(16R)-16-acetamido-4,5-diethoxy-5-oxo-13-thioxo-3-oxa-14-thia-12-aza-5-phosphaheptadecan-17-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (16R)-16-acetamido-4,5-diethoxy-5-oxo-13-thioxo-3-oxa-14-thia-12-aza-5-phosphaheptadecan-17-oic acid
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[6-[diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]hexylcarbamothioylsulfanyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₇N₂O₇PS₂
• 分子量: 500.618
• InChiKey: PKYXJNDGUSSCTI-NUZMYHNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1-[Diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]-6-isothiocyanatohexane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (16R)-16-acetamido-4,5-diethoxy-5-oxo-13-thioxo-3-oxa-14-thia-12-aza-5-phosphaheptadecan-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  含磷的异硫氰酸盐衍生的巯基酸可作为亲本异硫氰酸盐在实验肿瘤学中的有用替代品

  摘要：

  合成了由异硫氰酸酯衍生的一系列膦酸酯，次膦酸酯和膦氧化物。温度依赖的动态质子去耦311 H NMR研究表明，在大多数情况下，这些化合物是以旋转异构体的混合物形式获得的。此外，证实了由亲本异硫氰酸酯合成的巯基酸的生物学相关的可逆性。在人结肠癌细胞系（LoVo及其耐阿霉素的亚系LoVo / DX）中，所有化合物均在体外被评估为高活性抗增殖剂。细胞周期进程和caspase-3活性分析表明，化合物具有中等程度的凋亡诱导剂活性，并且对LoVo细胞的细胞周期进程影响不大。我们的结果证实，异硫氰酸酯衍生的巯基酸为母体化合物提供了合理的替代品，并且可以在未来有关异硫氰酸酯作为抗癌剂的研究中取代它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.042

文献信息

• Phosphorus-containing isothiocyanate-derived mercapturic acids as a useful alternative for parental isothiocyanates in experimental oncology
  作者：Mateusz Psurski、Łukasz Janczewski、Marta Świtalska、Anna Gajda、Tomasz M. Goszczyński、Jarosław Ciekot、Łukasz Winiarski、Józef Oleksyszyn、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.042

  日期：2018.8

  A series of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides isothiocyanate-derived mercapturic acids were synthesized. A temperature dependence dynamic proton decoupled 31P NMR studies indicated that in most cases the compounds were obtained as a mixture of rotamers. Moreover, biologically relevant reversibility of mercapturic acids synthesis from the parental isothiocyanates was confirmed. All compounds

  合成了由异硫氰酸酯衍生的一系列膦酸酯，次膦酸酯和膦氧化物。温度依赖的动态质子去耦311 H NMR研究表明，在大多数情况下，这些化合物是以旋转异构体的混合物形式获得的。此外，证实了由亲本异硫氰酸酯合成的巯基酸的生物学相关的可逆性。在人结肠癌细胞系（LoVo及其耐阿霉素的亚系LoVo / DX）中，所有化合物均在体外被评估为高活性抗增殖剂。细胞周期进程和caspase-3活性分析表明，化合物具有中等程度的凋亡诱导剂活性，并且对LoVo细胞的细胞周期进程影响不大。我们的结果证实，异硫氰酸酯衍生的巯基酸为母体化合物提供了合理的替代品，并且可以在未来有关异硫氰酸酯作为抗癌剂的研究中取代它们。