7-甲酸甲酯-1-溴萘 | 93353-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲酸甲酯-1-溴萘
• 英文名称: 7-bromo-1-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-bromo-1-naphthoate；7-Brom-naphthoesaeure-1-methylester；7-Brom-[1]naphthoesaeure-methylester；methyl 7-bromonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 93353-67-4
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: QEZPVWDBENUTLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封且干燥环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲酸甲酯-1-溴萘 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-3-[2-[8-[4-[3-(aminomethyl)phenyl]piperidine-1-carbonyl]naphthalen-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborol-5-yl]-1-[4-[3-(aminomethyl)phenyl]piperidin-1-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  人β类胰蛋白酶的新型，自组装二聚体抑制剂。

  摘要：

  β-色氨酸酶是一种同四聚体丝氨酸蛋白酶，具有面对中央孔的四个相同的活性位点，为桥接两个相邻位点的二价抑制剂的合理设计提供了优化的环境。使用二醇，羟甲基苯酚或苯甲酰基甲基异羟肟酸酯，以及硼酸化学方法可逆地连接两个[3-（1-酰基哌啶丁-4-基）苯基]甲胺核心配体，我们成功生产了一系列自组装的异二聚抑制剂。与单体抑制模式相比，这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂具有更高的活性。X射线晶体学验证了抑制作用的二聚体机制，并且化合物在HMC1异种移植模型中显示出对相关蛋白酶的高选择性，良好的靶标结合和类胰蛋白酶抑制作用。从44种硼酸和88种二醇衍生物中筛选了3872种可能的组合，发现了产生纳摩尔抑制作用的几种组合，而七对独特的组合产生的效能比单体抑制作用提高了100倍以上。这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂证明了目标驱动的组合化学以小分子形式递送二价药物的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01689
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypobromide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-甲酸甲酯-1-溴萘
  参考文献：
  名称：

  人β类胰蛋白酶的新型，自组装二聚体抑制剂。

  摘要：

  β-色氨酸酶是一种同四聚体丝氨酸蛋白酶，具有面对中央孔的四个相同的活性位点，为桥接两个相邻位点的二价抑制剂的合理设计提供了优化的环境。使用二醇，羟甲基苯酚或苯甲酰基甲基异羟肟酸酯，以及硼酸化学方法可逆地连接两个[3-（1-酰基哌啶丁-4-基）苯基]甲胺核心配体，我们成功生产了一系列自组装的异二聚抑制剂。与单体抑制模式相比，这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂具有更高的活性。X射线晶体学验证了抑制作用的二聚体机制，并且化合物在HMC1异种移植模型中显示出对相关蛋白酶的高选择性，良好的靶标结合和类胰蛋白酶抑制作用。从44种硼酸和88种二醇衍生物中筛选了3872种可能的组合，发现了产生纳摩尔抑制作用的几种组合，而七对独特的组合产生的效能比单体抑制作用提高了100倍以上。这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂证明了目标驱动的组合化学以小分子形式递送二价药物的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01689

文献信息

• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20210078999A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。
• COFLUORONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140161729A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention is directed to method of using a collection of monomers capable of forming multimers as a fluorescence reporter in different applications such as ligand detection/screening, disease diagnosis, drug discovery or screening, fluorescent labeling and imaging, or other fluorescent methodologies. Each monomer in the collection includes one or more ligand elements useful for binding to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the ligand elements directly or indirectly through a connector. Association of linker elements of different combinations of monomers, with their ligand elements bound to the target molecule to form a multimer, will generate a unique fluorescent signature different from that produced by those monomers either alone or in association with each other in the absence of the target molecule, when subjected to electromagnetic excitement.

  本发明涉及使用一组能够形成多聚体的单体作为荧光报告物在不同应用中的方法，例如配体检测/筛选、疾病诊断、药物发现或筛选、荧光标记和成像，或其他荧光方法学。该组合中的每个单体均包括一个或多个配体元素，用于与解离常数小于300μM的靶分子结合，并且连接到配体元素的连接器通过直接或间接连接到配体元素。不同单体组合的连接器元素与其配体元素结合到靶分子形成多聚体，将产生一种独特的荧光特征，与那些单体单独或在没有靶分子的情况下相互结合时产生的荧光特征不同，当受到电磁激发时。
• <b>Substituent Effects. II.^1a The Preparation of a Series of Substituted 1-Naphthoic Acids</b>
  作者：Michael J. S. Dewar、Patrick J. Grisdale

  DOI：10.1021/ja00877a024

  日期：1962.9