1,17-二硫代-6,9,12-三氧杂-2,16-二氮杂十七碳-1,16-二烯 | 1031239-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1,17-二硫代-6,9,12-三氧杂-2,16-二氮杂十七碳-1,16-二烯
• 英文名称: 1-isothiocyanato-3-(2-(2-(3-isothiocyanatopropoxy)ethoxy)ethoxy)propane
• 英文别名: 1,13-Bis-isothiocyanato-4,7,10-trioxatridecane；1-isothiocyanato-3-[2-[2-(3-isothiocyanatopropoxy)ethoxy]ethoxy]propane
• CAS: 1031239-28-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 304.434
• InChiKey: GFRKEFDSVIQXSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1,17-二硫代-6,9,12-三氧杂-2,16-二氮杂十七碳-1,16-二烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以14%的产率得到4,7,10-trioxa-1,13-bis[(N-acetyl-L-cystein-S-yl)thiocarbamoyl]tridecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of diisothiocyanate-derived mercapturic acids

  摘要：

  This Letter deals with new non-natural diisothiocyanates, their mercapturic acid derivatives-conjugated with N-acetylcysteine as well as their antiproliferative activity towards human colon cancer cell lines and their inhibitory potency towards histone deacetylase activity. The activity of analysed isothio-cyanates is not significantly different than their N-acetylcysteine conjugates. In comparison to simple mono-isothiocyanate analogues, aliphatic diisothiocyanates and their conjugates are much more active than the simple presence of two isothiocyanate functionalities could indicate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.045
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 生成 1,17-二硫代-6,9,12-三氧杂-2,16-二氮杂十七碳-1,16-二烯
  参考文献：
  名称：

  NSCLC Structure-activity Relationship (SAR) Study of Diisothiocyanates for Antiproliferative Activity on A549 Human Non-small Cell Lung Carcinoma (NSCLC)

  摘要：

  异硫氰酸酯官能团（-N=C=S）被广泛认为是天然异硫氰酸酯化合物（ITCs）的抗癌效应中的重要部分。在这里，合成了一系列双异硫氰酸酯（diITCs）衍生物，并在A549人类非小细胞肺癌和IMR90人类胎肺细胞系上进行了抗增殖实验，以进行结构-活性关系（SAR）和癌细胞选择性研究。结果表明，脂肪族和苄基双异硫氰酸酯对A549细胞的细胞毒性比天然的ITCs（苄基异硫氰酸酯（BITC）和苯基异硫氰酸酯（PITC））以及目前可用的抗癌药物依托泊苷更高。芳香族双异硫氰酸酯则不太活跃。值得注意的是，本研究报道的大多数diITCs对抑制癌细胞（A549）的增殖比正常细胞（IMR90）具有更高的选择性，这为修改diITCs的化学结构以获得抗非小细胞肺癌药物提供了指导。

  DOI：

  10.2174/1570178615666181011145219

文献信息

• A new efficient synthesis of isothiocyanates from amines using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Henrik Munch、Jon S. Hansen、Michael Pittelkow、Jørn B. Christensen、Ulrik Boas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.045

  日期：2008.5

  Alkyl and aryl amines are converted smoothly to the corresponding isothiocyanates via the dithiocarbamates in good to excellent yields using di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) and 1–3 mol % of DMAP or DABCO as catalyst. As most of the byproducts are volatile, the work-up involves simple evaporation of the reaction mixture.

  烷基和芳基胺顺利通过使用二硫代氨基甲酸转化为相应的异硫氰酸酯在良好至优异的产量二-叔丁基酯（BOC 2 O）和1-3摩尔％DMAP或DABCO作为催化剂。由于大多数副产物是挥发性的，因此后处理涉及反应混合物的简单蒸发。
• Discovery of human hexosaminidase inhibitors by in situ screening of a library of mono- and divalent pyrrolidine iminosugars
  作者：Valeria Pingitore、Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Zuzana Mészáros、Natalia Kulik、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105650

  日期：2022.3

  e from Jack beans, the plant ortholog of human lysosomal hexosaminidases. A selection of the best inhibitors of these libraries was then evaluated against human lysosomal β-N-acetylhexosaminidase B (hHexB) and human nucleocytoplasmic β-N-acetylglucosaminidase (hOGA). This evaluation identified a potent (nM) and selective monomeric inhibitor of hOGA (compound 7A) that showed a 6890-fold higher affinity

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。
• [EN] FUNCTIONALISATION OF CAGE AMINE LIGANDS FOR METALLO-RADIOPHARMACEUTICALS<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE LIGANDS AMINE À EFFET DE CAGE POUR PRODUITS MÉTALLO-RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2013082655A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds that are useful as metal ligands and which contain a moiety capable of binding to a biological entity and methods of making these compounds. These compounds are of interest as they can be bound to a biological entity and then coordinated with a suitable metallic radionuclide. The coordinated compounds are useful as radiopharmaceuticals in the areas of radiotherapy and diagnostic imaging.

  本发明涉及一种作为金属配体有用的化合物，其中包含一种能够结合生物实体的基团，并且制备这些化合物的方法。这些化合物很有趣，因为它们可以与生物实体结合，然后与适当的金属放射性核素配位。 配位化合物在放射治疗和诊断成像领域中作为放射性药物非常有用。
• Bifunctional ⁶⁴Cu-labelled macrobicyclic cage amine isothiocyanates for immuno-positron emission tomography
  作者：Brett M. Paterson、Gojko Buncic、Lachlan E. McInnes、Peter Roselt、Carleen Cullinane、David S. Binns、Charmaine M. Jeffery、Roger I. Price、Rodney J. Hicks、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1039/c4dt02983f

  日期：——

  Sarcophagine ligands with isothiocyanate functional groups were conjugated to trastuzumab, radiolabelled with ⁶⁴Cu and used to image HER2-positive tumours using PET.

  使用异硫氰酸功能基团的石棺蚜配体被连接到曲妥珠单抗上，用⁶⁴Cu标记并用于PET成像HER2阳性肿瘤。
• Synthesis and biological activity of diisothiocyanate-derived mercapturic acids
  作者：Renata Grzywa、Łukasz Winiarski、Mateusz Psurski、Agata Rudnicka、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.045

  日期：2016.1

  This Letter deals with new non-natural diisothiocyanates, their mercapturic acid derivatives-conjugated with N-acetylcysteine as well as their antiproliferative activity towards human colon cancer cell lines and their inhibitory potency towards histone deacetylase activity. The activity of analysed isothio-cyanates is not significantly different than their N-acetylcysteine conjugates. In comparison to simple mono-isothiocyanate analogues, aliphatic diisothiocyanates and their conjugates are much more active than the simple presence of two isothiocyanate functionalities could indicate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.