methyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 942217-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 942217-51-8
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 370.331
• InChiKey: FCYWRYUJNZQIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-(5-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of β-carboline 1,3,4-oxadiazole based hybrids as HDAC inhibitors with potential antitumor effects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128663
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉栓系肉桂酰 2-氨基苯甲酰胺作为 I 类选择性 HDAC 抑制剂：设计、合成、生物活性和建模研究

  摘要：

  在本研究中检测了 β-咔啉基序作为含有肉桂酸作为接头和苯甲酰胺作为锌结合基团的 HDAC 抑制剂的作用。已经合成了一系列 β-咔啉-肉桂酰胺偶联物，并评估了它们对不同人类癌细胞系的 HDAC 抑制活性和体外细胞毒性。几乎所有的化合物都表现出比标准药物恩替司他更出色的 HDAC 抑制活性。在测试的化合物中，与标准药物Entinostat (IC 503.87 ± 0.62 µM）。传统的细胞凋亡测定，如核形态改变、AO/EB、DAPI 和 Annexin-V/PI 染色显示7小时的抗增殖活性，而 JC-1 对线粒体膜电位的去极化以剂量依赖性方式观察到。细胞周期分析还揭示了细胞在 G 2 M 期和亚 G 1 /S 期停滞的典型积累。此外，化合物7 h在 HCT-15 上的免疫印迹分析表明选择性抑制 I 类 HDAC 2 和 3 同种型的蛋白质表达。化合物7h的分子对接分析揭示它可以与 HDAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105461

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• Synthesis and Herbicidal Activity Evaluation of Novel β-Carboline Derivatives
  作者：Qunfang Weng、Jingfei Huang、Yong Zeng、Yueye Deng、Meiying Hu

  DOI：10.3390/molecules17043969

  日期：——

  Based on the original structure of harmine, several novel 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline, β-carboline and 1-substituted-β-carboline derivatives bearing a substituted carbohydrazide group at C-3 were designed and synthesized to investigate the structure-activity relationship of their analogues. All of the compounds were characterized by infrared (IR), proton and carbon nuclear magnetic resonance (1H-NMR, 13C-NMR), and mass spectroscopy (MS). The bioassay tests showed that N'-benzylidene-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C25H18N4O, m.w. 390.4) (c2) and N'-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C26H17N4OF3, m.w. 458) (d2) exhibited good inhibitory activity against dicotyledonous and monocotyledonous weeds, with EC50 values of 4.83 µM and 14.25 µM, respectively.

  基于哈马灵的原始结构，设计并合成了几种新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉、β-咔啉和1-取代的β-咔啉衍生物，这些衍生物在C-3位上带有取代的碳酰肼基团，以研究其类似物的构效关系。所有化合物均通过红外光谱（IR）、质子和碳核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）以及质谱（MS）进行了表征。生物测定试验显示，N'-苄叉-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C25H18N4O，分子量390.4）（c2）和N'-(4-三氟甲基-苄叉)-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C26H17N4OF3，分子量458）（d2）对双子叶和单子叶杂草表现出良好的抑制活性，其EC50值分别为4.83 µM和14.25 µM。
• Synthesis of β-carboline–benzimidazole conjugates using lanthanum nitrate as a catalyst and their biological evaluation
  作者：Ahmed Kamal、M. P. Narasimha Rao、P. Swapna、Vunnam Srinivasulu、Chandrakant Bagul、Anver Basha Shaik、Kishore Mullagiri、Jeshma Kovvuri、Vangala Santhosh Reddy、K. Vidyasagar、Narayana Nagesh

  DOI：10.1039/c3ob42236d

  日期：——

  A series of β-carboline–benzimidazole conjugates were synthesized using lanthanum nitrate as a novel catalyst and evaluated for their anticancer activity.

  一系列β-咔啉-苯并咪唑共轭物被合成，使用镧酸盐作为一种新型催化剂，并评估其抗癌活性。
• Design and synthesis of β-carboline linked aryl sulfonyl piperazine derivatives: DNA topoisomerase II inhibition with DNA binding and apoptosis inducing ability
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Sowjanya Thatikonda、Dilep Kumar Sigalapalli、Arpita Sagar、Gaddam Kiranmai、Arunasree M. Kalle、Mallika Alvala、Chandraiah Godugu、Narayana Nagesh、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103983

  日期：2020.8

  A series of new β-carboline linked aryl sulfonyl piperazine congeners have been synthesized by coupling various β-carboline acids with substituted aryl sulfonyl piperazines. Evaluation of their anticancer activity against a panel of human cancer cell lines such as colon (HT-29), breast (MDA-MB-231), bone osteosarcoma (MG-63), brain (U87 MG), prostate (PC- 3) and normal monkey kidney (Vero) cell line

  通过将各种β-咔啉酸与取代的芳基磺酰基哌嗪偶联，已经合成了一系列新的β-咔啉连接的芳基磺酰基哌嗪同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如结肠（HT-29），乳腺癌（MDA-MB-231），骨骨肉瘤（MG-63），大脑（U87 MG），前列腺（PC-3））的抗癌活性）和正常的猴肾（Vero）细胞系已经完成。在该系列中，化合物8ec和8ed表现出最强的细胞毒性，对MG-63细胞系的IC 50值分别为2.80±0.10 µM和0.59±0.28 µM，对其他测试的细胞系也有效。化合物8ec和8ed发现通过特异性Topo II抑制测定法证实抑制Topo II。DNA结合研究，细胞周期分析，膜联蛋白V研究表明，这些化合物具有潜在的抗癌活性。结合了化合物8ec和8ed的分子对接研究，以了解与拓扑异构酶IIα和dsDNA相互作用的性质。
• Synthesis and Fungicidal Activity of β-Carboline Alkaloids and Their Derivatives
  作者：Zhibin Li、Shaohua Chen、Shaowen Zhu、Jianjun Luo、Yaomou Zhang、Qunfang Weng

  DOI：10.3390/molecules200813941

  日期：——

  A series of β-Carboline derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their fungicidal activities in this study. Several derivatives electively exhibited fungicidal activities against some fungi. Especially, compound F5 exhibited higher fungicidal activity against Rhizoctonia solani (53.35%) than commercial antiviral agent validamycin (36.4%); compound F16 exhibited high fungicidal activity against Oospora citriaurantii ex Persoon (43.28%). Some of the alkaloids and their derivatives (compounds F4 and F25) exhibited broad-spectrum fungicidal activity. Specifically, compound F4 exhibited excellent high broad-spectrum fungicidal activity in vitro, and the curative and protection activities against P. litchi in vivo reached 92.59% and 59.26%, respectively. The new derivative, F4, with optimized physicochemical properties, obviously exhibited higher activities both in vitro and in vivo; therefore, F4 may be used as a new lead structure for the development of fungicidal drugs.

  本研究设计、合成并评估了一系列β-吲哚衍生物的杀菌活性。几个衍生物表现出对某些真菌的选择性杀菌活性。特别是，化合物F5对根腐病菌（Rhizoctonia solani）的杀菌活性（53.35%）高于商业抗病毒药物惟克（validamycin）的活性（36.4%）；化合物F16对柑橘糠病菌（Oospora citriaurantii ex Persoon）的杀菌活性较高（43.28%）。一些生物碱及其衍生物（化合物F4和F25）表现出广谱的杀菌活性。具体来说，化合物F4在体外表现出优异的广谱杀菌活性，对荔枝病（P. litchi）的治愈和保护活性分别达到92.59%和59.26%。新衍生物F4具有优化的物理化学性质，明显在体内外展现出更高的活性；因此，F4可能作为新型杀菌药物研发的领先结构。