9,10-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene | 319426-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9,10-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene
• CAS: 319426-43-2
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂
• 分子量: 396.165
• InChiKey: VMORBBTYFGFOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 di[1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthryl]diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Bis[1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthryl]carbene. The first all-hydrocarbon triplet diphenylcarbene having a half-life over one second under normal conditions

  摘要：

  双环[2.2.2]八烷基团被证明是三重态碳烯的非常有效的动力保护剂。

  DOI：

  10.1039/a706663e
• 作为产物：
  描述：

  9,10-diamino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene dihydrobromide 在 氢溴酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以204 mg的产率得到9,10-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene
  参考文献：
  名称：

  三重态二[1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8-二（乙基）蒽]卡宾的产生，表征和动力学。

  摘要：

  标题卡宾是通过光解相应的重氮前体而生成的，并通过光谱学方法进行了研究，例如，低温下在基质中的电子顺磁共振（EPR）和UV / vis光谱学，以及室温下在溶液中的激光闪光光解。产品分析。将结果与三链体二（2,3,5,6-四甲基苯基）卡宾（一种开链对应物）进行了比较，结果表明，与开链相反，双环烷基对三线态卡宾起着相当好的动力学保护作用对应。首次实现了在正常条件下具有半秒以上半衰期的全烃三线态卡宾的形成。

  DOI：

  10.1021/jo001418i

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Hydrolysis of Epoxides
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Sébastien Prévost、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400170

  日期：2014.7.28

  The hydrolytic ring opening of epoxides is an important biosynthetic transformation and is also applied industrially. We report the first organocatalytic variant of this reaction, exploiting our recently discovered activation of carboxylic acids with chiral phosphoric acids via heterodimerization. The methodology mimics the enzymatic mechanism, which involves an enzyme‐bound carboxylate nucleophile

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。