基使该配体具有高度的氧化还原活性，并允许有效的表面结合和增强的电子转移到 TiO2 表面。非无辜配体具有能量可及的水平，允许氧化还原反应改变其电荷状态。因此，导带足够高以允许分子氧的光化学还原，即使使用 NIR 光也是如此。这种全色光催化剂的催化性能（近红外激发的化学产率高达 90%）优于迄今为止已知的所有光催化剂，使氧化氰化反应能够高效地进行相应的 α-氰化胺。氧化还原活性配体的表面结合在红色和近红外区域表现出增强的光捕获的发现开辟了提高多相光催化反应总产率的途径。因此，这类功能化半导
• NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US20130157995A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2 , compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了化合物，例如图1.1所示的化合物A、B、C和D，2'取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（图1.2，化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• Nicotine compounds and analogs thereof, synthetic methods of making compounds, and methods of use
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US09440948B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2, compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了如图1.1所示的化合物，例如化合物A、B、C和D，2'-取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（如图1.2所示的化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'-取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• [EN] NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE NICOTINE ET LEURS ANALOGUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR FABRIQUER LES COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2012031220A3

  公开（公告）日：2012-07-05
• Racemic synthesis of 2′-substituted nicotine analogs
  作者：Anne Rouchaud、William R. Kem

  DOI：10.1002/jhet.841

  日期：2012.1

  pharmacological properties of 2′‐substituted nicotines are poorly understood relative to other substituted nicotines. We developed a practical synthesis of the key intermediate (±)‐2′‐cyanonicotine using the Polonovski reaction. Alkylation of (±)‐2′‐cyanonicotine with Grignard reagents led to several 2′‐alkylnicotines; (±)‐2′‐aminomethylnicotine, (±)‐2′‐hydroxymethylnicotine, and (±)‐2′‐carbamoylnicotine were

  相对于其他取代的尼古丁，人们对2'-取代的尼古丁的化学和药理特性了解甚少。我们使用Polonovski反应开发了关键中间体（±）-2'-氰基烟碱的实用合成方法。（±）-2'-氰基烟碱与格利雅试剂的烷基化反应产生了多个2'-烷基烟碱; 还合成了（±）-2'-氨基甲基烟碱，（±）-2'-羟甲基烟碱和（±）-2'-氨基甲酰基烟碱。J.杂环化​​学。（2012）。