5,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methylnaphthoquinone | 628299-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methylnaphthoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-3-methylflaviolin；2-O,3-Dimethylflaviolin；5,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 628299-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: MMVQTVRCJUHCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methylnaphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5,8-bis-methoxymethoxy-7-methyl-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 TEA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到5,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methylnaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118

文献信息

• A New Method for Thiomethylation of Hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-Acetyl-l-cysteine; First Synthesis of Fibrostatins B, C, and D
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko、Pavel Dmitrenok

  DOI：10.1055/s-0034-1378522

  日期：——

  4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were obtained in good yields by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-acetyl-l-cysteine and paraform­aldehyde. Based on this reaction, a first synthesis of fibrostatins B, C, and D was developed. A series of N-acetyl-S-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were

  摘要 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。
• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。