(S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[(2S)-1-Methyl-2-pyrrolidinyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine；3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₆H₂₅BN₂O₂
• 分子量: 288.198
• InChiKey: HIDZDXDVIOVDRS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以370 mg的产率得到(-)-5-Bromonicotine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的芳烃硼化反应 1,3-二取代芳烃的间位卤化

  摘要：

  我们报告了 1,3-二取代芳烃的间位卤化，通过使用铱催化的芳烃硼化化学形成 3,5-二取代芳基溴化物和氯化物。铱催化的芳烃与 B2pin2 发生硼化反应，然后硼酸酯与溴化铜或氯化铜 (II) 反应，将芳基硼酸酯转化为相应的芳基卤化物。各种含有烷氧基、烷基、卤素、腈、酯、酰胺和新戊酰基的芳烃和 TIPS 保护的醇以 46% 到 85% 的产率转化为相应的 3,5-二取代芳基溴化物和氯化物。此外，2,6-二取代和3-取代吡啶分别转化为4-卤代和5-卤代吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja076498n
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 烟碱 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3-(2-(2-(dicyclohexylboraneyl)ethyl)phenyl)-1,10-phenanthroline 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以66%的产率得到(S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铱-路易斯酸双功能催化剂对苯甲酰胺和吡啶的间位选择性 CH 硼酰化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03138

文献信息

• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• CONJUGATES AND ASSOCIATED METHODS OF PRODUCING THEM FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NICOTINE ADDICTION
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150329520A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates in part to chemical compounds, and methods for producing these compounds. The compounds may also be incorporated into compositions to enhance quit rates or reduce relapse in smoking cessation and further in treating nicotine-related dependence.

  本发明部分涉及化合物和生产这些化合物的方法。这些化合物也可以被纳入组合物中，以增强戒烟成功率或减少复吸，并进一步用于治疗与尼古丁相关的依赖。
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• Ir-Catalyzed Borylation as an Efficient Route to a Nicotine Hapten
  作者：Janice E. Sieser、Mark T. Maloney、Esmort Chisowa、Steven J. Brenek、Sebastien Monfette、John J. Salisbury、Nga M. Do、Robert A. Singer

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00053

  日期：2018.4.20

  The process development of a nicotine analog or hapten (1) for conjugation to a protein as an antigen is described. The original process in early development used an Ir-catalyzed borylation reaction to enable rapid derivatization of nicotine with the desired regiocontrol. While the process was very efficient, it required chromatography to meet purity targets. A related process was later developed that possessed crystalline intermediates to better control levels of process-related impurities and heavy metals in 1. This control strategy for 1 was essential due to the strict purity requirements for conjugation of 1 when forming an antigen. In addition, the Ir-catalyzed borylation was studied to enable robust manufacture via this methodology which led to an efficient process for the preparation of 1.
• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。