1-bromo-2-(pent-1-en-1-yl)benzene | 16692-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(E)-pent-1-enyl]benzene
• CAS: 16692-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: NFWUEFJYGHTINH-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 potassium osmate 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-正丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013072830A9
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 邻溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过反式苯乙烯的连续 α-/β-C−H 官能化立体选择性合成复杂多烯

  摘要：

  介绍了 E 苯乙烯与简单烯烃和炔烃的 α-/β-C−H 官能化。该过程涉及通过六元外环钯环进行 α CH 官能化，以提供三取代和四取代的 1,3-二烯，并通过七元内环环进行 β CH 官能化，以产生四取代和五取代的 1,3 ,5-三烯，两者都是通过吡嗪酰胺的螯合辅助实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202315273

文献信息

• A tandem Aldol-Grob reaction of ketones with aromatic aldehydes
  作者：George W. Kabalka、David Tejedor、Nan-Sheng Li、Rama R. Malladi、Sarah Trotman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00976-4

  日期：1998.12

  Aromatic aldehydes react with ketones to produce(E)-1-aryl-1-alkenes via a tandem Aldol-Grob cleavage reaction sequence. The reaction, initiated by boron trifluoride, also produces a carboxylic acid fragment.

  芳香醛与酮反应，通过串联的Aldol-Grob裂解反应序列生成（E）-1-芳基-1-烯烃。由三氟化硼引发的反应也产生羧酸片段。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• ALKENES AS ALKYNE EQUIVALENTS IN RADICAL CASCADES TERMINATED BY FRAGMENTATIONS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160347778A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods for rerouting radical cascade cyclizations by using alkenes as alkyne equivalents. The reaction sequence is initiated by a novel 1,2 stannyl shift which achieves chemo- and regioselectivity in the process. The radical “hopping” leads to the formation of the radical center necessary for the sequence of selective cyclizations and fragmentations to follow. In the last step of the cascade, the elimination of a rationally designed radical leaving group via β-C—C bond scission aromatizes the product without the need for external oxidant. The Bu 3 Sn moiety, which is installed during the reaction sequence, allows further functionalization of the product via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of enynes into extended polycyclic structures of tunable dimensions.

  披露了一种利用烯烃作为炔烃当量重新定向自由基级联环化的方法。该反应序列由一种新颖的1,2 锡移位引发，实现了在过程中的化学和区域选择性。自由基的“跃迁”导致了形成所需的自由基中心，以便后续选择性环化和断裂序列的进行。在级联的最后一步中，通过β-C—C 键裂解消除经过合理设计的自由基离去基团，使产物芳香化，无需外部氧化剂。在反应序列中安装的Bu3Sn基团允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应进行容易反应来进一步对产物进行官能化。这种选择性的自由基转化开辟了一种新的方法，用于将炔烯控制地转化为可调尺寸的扩展多环结构。
• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。
• Design of Leaving Groups in Radical CC Fragmentations: Through-Bond 2c-3e Interactions in Self-Terminating Radical Cascades
  作者：Sayantan Mondal、Brian Gold、Rana K. Mohamed、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/chem.201402843

  日期：2014.7.7

  Radical cascades terminated by β‐scission of exocyclic CC bonds allow for the formation of aromatic products. Whereas β‐scission is common for weaker bonds, achieving this reactivity for carbon–carbon bonds requires careful design of radical leaving groups. It has now been found that the energetic penalty for breaking a strong σ‐bond can be compensated by the gain of aromaticity in the product and

  自由基级联被环外CC键的β断裂所终止，从而允许形成芳族产物。β断裂对于较弱的键很常见，而要实现碳-碳键的这种反应性，则需要仔细设计自由基离去基团。现在已经发现，破坏强σ键的能量损失可以通过产物中芳烃的获得以及自由基片段中存在的稳定的两中心，三电子“半键”来补偿。此外，自由基和孤对的全键通信通过有选择地稳定过渡态来加速片段化。自由基离去基团的立体电子设计导致了一条新的，便捷的途径来制备Sn-官能化的芳族化合物。