4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-N,N-diethylaniline | 3995-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-N,N-diethylaniline
• 英文别名: N,N-diethyl-4-(dichloro-1,3,5-triazinyl)aniline；2.4-Dichlor-6-<4-diaethylamino-phenyl>-1.3.5-triazin
• CAS: 3995-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₄
• 分子量: 297.187
• InChiKey: DVMZGPQSWUBKHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-N,N-diethylaniline 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ru(bdpta)(tpy)](ClO₂)₂
  参考文献：
  名称：

  新型钌（II）三嗪复合物[Ru（bdpta）（tpy）] 2+共同靶向癌症干细胞中的耐药性GRP78和亚细胞器

  摘要：

  钌（II / III）金属配合物已被广泛认为是克服铂类衍生物引起的耐药性和肿瘤复发的替代化疗药物。在这项工作中，合成了一种新型的钌（II）三嗪钌配合物1（[Ru（bdpta）（tpy）] 2+），并对其进行了光谱表征。抗药性癌症干细胞（CSCs）用于评估Ru（II）复合物1的细胞毒性。复合物1显示出更大的细胞毒性潜力，其IC 50值低于顺铂。细胞内定位测定证实复合物1被有效地分配到线粒体以及内质网（ER），并执行了ROS介导的钙和Bax / Bak依赖性内在凋亡。有趣的是，复合物1与葡萄糖调节蛋白78（GRP78）之间的直接相互作用是一种与药物抗性相关的蛋白，它引起ROS介导的GRP78泛素化。值得注意的是，蛋白质印迹和共聚焦显微镜分析证实复合物1显着降低了GRP78的蛋白质水平。剂量依赖性的体内抗CD133 + HCT-116 CSCs肿瘤异种移植物的肿瘤疗效进一步证实了复合物1可能是一种有效的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.048
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 N,N-二乙基苯胺 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型钌（II）三嗪复合物[Ru（bdpta）（tpy）] 2+共同靶向癌症干细胞中的耐药性GRP78和亚细胞器

  摘要：

  钌（II / III）金属配合物已被广泛认为是克服铂类衍生物引起的耐药性和肿瘤复发的替代化疗药物。在这项工作中，合成了一种新型的钌（II）三嗪钌配合物1（[Ru（bdpta）（tpy）] 2+），并对其进行了光谱表征。抗药性癌症干细胞（CSCs）用于评估Ru（II）复合物1的细胞毒性。复合物1显示出更大的细胞毒性潜力，其IC 50值低于顺铂。细胞内定位测定证实复合物1被有效地分配到线粒体以及内质网（ER），并执行了ROS介导的钙和Bax / Bak依赖性内在凋亡。有趣的是，复合物1与葡萄糖调节蛋白78（GRP78）之间的直接相互作用是一种与药物抗性相关的蛋白，它引起ROS介导的GRP78泛素化。值得注意的是，蛋白质印迹和共聚焦显微镜分析证实复合物1显着降低了GRP78的蛋白质水平。剂量依赖性的体内抗CD133 + HCT-116 CSCs肿瘤异种移植物的肿瘤疗效进一步证实了复合物1可能是一种有效的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.048

文献信息

• Synthesis of novel fluorescent 1,3,5-trisubstituted triazine derivatives and photophysical property evaluation of fluorophores and their BSA conjugates
  作者：Vikas S Padalkar、Vikas S. Patil、Rahul D. Telore、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1515/hc-2012-0024

  日期：2012.8.1

  Cyanuric chloride was allowed to react with N,N-diethylaniline to obtain 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-N,N-diethylaniline, which was converted into six novel 1,3,5-trisubstituted triazine derivatives on reaction with different amino acids. These compounds had UV absorption in the range 352–379 nm, accompanied by intense single emission in the range 420–497 nm with fairly good quantum yield (0.106–0.383). The new compounds were characterized by FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, mass spectral, and elemental analyses. These fluorophores were conjugated with protein bovine serum albumin through carbodiimide chemistry between the negatively charged carboxylate groups (-COO-) of the fluorophore and the surface terminated positively charged amino groups (-NH₃ ⁺) of the protein. The interaction between functionalized amino acids with protein molecules was investigated using fluorescence spectroscopy showing fluorescence enhancement or quenching of the fluorophore after conjugation.

