1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde | 1257393-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1257393-90-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: UXKQYBXGAXQTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde 在 hydrazine hydrate 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-[1,2,3]triazolo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种β-咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明为一种β‑咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—β‑咔啉杂合三唑类化合物，及β‑咔啉杂合三唑类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的β‑咔啉杂合三唑类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。

  公开号：

  CN112939973B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3,4,5-trimethoxy)phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of piperazine group-linked bivalent β-carbolines as potential antitumor agents

  摘要：

  一系列具有3-亚甲基单元之间的哌嗪基间隔的二价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性。化合物7e和7g表现出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00312a

文献信息

• Synthesis of β-carboline–benzimidazole conjugates using lanthanum nitrate as a catalyst and their biological evaluation
  作者：Ahmed Kamal、M. P. Narasimha Rao、P. Swapna、Vunnam Srinivasulu、Chandrakant Bagul、Anver Basha Shaik、Kishore Mullagiri、Jeshma Kovvuri、Vangala Santhosh Reddy、K. Vidyasagar、Narayana Nagesh

  DOI：10.1039/c3ob42236d

  日期：——

  A series of β-carboline–benzimidazole conjugates were synthesized using lanthanum nitrate as a novel catalyst and evaluated for their anticancer activity.

  一系列β-咔啉-苯并咪唑共轭物被合成，使用镧酸盐作为一种新型催化剂，并评估其抗癌活性。
• Design and Synthesis of DNA-Interactive β-Carboline-Oxindole Hybrids as Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Usha Sree Vanteddu、Sravani Sana、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1002/cmdc.201800402

  日期：2018.9.19

  A new series of (E)‐3‐[(1‐aryl‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl)methylene]indolin‐2‐one hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against a panel of selected human cancer cell lines, namely, HCT‐15, HCT‐116, A549, NCI‐H460, and MCF‐7, including HFL. Among the tested compounds, (E)‐1‐benzyl‐5‐bromo‐3‐[1‐(2,5‐dimethoxyphenyl)‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl]methylene}indolin‐2‐one

  合成了一系列新的（E）-3-[（1-芳基-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基）亚甲基]吲哚-2-酮杂种并对其体外细胞毒性进行了评估对一组选定的人类癌细胞系，即HCT-15，HCT-116，A549，NCI-H460和MCF-7（包括HFL）具有抗癌活性。在测试的化合物中，（E）-1-苄基-5-溴-3-3-[[1-（2,5-二甲氧基苯基）-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基]亚甲基}二氢吲哚-2-酮（10秒）显示针对HCT-15的癌细胞的细胞毒性，其IC 50为1.43±0.26μ值米和GI 50 0.89±0.06μ值米。值得注意的是，使用不同的染色技术（如characterized啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和DAPI）对HCT-15细胞系上10 s的凋亡诱导进行了表征。此外，为了了解抗癌作用的机制，进行了多种测定，例如膜联蛋白V-FITC / PI，DCFDA和
• Design and Synthesis of C3-Pyrazole/Chalcone-Linked Beta-Carboline Hybrids: Antitopoisomerase I, DNA-Interactive, and Apoptosis-Inducing Anticancer Agents
  作者：Ahmed Kamal、Vunnam Srinivasulu、V. Lakshma Nayak、Manda Sathish、Nagula Shankaraiah、Chandrakant Bagul、N. V. Subba Reddy、Nandini Rangaraj、Narayana Nagesh

  DOI：10.1002/cmdc.201300406

  日期：2014.9

  substitutions at positions 1 and 3 of these hybrids was clearly addressed. Further, induction of apoptosis was confirmed by Annexin V‐FITC, Hoechst staining, and DNA fragmentation analysis. In addition, DNA photocleavage studies proved that two of the hybrids, (E)‐1‐(furan‐2‐yl)‐3‐(1‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl)prop‐2‐en‐1‐one (7 d) and 1‐(3‐(furan‐2‐yl)‐5‐(1‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)‐9H‐pyrido[3

  设计，合成并评估了一系列分别在C1和C3位置带有取代苯基和查耳酮/（N-乙酰基）-吡唑部分的β-咔啉杂化物。这些新的杂合分子表现出显著的细胞毒活性，用IC 50个值范围为<2.0μ中号至80μ中号，并与取代位置1和这些杂种显然解决的3相关联的结构-活性关系（SAR）。此外，膜联蛋白V-FITC，Hoechst染色和DNA片段分析证实了凋亡的诱导。此外，DNA光裂解研究证明其中两个杂种（E）-1（呋喃-2-基）-3-（1-（4-（三氟甲基）苯基）-9 H-pyrido [3,4- b ]吲哚-3-基）prop-2-en-1-one（7 d）和1-（3-（呋喃-2-基）-5-（1-（4- （三氟甲基）苯基）-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮（8 d）可以有效切割pBR322质粒DNA在用紫外线照射时。主动混合动力8 d抑制DNA拓扑异构酶
• 3位哌嗪桥连接的双β-咔啉碱类化合物及其制 药用途
  申请人：新疆华世丹药物研究有限责任公司

  公开号：CN106349257B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了3位哌嗪桥连接的双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过β‑咔啉中间体和吡啶缩合。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、口腔表皮癌、食道癌、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌、膀胱癌。
• Design, synthesis and biological evaluation of new β-carboline-bisindole compounds as DNA binding, photocleavage agents and topoisomerase I inhibitors
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、V. Lakshma Nayak、Ravikumar Akunuri、M.P. Narasimha Rao、Ayyappan Ajitha、Narayan Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.054

  日期：2018.1

  antiproliferative activity against DU-145 cells with IC50 values 1.86 and 1.80 μM respectively. Further, these compounds effectively inhibit DNA topoisomerase I activity and can also cleave the pBR322 plasmid upon irradiation with UV light. In addition, Annexin V-FITC assay suggested that these compounds induced apoptosis in DU- 145 cell line (prostate cancer). To know the binding mode of these compounds with DNA

  设计，合成和评估了一系列新的β-咔啉-双吲哚化合物对人类癌细胞系（例如A549（肺癌），DU-145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌）和MCF- 7（乳腺癌）。所有化合物均显示出相当大的抗增殖活性。其中，化合物7g和7r对具有IC 50的DU-145细胞表现出显着的抗增殖活性值分别为1.86和1.80μM。此外，这些化合物有效抑制DNA拓扑异构酶I活性，并且还可以在用紫外线照射时切割pBR322质粒。另外，膜联蛋白V-FITC测定表明这些化合物诱导DU-145细胞系（前列腺癌）中的细胞凋亡。为了了解这些化合物与DNA的结合方式，还进行了光谱研究。这些新化合物显示出与DNA结合的独特模式，无论是生物物理研究，例如紫外可见，荧光，圆二色性和分子对接研究，都表明β-咔啉-双吲哚化合物表现出与DNA相互作用的梳理类型。