N-acetyl-S-(benzylthio)cysteine | 1452392-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(benzylthio)cysteine
• 英文别名: N-acetyl-S-(benzylthio)-L-cysteine；(2R)-2-acetamido-3-(benzyldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 1452392-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 285.388
• InChiKey: AUKGAQBCYNMOHO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-acetyl-S-(benzylthio)cysteine
  参考文献：
  名称：

  一和两个光子激活的半胱氨酸过硫化物供体生物靶向。

  摘要：

  在“ S-过硫化”（一种硫介导的氧化还原循环）中，过硫化物已被视为类似于H 2 S的潜在信号传导化合物。由于缺乏有效的过硫化物供体，阻碍了对这种硫介导物质的研究。在当前的这项研究中，我们基于邻硝基苄基（ONB）光触发物开发了单光子活化和二光子活化的过硫化物供体，后者释放了生物活性的过硫化物（N-乙酰基L-半胱氨酸过硫化物（NAC-SSH）的时空分布。接下来，我们已经证明了分别使用众所周知的“开启”荧光探针（即单溴二烯）和捕集剂（即2,4-二硝基氟苯）定性和定量地检测过硫化物的释放。此外，我们检查了合成的过硫化物供体对HeLa细胞的细胞毒性以及在高度氧化的细胞环境中的细胞保护能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01224

文献信息

• Targeted Delivery of Persulfides to the Gut: Effects on the Microbiome
  作者：Kearsley M. Dillon、Holly A. Morrison、Chadwick R. Powell、Ryan J. Carrazzone、Veronica M. Ringel‐Scaia、Ethan W. Winckler、R. McAlister Council‐Troche、Irving C. Allen、John B. Matson

  DOI：10.1002/anie.202014052

  日期：2021.3.8

  Persulfides (R−SSH) have been hypothesized as potent redox modulators and signaling compounds. Reported herein is the synthesis, characterization, and in vivo evaluation of a persulfide donor that releases N‐acetyl cysteine persulfide (NAC‐SSH) in response to the prokaryote‐specific enzyme nitroreductase. The donor, termed NDP‐NAC, decomposed in response to E. coli nitroreductase, resulting in release

  过硫化物（R−SSH）已被假设为有效的氧化还原调节剂和信号化合物。本文报道了过硫化物供体的合成、表征和体内评估，该供体响应原核生物特异性硝基还原酶而释放N-乙酰半胱氨酸过硫化物 (NAC-SSH)。供体被称为 NDP-NAC，在大肠杆菌硝基还原酶的作用下分解，导致 NAC-SSH 的释放。NDP-NAC 在小鼠中引发了胃保护作用，而在用不能释放过硫化物的对照化合物处理的动物或用 Na 2 S处理的动物中未观察到这种作用。NDP-NAC 通过上调有益的小链和中链脂肪酸诱导这些作用并通过促进有益肠道细菌血图里奇杆菌（Turicibacter sanguinis）的生长。它还减少了协同目细菌（与胃肠道感染有关的机会性病原体）的数量。这项研究揭示了通过活性硫物质的靶向输送来维持肠道健康或治疗微生物相关疾病的可能性。
• An Esterase-Sensitive Prodrug Approach for Controllable Delivery of Persulfide Species
  作者：Yueqin Zheng、Bingchen Yu、Zhen Li、Zhengnan Yuan、Chelsea L. Organ、Rishi K. Trivedi、Siming Wang、David J. Lefer、Binghe Wang

  DOI：10.1002/anie.201704117

  日期：2017.9.18

  physiological conditions, the persulfide prodrug can be activated by an esterase to generate a “hydroxymethyl persulfide” intermediate, which rapidly collapses to form a defined persulfide. Such persulfide prodrugs can be used either as chemical tools to study persulfide chemistry and biology or for future development as H2S‐based therapeutic reagents. Using the persulfide prodrugs developed in this study, the

  描述了在生物介质中递送明确定义的过硫化物物种的策略。在接近生理条件的情况下，过硫化物前药可以被酯酶活化以生成“羟甲基过硫化物”中间体，该中间体迅速塌陷以形成确定的过硫化物。此类过硫化物前药既可以用作研究过硫化物化学和生物学的化学工具，也可以作为基于H 2 S的治疗剂用于未来的开发。使用本研究开发的过硫化物前药，S之间的反应性明确证明了带有过硫化物的甲硫基甲基磺酸甲酯（MMTS）。此外，代表性的前药在具有钟形治疗特征的心肌缺血-再灌注（MI / R）损伤的小鼠模型中表现出强力的心脏保护作用。
• Antioxidant generation and regeneration in lipid bilayers: the amazing case of lipophilic thiosulfinates and hydrophilic thiols
  作者：Feng Zheng、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/c3cc44401e

  日期：——

  We demonstrate that the garlic-derived chemopreventive agent allicin and the related anamu-derived petivericin are poor radical-trapping antioxidants in lipid bilayers, but that the in situ reaction of a lipophilic analog and a hydrophilic thiol yields an extremely potent radical-trapping antioxidant that can be recycled in the presence of excess thiol.

  我们证明，大蒜提取的化学预防剂大蒜素和相关的阿那木提取的佩蒂维里霉素在脂质双分子层中的自由基捕获抗氧化能力较差，但亲脂类似物与亲水性硫醇的原位反应产生了一种极强的自由基捕获抗氧化剂，这种抗氧化剂在存在过量硫醇的情况下可以循环使用。
• A Persulfide Donor Responsive to Reactive Oxygen Species: Insights into Reactivity and Therapeutic Potential
  作者：Chadwick R. Powell、Kearsley M. Dillon、Yin Wang、Ryan J. Carrazzone、John B. Matson

  DOI：10.1002/anie.201803087

  日期：2018.5.22

  Persulfides (RSSH) have been hypothesized as critical components in sulfur‐mediated redox cycles and as potential signaling compounds, similar to hydrogen sulfide (H2S). Hindering the study of persulfides is a lack of persulfide‐donor compounds with selective triggers that release discrete persulfide species. Reported here is the synthesis and characterization of a ROS‐responsive (ROS=reactive oxygen

  过硫化物 (RSSH) 被假设为硫介导的氧化还原循环中的关键成分和潜在的信号化合物，类似于硫化氢 (H 2 S)。阻碍过硫化物研究的是缺乏能够选择性触发释放离散过硫化物物质的过硫化物供体化合物。这里报道的是 ROS 响应性（ROS = 活性氧）、自焚过硫化物供体的合成和表征。供体，称为 BDP-NAC，与其他潜在的氧化或亲核触发物相比，对 H 2 O 2表现出选择性，导致N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 的过硫化物在 2 小时内持续释放（通过 LCMS 测量） 。H9C2 心肌细胞暴露于 H 2 O 2表明，与相关对照相比，BDP-NAC 以剂量依赖性方式减轻了高氧化环境的影响，并且比常见的 H 2 S供体硫化钠 (Na 2 S) 和GYY4137。BDP-NAC 与常见的 H 2 S 供体和硫醇配合使用，也比不释放过硫化物的对照化合物更有效地拯救细胞。