  氰尿酸氯与N,N-二乙基苯胺反应，得到4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)-N,N-二乙基苯胺，再与不同氨基酸反应，形成六种新的1,3,5-三取代三嗪衍生物。这些化合物在352-379 nm范围内具有紫外吸收，伴随着在420-497 nm范围内强烈的单一发射，具有相当良好的量子产率（0.106-0.383）。新化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析进行表征。这些荧光团通过碳二亚胺化学与蛋白牛血清白蛋白结合，通过荧光团的负电荷羧基（-COO-）与蛋白质表面终止的带正电氨基（-NH3+）之间的化学反应。利用荧光光谱技术研究了功能化氨基酸与蛋白质分子之间的相互作用，显示出共轭后荧光团的荧光增强或猝灭。
• Two‐Photon Excitable Iridium Complex Containing Dipyrazolyltriazine as Cellular Imaging Dyes
  作者：Poonnapa Zheng、Pawittra Chaibuth、Wai‐Sum Lo、Weiweij Jin、Xinyang Sun、Sureemas Meksawangwong、Wikorn Punyain、Miraoslav Gál、Yanjuan Gu、Wesley Ting Kwok Chan、Filip Kielar、Ga‐Lai Law

  DOI：10.1002/ejic.201800382

  日期：2018.11.8

  In this work, the synthesis, stability studies, and photophysical properties of a bis‐cyclometalated iridium(III) complex with a push‐pull ancillary ligand are presented. The complex was found to localize in mitochondria and could be excited by a two‐photon excitation process under a confocal laser scanning microscope.

  在这项工作中，介绍了具有推挽辅助配体的双环金属化铱（III）配合物的合成，稳定性研究和光物理性质。发现该复合物位于线粒体中，并且可以通过共聚焦激光扫描显微镜在双光子激发过程中被激发。
• Highly Luminescent Sm^III Complexes with Intraligand Charge-Transfer Sensitization and the Effect of Solvent Polarity on Their Luminescent Properties
  作者：Wai-Sum Lo、Junhui Zhang、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00331

  日期：2015.4.20

  Samarium complexes with the highest quantum yields to date have been synthesized, and their luminescence properties were studied in 12 solvents. Sensitization via a nontriplet intraligand charge-transfer pathway was also successfully demonstrated in solution states with good quantum yields.

  合成了迄今为止量子产率最高的Sa络合物，并在12种溶剂中研究了它们的发光特性。通过非三重配体内电荷转移途径进行的敏化也已在具有良好量子产率的溶液状态下得到成功证明。
• Triazinylaniline derivatives as fluorescence probes. Part 4. Kinetics and selectivity in the reactions of N,N-diethyl-4-(dichloro-1,3,5-triazinyl)aniline with amines, amino acids and proteins relevant to fluorescence labelling
  作者：David J. Cowley

  DOI：10.1039/p29960002431

  日期：——

  The kinetics of reaction of the reactive triazinyl dye, N,N-diethyl-4-(dichloro-1,3,5-triazinyl)aniline with primary and secondary amines, amino acids, and the proteins bovine brain calmodulin and bovine serum albumin in aqueous media, as monitored by UV–VIS absorption spectroscopy, are reported. In general the reaction is first-order in the dye and in the substrate. Secondary aliphatic amines are

  反应性三嗪基染料N，N -N-二乙基-4-（dichloro-1,3,5-三嗪基）苯胺与伯胺和仲胺，氨基酸以及牛脑钙调蛋白和牛血清白蛋白的反应动力学报告了通过UV-VIS吸收光谱法监测的水性介质。通常，反应在染料和底物中是一级的。仲脂族胺比伯脂族胺更具反应性，并且在许多情况下观察到双羟基取代基的阻滞作用。染料对赖氨酸侧链α-氨基的固有反应性比游离N高10倍-末端氨基。已经确定了pH和温度对反应速率的影响。染料（TACl 2）与钙调蛋白和牛血清白蛋白赖氨酸残基的反应选择性分别为1：1和≈2：1染料-蛋白质化学计量比，这归因于染料和蛋白质的疏水相互作用表面。基于动力学证据，提出了一个三阶段机理并进行了数值评估。染料和蛋白质的初始快速扩散相遇之后，是染料在蛋白质的疏水口袋中的较慢的“内在化”（活化能65-77 kJ mol -1）。最后，化学加合物的形成发生在蛋白质内部，其活化能为21–36 kJ
• [EN] DIAMINOTRIAZINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIAMINOTRIAZINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015155129A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to diaminotriazine compounds of the formula (I) and to their use as herbicides. The present invention also relates to agrochemical compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation.

  本发明涉及公式（I）的二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途。本发明还涉及用于作物保护的农业化学组合物以及一种控制不良植被的方法。